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公開番号2025046929
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-04-03
出願番号2023155200
出願日2023-09-21
発明の名称(メタ)アクリレート変性ポリオレフィン樹脂
出願人日本製紙株式会社
代理人弁理士法人酒井国際特許事務所
主分類C08F 255/02 20060101AFI20250326BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】本発明は、((メタ)アクリレート化合物が十分にグラフト結合され、基材に拘わらず良好な付着性を示すことのできる(メタ)アクリレート変性ポリオレフィン樹脂を提供することを目的とする。
【解決手段】少なくともα,β-不飽和カルボン酸又はその誘導体で変性されたポリオレフィン樹脂に、第1級又は第2級アミノ基を有する(メタ)アクリレート化合物をグラフトさせて得られる(メタ)アクリレート変性ポリオレフィン樹脂。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
α，β－不飽和カルボン酸又はその誘導体を含む変性成分が導入された変性ポリオレフィン樹脂に対し、
（Ａ）アミノ基を有する（メタ）アクリレート化合物及び
（Ｂ）アミノ基を有しない（メタ）アクリレート化合物
がこの順にグラフト結合している、（メタ）アクリレート変性ポリオレフィン樹脂。
続きを表示（約 1,200 文字）【請求項２】
下記式（１）で算出される（メタ）アクリレート化合物のグラフト効率が３０％以上である、請求項１に記載の（メタ）アクリレート変性ポリオレフィン樹脂。
グラフト効率＝（（メタ）アクリレート変性ポリオレフィン樹脂を２５℃にて樹脂の５０重量部以上のアセトンにて洗浄した後の樹脂中に含まれる（メタ）アクリレート化合物の重量／未洗浄の（メタ）アクリレート変性ポリオレフィン樹脂の重量）×１００・・・（１）
【請求項３】
（メタ）アクリレート化合物のグラフト量が、未変性のポリオレフィン樹脂に対し５重量％以上である、請求項１又は２に記載の（メタ）アクリレート変性ポリオレフィン樹脂。
【請求項４】
請求項１又は２に記載の樹脂、及び溶剤を含む、（メタ）アクリレート変性ポリオレフィン樹脂組成物。
【請求項５】
溶剤は、アルコール系溶剤及び／又はエステル系溶剤を含む、請求項４に記載の組成物。
【請求項６】
溶剤に含まれる、アルコール系溶剤及びエステル系溶剤の合計量が４０重量％以上である、請求項５に記載の（メタ）アクリレート変性ポリオレフィン樹脂組成物。
【請求項７】
固形分含量が３０重量％以下である、請求項４に記載の（メタ）アクリレート変性ポリオレフィン樹脂組成物。
【請求項８】
請求項４に記載の（メタ）アクリレート変性ポリオレフィン樹脂組成物を含む、塗料、バインダー、接着剤、又はインキ。
【請求項９】
工程（１）：ポリオレフィン樹脂を、α，β－不飽和カルボン酸又はその誘導体を含む変性成分により変性し変性ポリオレフィン樹脂を得る工程、及び
工程（２）：工程（１）で得られた変性ポリオレフィン樹脂に、（Ａ）アミノ基を有する（メタ）アクリレート化合物及び（Ｂ）アミノ基を有しない（メタ）アクリレート化合物をこの順にグラフトさせて（メタ）アクリレート変性ポリオレフィン樹脂を得る工程
を含む、請求項１又は２に記載の（メタ）アクリレート変性ポリオレフィン樹脂の製造方法。
【請求項１０】
工程（１）：ポリオレフィン樹脂を、α，β－不飽和カルボン酸又はその誘導体を含む変性成分により変性し変性ポリオレフィン樹脂を得る工程、及び
工程（２）：工程（１）で得られた変性ポリオレフィン樹脂に、（Ａ）アミノ基を有する（メタ）アクリレート化合物及び（Ｂ）（メタ）アクリレート化合物をこの順にグラフトさせて（メタ）アクリレート変性ポリオレフィン樹脂を得る工程、及び
工程（３）：工程（２）で得られた（メタ）アクリレート変性ポリオレフィン樹脂に、溶剤を添加し、樹脂溶液を得る工程
を含む、請求項４に記載の（メタ）アクリレート変性ポリオレフィン樹脂組成物の製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、（メタ）アクリレート変性ポリオレフィン樹脂、及びその用途に関する。
続きを表示（約 2,600 文字）【背景技術】
【０００２】
ポリオレフィン樹脂は、引張強さ、引裂強さ、衝撃強さ等の機械的性質や、耐水性、耐薬品性に優れている上、軽量かつ安価であり、成形し易いといった多くの優れた性質も有していることから、シート、フィルム、成形物等様々な用途に用いられている。しかし、ポリオレフィン樹脂は、ポリウレタン系樹脂、ポリアミド系樹脂、アクリル系樹脂、ポリエステル系樹脂等の極性基材とは異なり非極性でかつ結晶性のため、塗装や接着が困難であるという欠点を有する。
【０００３】
