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公開番号2025006990
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-01-17
出願番号2023108084
出願日2023-06-30
発明の名称ピロール化合物、その製造法及び光電変換素子
出願人東ソー株式会社,公益財団法人相模中央化学研究所
代理人
主分類C07D 471/22 20060101AFI20250109BHJP(有機化学)
要約【課題】赤色用光電変換材料として適した吸収特性を示すピロール化合物の提供、及び該ピロール化合物の合成方法の提供。
【解決手段】式(1)で示されるピロール化合物及びその製造方法。
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式(1)中、Arは、芳香族炭化水素又は複素芳香族を表し、当該芳香族炭化水素及び複素芳香族はアルキル基、ハロアルキル基、置換されていてもよいアリール基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基及びハロゲン原子から選択される置換基で置換されていてもよい。X1及びX2は、各々独立に、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、トリアルキルシリル基等を表す。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項1】
一般式(1)で示されるピロール化合物。
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2025006990000026.jpg
49
64
式(1)中、
Arは、芳香族炭化水素又は複素芳香族を表し、当該芳香族炭化水素及び複素芳香族は、
炭素数1~18のアルキル基;
炭素数1~8のハロアルキル基;
炭素数1~4のアルキル基で置換されていてもよい炭素数6~18までのアリール基;
炭素数2~18のジアルキルアミノ基;
炭素数12~18のジアリールアミノ基;及び
ハロゲン原子からなる群から選択される置換基で1つ以上置換されていてもよい。


及びX

は、各々独立に、水素原子、炭素数1~30までのアルキル基、炭素数1~30までのハロアルキル基、炭素数6~18までのアリール基、炭素数3~18までのヘテロアリール基、炭素数7~19のアラルキル基、炭素数3~12までのトリアルキルシリル基、メトキシメチル基、アセチル基、ベンゾイル基、トリチル基を表し、
当該アリール基、アラルキル基及びヘテロアリール基は炭素数1~4のアルキル基、炭素数2~6のジアルキルアミノ基、炭素数12~18のジアリールアミノ基及びハロゲン原子からなる群から選択される置換基で1つ以上置換されていてもよい。
続きを表示(約 2,400 文字)【請求項2】
式(1)中、Arが、炭素数6~18までの芳香族炭化水素又は炭素数3~18までの複素芳香族を表し、当該芳香族炭化水素及び複素芳香族は、
炭素数1~18のアルキル基;
炭素数1~8のハロアルキル基;
炭素数1~4のアルキル基で置換されていてもよい炭素数6~18までのアリール基;
炭素数2~18のジアルキルアミノ基;
炭素数12~18のジアリールアミノ基;及び
ハロゲン原子からなる群から選択される置換基で1つ以上置換されていてもよい、請求項1に記載のピロール化合物。
【請求項3】
式(1)で示されるピロール化合物が下式(1-a)、(1-b)又は(1-c)で示される、請求項1に記載のピロール化合物。
JPEG
2025006990000027.jpg
57
164
式(1-a)、(1-b)及び(1-c)中、R

~R

は、各々独立に、
水素原子;
炭素数1~18のアルキル基;
炭素数1~8のハロアルキル基;
炭素数1~4のアルキル基で置換されていてもよい炭素数6~18までのアリール基;
炭素数2~18のジアルキルアミノ基;
炭素数12~18のジアリールアミノ基;又は
ハロゲン原子を表し、


及びX

は、各々独立に、水素原子、炭素数1~30までのアルキル基、炭素数1~30までのハロアルキル基、炭素数6~18までのアリール基、炭素数3~18までのヘテロアリール基、炭素数7~19のアラルキル基、炭素数3~12までのトリアルキルシリル基、メトキシメチル基、アセチル基、ベンゾイル基、トリチル基を表し、
当該アリール基、アラルキル基及びヘテロアリール基は炭素数1~4のアルキル基、炭素数2~6のジアルキルアミノ基、炭素数12~18のジアリールアミノ基及びハロゲン原子からなる群から選択される置換基で1つ以上置換されていてもよい。
【請求項4】
式(1)中、R

~R

が、炭素数1~18のアルキル基又は炭素数1~4のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基である、請求項3に記載のピロール化合物。
【請求項5】
式(1)中、X

