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公開番号
2025001242
公報種別
公開特許公報(A)
公開日
2025-01-08
出願番号
2023100724
出願日
2023-06-20
発明の名称
カルコン誘導体、組成物、光学フィルム及びそれらの製造方法
出願人
東ソー株式会社
,
公益財団法人相模中央化学研究所
代理人
主分類
G02B
5/30 20060101AFI20241225BHJP(光学)
要約
【課題】光学フィルム、特に位相差フィルムを構成するための化合物を提供する。
【解決手段】以下の化学式(1)で示されるカルコン誘導体。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>JPEG</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025001242000089.jpg</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">33</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">151</com:WidthMeasure> </com:Image>
[前記化学式(1)中、Ar
1
は、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環からなる群より選ばれる環を表し、これらの単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。A
1
、A
2
、A
3
、A
4
、A
5
及びA
6
は、それぞれ独立に、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環からなる群より選ばれる環を表し、これらの単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。]
【選択図】なし
特許請求の範囲
【請求項1】
以下の化学式(1)で示されるカルコン誘導体。
JPEG
2025001242000075.jpg
33
151
[前記化学式(1)中、Ar
1
は、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環からなる群より選ばれる環を表し、これらの単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。
A
1
、A
2
、A
3
、A
4
、A
5
及びA
6
は、それぞれ独立に、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環からなる群より選ばれる環を表し、これらの単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。
a2、a3、a5、a6は、それぞれ独立に、0~2の整数を表す。
L
1
、L
2
、L
3
、L
4
、L
5
、L
6
、L
7
、L
8
、L
9
及びL
10
は、それぞれ独立に、単結合、置換されていてもよい炭素数1から4のアルキレン基、-O-、-C(=O)O-、-C(=O)-又は-NR
1
-C(=O)-を表す。
R
1
は、水素原子又は置換されていてもよい炭素数1から20のアルキル基を示す。
Sp
1
及びSp
2
は、互いに同一又は相異なってもよく、単結合、又は炭素数1~20のアルキレン基を表し、該アルキレン基に含まれる水素原子は、-OR
2
又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該アルキレン基に含まれる-CH
2
-は、それぞれ独立に、-O-、-S-、-C(=O)O-、-C(=O)-、又は-NR
3
-C(=O)-に置換されていてもよい。
R
2
、及びR
3
は、互いに同一又は相異なってもよく、水素原子又は置換されていてもよい炭素数1から20のアルキル基を示す。
Fg
1
及びFg
2
は、互いに同一又は相異なってもよく、水素原子又は重合性基を表す。
X
1
、X
2
、X
3
、X
4
及びX
5
は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1から8のアルコキシ基、炭素数1から8のアルキル基、又は以下の化学式(Z1)で表される基を表す。]
JPEG
2025001242000076.jpg
31
28
[前記化学式(Z1)中、Ar
2
は、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環からなる群より選ばれる環を表し、これらの単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。
Xz
1
及びXz
2
は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1から8のアルコキシ基、又は炭素数1から8のアルキル基を表す。]
続きを表示(約 7,100 文字)
【請求項2】
以下の化学式(1’)で示される、請求項1に記載のカルコン誘導体。
JPEG
2025001242000077.jpg
34
150
[前記化学式(1‘)中、Ar
1
は、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環からなる群より選ばれる環を表し、これらの単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。
