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公開番号2025041683
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-03-26
出願番号2024214051,2022181023
出願日2024-12-06,2015-09-29
発明の名称有機エレクトロルミネッセンス材料及びデバイス
出願人ユニバーサルディスプレイコーポレイション
代理人弁理士法人ITOH
主分類C07F 15/00 20060101AFI20250318BHJP(有機化学)
要約【課題】有機発光デバイス中のリン光発光体として有用な金属錯体を提供する。
【解決手段】例えば以下の式で表される金属錯体である。
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【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
式Ｍ（Ｌ
１
）
ｘ
（Ｌ
２
）
ｙ
（Ｌ
３
）
ｚ
で表される化合物であって、
前記化合物は、室温で有機発光デバイス中のリン光発光体として機能することができ；
少なくとも１つの芳香族環及び少なくとも１つの置換基Ｒを有し、
前記少なくとも１つの置換基Ｒは、それぞれ独立して、部分的にフッ素化されたアルキル、部分的にフッ素化されたシクロアルキル、及びこれらの組合せからなる群から選択され；
前記少なくとも１つの置換基Ｒのそれぞれは、前記芳香族環の１つに直接結合し；
前記少なくとも１つの置換基Ｒのそれぞれにおいて、Ｆを結合して有するＣは、少なくとも１つの炭素原子によって、前記芳香族環から離れており、
前記Ｍは、Ｉｒ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｐｔ、Ａｕ、及びＣｕからなる群から選択され；
ｘは、１、２、又は３であり；
ｙは、０、１、又は２であり；
ｚは、０、１、又は２であり；
ｘ＋ｙ＋ｚは、前記金属Ｍの酸化状態であり；
Ｌ
１
、Ｌ
２
、及びＬ
３
がそれぞれ存在する場合、Ｌ
１
、Ｌ
２
、及びＬ
３
少なくとも１つは、他と異なり；
Ｌ
１
は、以下の構造を有し、
TIFF
2025041683000074.tif
87
57
Ｘ
１
からＸ
８
のそれぞれは、独立して炭素又は窒素を含み、
Ｒ
ａ
、及びＲ
ｃ
は、モノ置換から可能な最大数の置換を表す、又は無置換を表し；
Ｒ
ａ
、及びＲ
ｃ
は、独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され；
Ｒ
ａ
、及びＲ
ｃ
の２つの隣接する置換基は、結合して環又は多座配位子を形成してもよく；
Ｒ
ａ
、及びＲ
ｃ
の少なくとも１つは、少なくとも１つの前記置換基Ｒを含み、
Ｌ
２
、及びＬ
３
は、それぞれ独立して、下記からなる群から選択され、
JPEG
2025041683000075.jpg
199
144
Ｘ
１
からＸ
１３
のそれぞれは、独立して炭素又は窒素を含み、
Ｘは、ＢＲ’、ＮＲ’、ＰＲ’、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ
２
、ＣＲ’Ｒ”、ＳｉＲ'Ｒ”、及びＧｅＲ’Ｒ”からなる群から選択され、
続きを表示（約 1,400 文字）【請求項２】
少なくとも1つのＸが存在し、ＸがＮＲ’、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＣＲ’Ｒ”、及びＳｉＲ'Ｒ”からなる群より選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ'、Ｒ”、Ｒ
ａ
、Ｒ
ａ
'、Ｒ
ｂ
、Ｒ
ｃ
、Ｒ
ｃ
'及びＲ
ｄ
は、独立して、水素、重水素、フッ素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ニトリル、イソニトリル、及びこれらの組合せからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
式Ｉｒ（Ｌ
１
）
２
（Ｌ
２
）で表される、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
少なくとも１対の隣接する置換基Ｒ
ａ
'又はＲ
ｃ
'は、縮合または結合して環を形成する、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
少なくとも１対の隣接する置換基Ｒ
ａ
'又はＲ
ｃ
'は、縮合または結合して５員環または６員環を形成する、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
少なくとも１対の置換基Ｒ
ａ
'又はＲ
ｃ
'は、縮合または結合して環を形成する、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｘ
１
、Ｘ
２
、Ｘ
３
、又はＸ
４
の少なくとも１つは、窒素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
Ｌ
１
は、以下の構造を有し、
JPEG
2025041683000076.jpg
133
136
Ｘ
９’
からＸ
１２’
はそれぞれ、独立して、炭素または窒素であり
Ｘ’は、ＢＲ’、ＮＲ’、ＰＲ’、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、ＣＲ’Ｒ”、ＳｉＲ'Ｒ”、及びＧｅＲ’Ｒ”からなる群から選択され、
Ｒ’およびＲ"は、それぞれ、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され；
