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公開番号2025010490
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-01-21
出願番号2024083867
出願日2024-05-23
発明の名称有機化合物および有機発光素子
出願人キヤノン株式会社
代理人個人,個人,個人,個人,個人
主分類C07D 491/22 20060101AFI20250110BHJP(有機化学)
要約【課題】有機発光素子として有用な熱安定性に優れた有機化合物を提供する。
【解決手段】例えば、一般式(3-6)または(3-7)で表される化合物。
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結合手Ra、Rd、Re、Rhは、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換/無置換のアルキル基、置換/無置換のアリール基、置換/無置換の複素環基、置換/無置換のアミノ基、およびシアノ基から独立に選ばれる。R46乃至R63は、好ましくは水素原子である。Xは、酸素原子、硫黄原子、NR91、CR92R93、またはSiR94R95である。R91乃至R95は、水素原子、重水素原子、置換/無置換のアルキル基、置換/無置換のアリール基、および置換/無置換の複素環基から独立に選ばれる。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項1】
一般式(1-1)または(1-2)で表されることを特徴とする有機化合物。
TIFF
2025010490000093.tif
48
99
一般式(1-1)において、結合手R

乃至R

のうち少なくとも4つは、構造A群から選ばれる骨格と結合する。結合手R

乃至R

のうち構造A群と結合しない結合手は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のシリル基、およびシアノ基からなる群からそれぞれ独立に選ばれる。
一般式(1-2)において、結合手R

乃至R

のうち少なくとも4つは、構造A群から選ばれる骨格と結合する。結合手R

乃至R

のうち構造A群と結合しない結合手は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のシリル基、およびシアノ基からなる群からそれぞれ独立に選ばれる。Xは、酸素原子、硫黄原子、NR
91
、CR
92

93
、またはSiR
94

95
である。R
91
乃至R
95
は、水素原子、重水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、および置換または無置換の複素環基からなる群からそれぞれ独立に選ばれる。
TIFF
2025010490000094.tif
106
159
一般式(2-1)乃至(2-10)において、R

乃至R
90
は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のシリル基、およびシアノ基からなる群からそれぞれ独立に選ばれる。Xは、酸素原子、硫黄原子、NR
91
、CR
92

93
、またはSiR
94

95
である。R
91
乃至R
95
は、水素原子、重水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、および置換または無置換の複素環基からなる群からそれぞれ独立に選ばれる。結合位置*は、結合手R

乃至R

との結合位置を示す。
続きを表示(約 1,700 文字)【請求項2】
一般式(1-1)において、結合手R

乃至R

のうち4つが構造A群から選ばれる骨格と結合し、一般式(1-2)において、結合手R

乃至R

のうち4つが構造A群から選ばれる骨格と結合することを特徴とする請求項1に記載の有機化合物。
【請求項3】
一般式(1-1)で表される有機化合物が、結合手R

、R

、R

、およびR

が構造A群から選ばれる骨格と結合することを特徴とする請求項1に記載の有機化合物。
【請求項4】
一般式(1-1)で表される有機化合物が、一般式(2-1)、(2-2)、(2-4)、(2-5)、(2-6)、(2-7)、(2-8)、(2-9)、または(2-10)と結合することを特徴とする請求項1に記載の有機化合物。
【請求項5】
一般式(1-1)で表される有機化合物が、一般式(2-1)、(2-5)、(2-6)、(2-7)、または(2-8)と結合することを特徴とする請求項1に記載の有機化合物。
【請求項6】
一般式(1-1)で表される有機化合物が、一般式(3-6)または(3-7)で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機化合物。
TIFF
2025010490000095.tif
50
165
一般式(3-6)および(3-7)において、結合手R

、R

、R

、R

は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアミノ基、およびシアノ基からなる群からそれぞれ独立に選ばれる。R
46
乃至R
63
は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のシリル基、およびシアノ基からなる群からそれぞれ独立に選ばれる。
Xは、酸素原子、硫黄原子、NR
91
、CR
92

93
、またはSiR
94

95
である。R
91
乃至R
95
は、水素原子、重水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、および置換または無置換の複素環基からなる群からそれぞれ独立に選ばれる。
【請求項7】
一般式(3-6)および(3-7)において、R
46
乃至R
63
が水素原子、炭素原子数1以上20以下の置換または無置換のアルキル基、炭素原子数6以上20以下の置換または無置換のアリール基、および炭素原子数3以上24以下の置換または無置換の複素環基からなる群からそれぞれ独立して選ばれることを特徴とする請求項6に記載の有機化合物。
【請求項8】
一般式(3-6)および(3-7)において、R
46
乃至R
63
が水素原子であることを特徴とする請求項7に記載の有機化合物。
【請求項9】
一般式(1-2)で表される有機化合物が、結合手R

、R

、R

、およびR

が構造A群から選ばれる骨格と結合することを特徴とする請求項1に記載の有機化合物。
【請求項10】
一般式(1-2)で表される有機化合物が、一般式(2-6)と結合することを特徴とする請求項1に記載の有機化合物。
(【請求項11】以降は省略されています)

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本発明は、有機化合物およびこれを用いた有機発光素子に関する。
続きを表示(約 1,000 文字)【背景技術】
【0002】
有機発光素子(以下、「有機エレクトロルミネッセンス素子」あるいは「有機EL素子」と呼ぶことがある)は、一対の電極とこれら電極間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。これら一対の電極から電子および正孔を有機化合物層へ注入することで、有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成し、該励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を出射する。
【0003】
ところで、現在までに有機発光素子に適した化合物の創出が盛んに行われている。特許文献1には、インドロカルバゾール骨格を有する化合物として、化合物Ref-1および化合物Ref-2が記載されている。
【0004】
TIFF
2025010490000001.tif
45
127
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
国際公開第2019/111971号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
しかしながら、上記化合物はいずれも熱安定性において改善の余地がある。
【0007】
本発明は、上記課題を鑑みてなされるものであり、その目的は、熱安定性に優れた有機化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0008】
本発明に係る有機化合物は、一般式(1-1)または(1-2)で表されることを特徴とする。
【0009】
TIFF
2025010490000002.tif
49
98
【0010】
一般式(1-1)において、結合手R

乃至R

のうち少なくとも4つは、構造A群から選ばれる骨格と結合する。結合手R

乃至R

のうち構造A群と結合しない結合手は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のシリル基、およびシアノ基からなる群からそれぞれ独立に選ばれる。
(【0011】以降は省略されています)

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