A
1
、A
2
、及びA
3
は、それぞれ独立に、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環からなる群より選ばれる環を表し、これらの単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。
a2、及びa3は、それぞれ独立に、0~2の整数を表す。
L
1
、L
2
、L
3
、L
4
、及びL
5
は、それぞれ独立に、単結合、置換されていてもよい炭素数1から4のアルキレン基、-O-、-C(=O)O-、-C(=O)-又は-NR
1
-C(=O)-を表す。
R
1
は、水素原子又は置換されていてもよい炭素数1から20のアルキル基を示す。
Sp
1
は、炭素数1~20のアルキレン基を表し、該アルキレン基に含まれる水素原子は、-OR
2
又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該アルキレン基に含まれる-CH
2
-は、それぞれ独立に、-O-、-S-、-C(=O)O-、-C(=O)-、又は-NR
3
-C(=O)-に置換されていてもよい。
R
2
、及びR
3
は、互いに同一又は相異なってもよく、水素原子又は置換されていてもよい炭素数1から20のアルキル基を示す。
Fg
1
は、水素原子又は重合性基を表す。
X
1
、X
2
、X
3
、X
4
及びX
5
は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1から8のアルコキシ基、炭素数1から8のアルキル基、又は以下の化学式(Z1)で表される基を表す。]
JPEG
2025001242000078.jpg
31
28
[前記化学式(Z1)中、Ar
2
は、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環からなる群より選ばれる環を表し、これらの単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。
Xz
1
及びXz
2
は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1から8のアルコキシ基、又は炭素数1から8のアルキル基を表す。]
【請求項3】
Ar
1
が、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環からなる群より選ばれる環(これらの単環式芳香環及び多環式芳香環は、置換基を有していてもよい)である、請求項1又は2に記載のカルコン誘導体。
【請求項4】
Ar
1
が以下の化学式(Ar
1
-1)~(Ar
1
-7)で示される構造である、請求項1又は2に記載のカルコン誘導体。
JPEG
2025001242000079.jpg
68
150
[前記化学式(Ar
1
-1)~(Ar
1
-7)中、X
6
、X
7
、X
8
、X
9
、X
10
、X
11
、X
12
、及びX
13
は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1から8のアルキル基、炭素数1から8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数1から6のアルキルチオ基、又は炭素数2から8のジアルキルアミノ基を表す。
R
4
は、炭素数1から10のアルキル基を表す。
**は、前記化学式(1)中の、Ar
1
を除く他の部分との結合位置を表す。]
【請求項5】
以下の化学式(1-2)で示される、請求項1又は2に記載のカルコン誘導体。
JPEG
2025001242000080.jpg
34
148
[前記化学式(1-2)中、A
1
、A
2
及びA
3
は、それぞれ独立に、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環からなる群より選ばれる環を表し、これらの単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。
a2又はa3は、それぞれ独立に、0~2の整数を表す。
L
2
、L
3
、L
4
及びL
5
は、それぞれ独立に、単結合、置換されていてもよい炭素数1から4のアルキレン基、-O-、-C(=O)O-、-C(=O)-又は-NR
1
-C(=O)-を表す。
R
1
は、水素原子又は置換されていてもよい炭素数1から20のアルキル基を示す。
Sp
1
は、単結合、又は炭素数1~20のアルキレン基を表し、該アルキレン基に含まれる水素原子は、-OR
2
又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該アルキレン基に含まれる-CH
2
-は、それぞれ独立に、-O-、-S-、-C(=O)O-、-C(=O)-、又は-NR
3
-C(=O)-に置換されていてもよい。
R
2
及びR
3
は、互いに同一又は相異なってもよく、水素原子又は置換されていてもよい炭素数1から20のアルキル基を示す。
Fg
1
は、水素原子又は重合性基を表す。
X
1
、X
2
、X
3
、X
4
及びX
5
は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1から8のアルコキシ基、又は炭素数1から8のアルキル基を表す。]
【請求項6】
A
1
及びA
4
がシクロヘキサン環である請求項1又は2に記載のカルコン誘導体。
【請求項7】
以下の化学式(2)で示されるジヒドロキシ化合物と以下の化学式(3)で示される化合物を縮合する工程を含む、以下の化学式(1’)で示されるカルコン誘導体の製造方法。