Ｒ’およびＲ"は、任意に縮合または結合して環を形成する、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｌ
１
は、以下の構造を有し、
JPEG
2025041683000077.jpg
91
163
Ｌ
２
は、以下の構造を有する請求項１に記載の化合物。
JPEG
2025041683000078.jpg
28
31
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
特許請求されている発明は、大学・企業の共同研究契約の下記の当事者：ＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＭｉｃｈｉｇａｎ、ＰｒｉｎｃｅｔｏｎＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ、ＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＳｏｕｔｈｅｒｎＣａｌｉｆｏｒｎｉａ、及びＵｎｉｖｅｒｓａｌＤｉｓｐｌａｙＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎの理事らの１又は複数によって、その利益になるように、且つ／又は関連して為されたものである。該契約は、特許請求されている発明が為された日付以前に発効したものであり、特許請求されている発明は、該契約の範囲内で行われる活動の結果として為されたものである。
続きを表示（約 1,700 文字）【０００２】
本発明は、発光体としての使用のための金属錯体のための新規の配位子、及び前記配位子を含む有機発光ダイオード等のデバイスに関する。
【背景技術】
【０００３】
有機材料を利用する光電子デバイスは、いくつもの理由から、次第に望ましいものとなりつつある。そのようなデバイスを作製するために使用される材料の多くは比較的安価であるため、有機光電子デバイスは無機デバイスを上回るコスト優位性の可能性を有する。加えて、柔軟性等の有機材料の固有の特性により、該材料は、フレキシブル基板上での製作等の特定用途によく適したものとなり得る。有機光電子デバイスの例は、有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）、有機光トランジスタ、有機光電池及び有機光検出器を含む。ＯＬＥＤについて、有機材料は従来の材料を上回る性能の利点を有し得る。例えば、有機発光層が光を放出する波長は、概して、適切なドーパントで容易に調整され得る。
【０００４】
ＯＬＥＤはデバイス全体に電圧が印加されると光を放出する薄い有機膜を利用する。ＯＬＥＤは、フラットパネルディスプレイ、照明及びバックライティング等の用途において使用するためのますます興味深い技術となりつつある。数種のＯＬＥＤ材料及び構成は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる、特許文献１、特許文献２及び特許文献３において記述されている。
【０００５】
リン光性発光分子の１つの用途は、フルカラーディスプレイである。そのようなディスプレイの業界標準は、「飽和（ｓａｔｕｒａｔｅｄ）」色と称される特定の色を放出するように適合された画素を必要とする。特に、これらの標準は、飽和した赤色、緑色及び青色画素を必要とする。色は、当技術分野において周知のＣＩＥ座標を使用して測定することができる。
【０００６】
緑色発光分子の一例は、下記の構造：
TIFF
2025041683000002.tif
35
24
を有する、Ｉｒ（ｐｐｙ）
３
と表示されるトリス（２－フェニル）イリジウムである。
【０００７】
この図面及び本明細書における後出の図面中で、本発明者らは、窒素から金属（ここではＩｒ）への配位結合を直線として描写する。
【０００８】
本明細書において使用される場合、用語「有機」は、有機光電子デバイスを製作するために使用され得るポリマー材料及び小分子有機材料を含む。「小分子」は、ポリマーでない任意の有機材料を指し、且つ「小分子」は実際にはかなり大型であってよい。小分子は、いくつかの状況において繰り返し単位を含み得る。例えば、長鎖アルキル基を置換基として使用することは、「小分子」クラスから分子を排除しない。小分子は、例えばポリマー骨格上のペンダント基として、又は該骨格の一部として、ポリマーに組み込まれてもよい。小分子は、コア部分上に構築された一連の化学的シェルからなるデンドリマーのコア部分として役立つこともできる。デンドリマーのコア部分は、蛍光性又はリン光性小分子発光体であってよい。デンドリマーは「小分子」であってよく、ＯＬＥＤの分野において現在使用されているデンドリマーはすべて小分子であると考えられている。
【０００９】
本明細書において使用される場合、「頂部」は基板から最遠部を意味するのに対し、「底部」は基板の最近部を意味する。第一層が第二層「の上に配置されている」と記述される場合、第一層のほうが基板から遠くに配置されている。第一層が第二層「と接触している」ことが指定されているのでない限り、第一層と第二層との間に他の層があってもよい。例えば、間に種々の有機層があるとしても、カソードはアノード「の上に配置されている」と記述され得る。
【００１０】
本明細書において使用される場合、「溶液プロセス可能な」は、溶液又は懸濁液形態のいずれかの液体媒質に溶解、分散若しくは輸送することができ、且つ／又は該媒質から堆積することができるという意味である。
（【００１１】以降は省略されています）

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