及びX

が、各々独立に、水素原子、炭素数1~30までのアルキル基、炭素数3~12までのトリアルキルシリル基である、請求項1に記載のピロール化合物。
【請求項6】
一般式(2)
JPEG
2025006990000028.jpg
49
61
(式(2)中、Arは、芳香族炭化水素又は複素芳香族を表し、当該芳香族炭化水素及び複素芳香族は、
炭素数1~18のアルキル基;
炭素数1~8のハロアルキル基;
炭素数1~4のアルキル基で置換されていてもよい炭素数6~18までのアリール基;
炭素数2~18のジアルキルアミノ基;
炭素数12~18のジアリールアミノ基;及び
ハロゲン原子からなる群から選択される置換基で1つ以上置換されていてもよい。)で示されるカルボン酸化合物をハロゲン化剤存在下で反応させ、一般式(1-H)
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2025006990000029.jpg
48
67
(式(1-H)中、Arは、前記と同じ意味を表す。)で示されるピロール化合物の製造方法。
【請求項7】
一般式(1-H)
JPEG
2025006990000030.jpg
48
67
(式(1-H)中、Arは、芳香族炭化水素又は複素芳香族を表し、当該芳香族炭化水素及び複素芳香族は、
炭素数1~18のアルキル基;
炭素数1~8のハロアルキル基;
炭素数1~4のアルキル基で置換されていてもよい炭素数6~18までのアリール基;
炭素数2~18のジアルキルアミノ基;
炭素数12~18のジアリールアミノ基;及び
ハロゲン原子からなる群から選択される置換基で1つ以上置換されていてもよい。)で示されるピロール化合物を塩基存在下で反応させ、一般式(1―X)
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2025006990000031.jpg
49
66
(式(1-X)中、Arは、前記と同じ意味を表す。X

及びX

は、各々独立に、炭素数1~30までのアルキル基、炭素数1~30までのハロアルキル基、炭素数6~18までのアリール基、炭素数3~18までのヘテロアリール基、炭素数7~19のアラルキル基、炭素数3~12までのトリアルキルシリル基、メトキシメチル基、アセチル基、ベンゾイル基、トリチル基を表し、当該アリール基、アラルキル基及びヘテロアリール基は炭素数1~4のアルキル基、炭素数2~6のジアルキルアミノ基、炭素数12~18のジアリールアミノ基及びハロゲン原子からなる群から選択される置換基で1つ以上置換されていてもよい。)で示されるピロール化合物の製造方法。
【請求項8】
請求項1~5のいずれか1項に記載のピロール化合物を含んでなる光電変換素子。
【請求項9】
請求項1~5のいずれか1項に記載のピロール化合物を光電変換層に含んでなる光電変換素子。
【請求項10】
光電変換層にさらにフラーレン誘導体を含む、請求項9に記載の光電変換素子。
(【請求項11】以降は省略されています)

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本発明は、ピロール化合物、その製造方法及び光電変換素子に関するものである。
続きを表示(約 1,600 文字)【背景技術】
【0002】
光電変換素子は、光センサーなどの撮像素子や太陽電池などの光発電装置に使用されている。有機光電変換材料を用いる光電変換素子が特許文献1などに開示されている。
【0003】
光電変換素子としては、シリコン半導体を用いた素子が広く用いられており、特に撮像素子としてはシリコンフォトダイオードが主に使用されている。このようなシリコンフォトダイオードは可視光領域全域に感度を有しているため、この上部にRGBがモザイク状に配置されたカラーフィルターを用いて各画素をRGBそれぞれの受光部として振り分けることでカラー撮像を行っている。本方式ではカラーフィルターでの入射光の損失により光の利用効率が低いため、撮像素子の高感度化の障壁となることが懸念される。そこで、RGB各色の有機光電変換層を積層した撮像素子(以下積層型有機撮像素子)が提案されている(例えば、非特許文献1参照)。本方式はカラーフィルターを用いた場合と比べてカラーフィルターによる光の損失がなく、光の利用効率が数倍となる。一般にカメラなどのデバイスでは、高画素を達成するためには画素の微細化が必要となる。しかしながら画素の微細化が進むと一画素あたりに当たり光の量が少なくなるという問題がある。そのため光の利用効率が高い積層型有機撮像素子は高感度のデバイスへの利用が期待されている。
【0004】
積層型有機撮像素子の光電変換層としては、高い光吸収能及びRGB各層の色に適した波長選択性を有することが求められる。特に、表色系の等色関数と同様の吸収特性を示すことが望ましく、例えば赤色の等色関数の極大点の波長は600nmであることから、赤色用光電変換材料としては600nm近傍において極大吸収を示すことが好ましい。特許文献2及び非特許文献2には、R層(赤色用光電変換層)としてホウ素サブナフタロシアニンクロリド(以下、SubNc)を光電変換材料として用いた赤色用光電変換素子について記載されており、単層膜で波長約680nmの極大吸収を示し、光電変換素子の外部量子効率についても光電変換層の膜厚50nmの素子において波長約680nmにて極大値を示すことが報告されているが、赤色用光電変換材料としては、より600nm近傍に極大吸収を示す材料が求められる。
【0005】
特許文献3には、ピロール誘導体を含む半導体素子が記載されているが、インドリオン基上に置換基を有さない点で本発明のピロール化合物とは異なる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0006】
特許4148374号公報
特開2017-73426号公報
特開6192656号公報
【非特許文献】
【0007】
Japanese Journal of Applied Physics,2011年、50巻、024103頁
電子情報通信学会論文誌C Vol. J101-C No.9 pp.352-361
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0008】
本発明は、既存材よりも赤色用光電変換材料として適した吸収特性を示す、すなわち600nm近傍において極大吸収を示すピロール化合物を提供すること、及び該ピロール化合物を簡便に合成する方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0009】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、新規なピロール化合物が600nm近傍に極大吸収を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。
【0010】
即ち本発明は、
[1]
下記式(1)で示されるピロール化合物。
(【0011】以降は省略されています)

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