JPEG
2025001242000081.jpg
39
38
[前記化学式(2)中、Ar
1
は、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環からなる群より選ばれる環を表し、これらの単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。
Fg
3
は、ヒドロキシ基、カルボキシ基、又はアミノ基を表す。
X
1
、X
2
、X
3
、X
4
及びX
5
は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1から8のアルコキシ基、炭素数1から8のアルキル基、又は以下の化学式(Z1)で表される基を表す。]
JPEG
2025001242000082.jpg
31
28
[前記化学式(Z1)中、Ar
2
は、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環からなる群より選ばれる環を表し、これらの単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。
Xz
1
及びXz
2
は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1から8のアルコキシ基、又は炭素数1から8のアルキル基を表す。]
JPEG
2025001242000083.jpg
14
87
[前記化学式(3)中、A
1
、A
2
、及びA
3
は、それぞれ独立に、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環からなる群より選ばれる環を表し、これらの単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。
a2、及びa3は、それぞれ独立に、0~2の整数を表す。
L
2
、L
3
、L
4
及びL
5
は、それぞれ独立に、単結合、置換されていてもよい炭素数1から4のアルキレン基、-O-、-C(=O)O-、-C(=O)-又は-NR
1
-C(=O)-を表す。
R
1
は、水素原子又は置換されていてもよい炭素数1から20のアルキル基を示す。
Sp
1
は、単結合、又は炭素数1~20のアルキレン基を表し、該アルキレン基に含まれる水素原子は、-OR
2
又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該アルキレン基に含まれる-CH
2
-は、それぞれ独立に、-O-、-S-、-C(=O)O-、-C(=O)-、又は-NR
3
-C(=O)-に置換されていてもよい。
Fg
1
は、水素原子又は重合性基を表す。
R
2
、及びR
3
は、互いに同一又は相異なってもよく、水素原子又は置換されていてもよい炭素数1から20のアルキル基を示す。
Fg
4
は、ヒドロキシ基、カルボキシ基又はクロロカルボニル基を表す。]
JPEG
2025001242000084.jpg
33
151
[前記化学式(1‘)中、Ar
1
は、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環からなる群より選ばれる環を表し、これらの単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。
A
1
、A
2
、及びA
3
は、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環からなる群より選ばれる環を表し、これらの単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。
a2、及びa3は、それぞれ独立に、0~2の整数を表す。
【請求項8】
前記の化学式(2)で示されるジヒドロキシ化合物のFg
3
が、ヒドロキシ基であり、前記の化学式(3)で示される化合物のFg
4
が、カルボキシ基、又はクロロカルボニル基であり、前記の化学式(1‘)で示されるカルコン誘導体のL
1
が、-C(=O)O-である、請求項7に記載のカルコン誘導体の製造方法。
【請求項9】
以下の化学式(P1)で示される構造を繰り返し単位として含むポリマー。
JPEG
2025001242000086.jpg
32
147
[前記化学式(P1)中、Ar
1
は、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環からなる群より選ばれる環を表し、これらの単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。
A
1
、A
2
、A
3
、A
4
、A
5
及びA
6
は、それぞれ独立に、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環からなる群より選ばれる環を表し、これらの単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。
a2、a3、a5、a6は、それぞれ独立に、0~2の整数を表す。
L
1
、L
2
、L
3
、L
4
、L
5
、L
6
、L
7
、L
8
、L
9
及びL
10
は、それぞれ独立に、単結合、置換されていてもよい炭素数1から4のアルキレン基、-O-、-C(=O)O-、-C(=O)-又は-NR
1
-C(=O)-を表す。
R
1
は、水素原子又は置換されていてもよい炭素数1から20のアルキル基を示す。
Sp
1
及びSp
2