特許文献１には、無水マレイン酸等でポリオレフィン樹脂を変性して得られる変性ポリオレフィンに対し、（メタ）アクリル化合物をさらにグラフト重合させることにより、グラフト重合後のポリオレフィンの溶解性、他樹脂との相溶性及び接着力をより向上させることができることが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２０１２－２０７１６７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、従来のグラフト重合の条件では、（メタ）アクリル化合物を変性ポリオレフィン樹脂に効率的にグラフト結合させることが困難である。また、従来の（メタ）アクリレート化合物で変性したポリオレフィン樹脂は、樹脂と金属との両方に対する接着性を必ずしも発揮できない場合がある。
【０００６】
本発明は、（メタ）アクリレート化合物が十分にグラフト結合され、基材に拘わらず良好な付着性を示すことのできる（メタ）アクリレート変性ポリオレフィン樹脂を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、以下を提供する。
〔１〕α，β－不飽和カルボン酸又はその誘導体を含む変性成分が導入された変性ポリオレフィン樹脂に対し、
（Ａ）アミノ基を有する（メタ）アクリレート化合物及び
（Ｂ）アミノ基を有しない（メタ）アクリレート化合物
がこの順にグラフト結合している、（メタ）アクリレート変性ポリオレフィン樹脂。
〔２〕下記式（１）で算出される（メタ）アクリレート化合物のグラフト効率が３０％以上である、〔１〕に記載の（メタ）アクリレート変性ポリオレフィン樹脂。
グラフト効率＝（（メタ）アクリレート変性ポリオレフィン樹脂を２５℃にて樹脂の５０重量部以上のアセトンにて洗浄した後の樹脂中に含まれる（メタ）アクリレート化合物の重量／未洗浄の（メタ）アクリレート変性ポリオレフィン樹脂の重量）×１００・・・（１）
〔３〕（メタ）アクリレート化合物のグラフト量が、未変性のポリオレフィン樹脂に対し５重量％以上である、〔１〕又は〔２〕に記載の（メタ）アクリレート変性ポリオレフィン樹脂。
〔４〕〔１〕～〔３〕のいずれか１項に記載の樹脂、及び溶剤を含む、（メタ）アクリレート変性ポリオレフィン樹脂組成物。
〔５〕溶剤は、アルコール系溶剤及び／又はエステル系溶剤を含む、〔４〕に記載の組成物。
〔６〕溶剤に含まれる、アルコール系溶剤及びエステル系溶剤の合計量が４０重量％以上である、〔５〕に記載の（メタ）アクリレート変性ポリオレフィン樹脂組成物。
〔７〕固形分含量が３０重量％以下である、〔４〕～〔６〕のいずれか１項に記載の（メタ）アクリレート変性ポリオレフィン樹脂組成物。
〔８〕〔４〕～〔７〕のいずれか１項に記載の（メタ）アクリレート変性ポリオレフィン樹脂組成物を含む、塗料、バインダー、接着剤、又はインキ。
〔９〕工程（１）：ポリオレフィン樹脂を、α，β－不飽和カルボン酸又はその誘導体を含む変性成分により変性し変性ポリオレフィン樹脂を得る工程、及び
工程（２）：工程（１）で得られた変性ポリオレフィン樹脂に、（Ａ）アミノ基を有する（メタ）アクリレート化合物及び（Ｂ）（メタ）アクリレート化合物をこの順にグラフトさせて（メタ）アクリレート変性ポリオレフィン樹脂を得る工程
を含む、〔１〕～〔３〕のいずれか１項に記載の（メタ）アクリレート変性ポリオレフィン樹脂の製造方法。
〔１０〕工程（１）：ポリオレフィン樹脂を、α，β－不飽和カルボン酸又はその誘導体を含む変性成分により変性し変性ポリオレフィン樹脂を得る工程、及び
工程（２）：工程（１）で得られた変性ポリオレフィン樹脂に、（Ａ）アミノ基を有する（メタ）アクリレート化合物及び（Ｂ）アミノ基を有しない（メタ）アクリレート化合物をこの順にグラフトさせて（メタ）アクリレート変性ポリオレフィン樹脂を得る工程、及び
工程（３）：工程（２）で得られた（メタ）アクリレート変性ポリオレフィン樹脂に、溶剤を添加し、樹脂溶液を得る工程
を含む、〔４〕～〔７〕のいずれか１項に記載の（メタ）アクリレート変性ポリオレフィン樹脂組成物の製造方法。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、（メタ）アクリレートがグラフト結合した（メタ）アクリル酸変性ポリオレフィン樹脂が提供され、（メタ）アクリル酸の効率的な導入、良好なグラフト効率を達成できる。（メタ）アクリル酸変性ポリオレフィン樹脂は、樹脂、金属等の各種基材に対し良好な接着性を示すことができ、塗料、バインダー、接着剤、又はインキ等の用途に利用できる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
〔１．（メタ）アクリレート変性ポリオレフィン樹脂〕
（メタ）アクリレート変性ポリオレフィン樹脂は、変性ポリオレフィン樹脂に、（メタ）アクリレート化合物である（Ａ）及び（Ｂ）がこの順にグラフト結合した構造を有する。
【００１０】
〔１－１．ポリオレフィン樹脂〕
変性ポリオレフィン樹脂の原料であるポリオレフィン樹脂は、オレフィン（α－オレフィン）重合体である。α－オレフィンとしては、例えば、エチレン、プロピレン、１－ブテン、１－ペンテン、１－ヘキセン、１－ヘプテン、１－オクテンが挙げられる。
（【００１１】以降は省略されています）

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