は、互いに同一又は相異なってもよく、単結合、又は炭素数1~20のアルキレン基を表し、該アルキレン基に含まれる水素原子は、-OR
2
又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該アルキレン基に含まれる-CH
2
-は、それぞれ独立に、-O-、-S-、-C(=O)O-、-C(=O)-、又は-NR
3
-C(=O)-に置換されていてもよい。
R
2
、及びR
3
は、互いに同一又は相異なってもよく、水素原子又は置換されていてもよい炭素数1から20のアルキル基を示す。
R
5
は、水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を示す。
X
1
、X
2
、X
3
、X
4
及びX
5
は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1から8のアルコキシ基、炭素数1から8のアルキル基、又は以下の化学式(Z1)で表される基を表す。
X
14
は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1から8のアルコキシ基、炭素数1から8のアルキル基、又は以下の化学式(Z2)で表される基を表す。]
JPEG
2025001242000087.jpg
33
30
[前記化学式(Z1)中、Ar
2
は、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる原子を環構成原子とする、単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環からなる群より選ばれる環を表し、これらの単環式芳香環、多環式芳香環、縮環式芳香環及び脂肪族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。
Xz
1
及びXz
2
は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1から8のアルコキシ基、又は炭素数1から8のアルキル基を表す。]
【請求項10】
請求項1に記載のカルコン誘導体を含有する組成物。
(【請求項11】以降は省略されています)
発明の詳細な説明
【技術分野】
【0001】
本発明は、カルコン誘導体、組成物、光学フィルム及びそれらの製造方法に関するものである。
続きを表示(約 1,300 文字)
【背景技術】
【0002】
有機ELディスプレイや液晶ディスプレイは、マルチメディア社会における重要な表示デバイスとして、各種スマートデバイス、コンピュータ用モニター、テレビ等、幅広く使用されている。また、これらディスプレイには表示特性向上のため多くの光学フィルムが用いられており、正面や斜めから見た場合のコントラスト向上、色調の補償などに対し、大きな役割を果たしている。
【0003】
有機ELディスプレイや液晶ディスプレイに用いられる光学フィルムとして、位相差フィルムがある。
【0004】
位相差フィルムは、例えば、液晶化合物を溶剤に溶解させて得られる塗工液を、配向膜を形成した支持基材に塗布後、重合して製造することができる。現在、位相差フィルム用の液晶化合物としては、例えば、6員環が2~4個連結された棒状構造のネマチック液晶化合物などが知られている。
【0005】
また、位相差フィルムは、全波長領域において偏光変換可能である好適とされており、[Re(450nm)/Re(550nm)]<1の逆波長分散性を示す波長域では、理論上、一様の偏光変換が可能であることが知られている。このような位相差フィルムを構成し得る液晶化合物は、例えば特許文献1に開示されている。
【0006】
塗布型の光学フィルムは、液晶化合物を溶剤に溶解させて得られる塗工液を支持基材に塗布して塗膜を形成した後、塗膜に含まれる重合性液晶化合物をネマチック相等の液晶相状態へ転移させ、塗膜を乾燥して溶剤を留去する方法によって得ることができる(例えば、特許文献2)。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0007】
特開2011-207765号
特許第4606195号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0008】
上記の様に塗布型の光学フィルムは、液晶化合物を溶剤に溶解させて得られる塗工液を支持基材に塗布して塗膜を形成した後、塗膜に含まれる重合性液晶化合物をネマチック相等の液晶相状態へ転移させ、塗膜を乾燥して溶剤を留去する方法によって得ることができる。また、用いる液晶化合物が逆波長分散性を発現する部位を有している場合には、逆波長分散性の位相差を発現する光学フィルムを作成することができる。
【0009】
しかしながら、化合物中の逆波長分散性を発現する部位として、分子の長軸方向に対して垂直に配置される構造としては、2-(4,7-ジ置換-1,3-ベンゾジチオール-2-イリデン)マロノニトリル誘導体等、極少数の系統の化合物が報告されているのみであり、例えばカルコン誘導体を、液晶分子の長軸方向に対して垂直に配置した分子については、報告例が存在しないのが現状である。
【0010】
このような状況の下、本発明者らは、カルコン誘導体に着目し、この構造を分子の長軸方向に対して垂直に配置することで、光学フィルム、特に位相差フィルムを構成するための化合物を提供することを目的として検討を進めた。
【課題を解決するための手段】
(【0011】以降は省略されています)
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