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公開番号2024169924
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-12-06
出願番号2023086787
出願日2023-05-26
発明の名称液晶組成物、色素化合物、液晶層及び調光素子
出願人DIC株式会社
代理人個人,個人,個人,個人
主分類C09K 19/38 20060101AFI20241129BHJP(染料;ペイント;つや出し剤;天然樹脂;接着剤;他に分類されない組成物;他に分類されない材料の応用)
要約【課題】電圧無印加時に十分な遮光性を有し、熱による遮光性の低下を起こし難い液晶層、及び、該液晶層を形成するための液晶組成物を提供すること。
【解決手段】重合性化合物と、重合開始剤と、非重合性液晶化合物と、を含有し、重合性化合物が、370～780nmの範囲に極大吸収波長を有する第1の重合性化合物と、370～780nmの範囲に極大吸収波長を有しない第2の重合性化合物と、を含む、液晶組成物。
【選択図】なし

特許請求の範囲【請求項１】
重合性化合物と、重合開始剤と、非重合性液晶化合物と、を含有し、
前記重合性化合物が、３７０～７８０ｎｍの範囲に極大吸収波長を有する第１の重合性化合物と、３７０～７８０ｎｍの範囲に極大吸収波長を有しない第２の重合性化合物と、を含む、液晶組成物。
続きを表示（約 6,700 文字）【請求項２】
前記第１の重合性化合物が、前記極大吸収波長の異なる２種以上の化合物を含む、請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項３】
前記第１の重合性化合物が、アントラキノン骨格を有する化合物を含む、請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項４】
前記第１の重合性化合物が、下記式（１）
TIFF
2024169924000079.tif
24
149
［式中、
Ａ
１
及びＡ
２
はそれぞれ独立して
（ａ）１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ
２
－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ
２
－はそれぞれ独立して－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられてもよく、この基中に存在する－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）、
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）、
（ｃ）１，４－シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基及びフェナントレン－２，７－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｄ）チオフェン－２，５－ジイル基、チオフェン－２，４－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、又はチエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２，５－ジイル基（これらの基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基、又は単結合を表し、前記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）及び基（ｄ）中に存在する水素原子はそれぞれ独立して、メチル基、エチル基、プロピル基、２－プロピル基、ブチル基、２－ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子又は塩素原子に置き換えられていてもよく、
Ｚ
１
及びＺ
２
はそれぞれ独立して、単結合、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－、炭素原子数１～２０の直鎖状若しくは分岐状アルキレン基、又は炭素原子数２～３０の直鎖状若しくは分岐状アルケニレン基を表し、当該アルキレン基及びアルケニレン基中の１個又は２個以上の－ＣＨ
２
－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－に置換されてもよく、当該アルキレン基及びアルケニレン基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されてもよく、
Ｒ
１
及びＲ
２
はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１～３０の非重合性基又は炭素原子数０～２０の重合性基を表すが、Ｒ
１
及びＲ
２
のうちの少なくとも一つは前記重合性基であり、
Ｘ
１
及びＸ
２
はそれぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＮＹ－を表し、ここでＹは下記式（２）
TIFF
2024169924000080.tif
12
149
（式中、Ａ
３
及びＺ
３
は、それぞれ前記Ａ
１
及び前記Ｚ
１
と同義であり、Ｒ
３
は水素原子又は炭素原子数１～３０の非重合性基を表し、＊は窒素原子との結合手を示す。）
で表される基であり、
ｎ
１
、ｎ
２
及びｎ
３
はそれぞれ独立して０～３の整数を表し、
ｍ
１
及びｍ
２
はそれぞれ独立して０～４の整数を表すが、ｍ
１
＋ｍ
２
は１以上であり、
Ａ
１
、Ａ
２
、Ａ
３
、Ｚ
１
、Ｚ
２
、Ｚ
３
、Ｘ
１
、Ｘ
２
【請求項５】
前記第１の重合性化合物が、下記式（１－１）～（１－３）
TIFF
2024169924000081.tif
48
149
TIFF
2024169924000082.tif
47
149
TIFF
2024169924000083.tif
47
149
［式中、
Ａ
１ａ
、Ａ
２ａ
、Ａ
１ｂ
、Ａ
２ｂ
、Ａ
３ｂ
、Ａ
１ｃ
及びＡ
２ｃ
はそれぞれ独立して前記Ａ
１
と同義であり、
Ｚ
１ａ
、Ｚ
２ａ
、Ｚ
１ｂ
、Ｚ
２ｂ
、Ｚ
３ｂ
、Ｚ
１ｃ
及びＺ
２ｃ
はそれぞれ独立して前記Ｚ
１
と同義であり、
Ｒ
１ａ
、Ｒ
２ａ
、Ｒ
１ｂ
、Ｒ
２ｂ
、Ｒ
３ｂ
、Ｒ
１ｃ
及びＲ
２ｃ
はそれぞれ独立して前記Ｒ
１
と同義であるが、Ｒ
１ａ
及びＲ
２ｂ
のうちの少なくとも一つ、Ｒ
１ｂ
、Ｒ
２ｂ
及びＲ
３ｂ
のうちの少なくとも一つ、並びに、Ｒ
１ｃ
及びＲ
２ｃ
のうちの少なくとも一つは前記重合性基であり、
Ｘ
１ａ
、Ｘ
２ａ
及びＸ
１ｂ
はそれぞれ独立して－Ｏ－又は－Ｓ－を表し、
ｎ
１ａ
、ｎ
２ａ
、ｎ
１ｂ
、ｎ
２ｂ
、ｎ
３ｂ
、ｎ
１ｃ
及びｎ
２ｃ
【請求項６】
非重合性の色素化合物を更に含有する、請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項７】
前記非重合性液晶化合物が、下記式（３）
TIFF
2024169924000084.tif
16
149
［式中、
Ｒ
１１
は炭素原子数１～１０のアルキル基（この基中に存在する水素原子はフッ素原子に置き換えられてもよく、この基中に存在する１個の－ＣＨ
２
－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ
２
－はそれぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－に置き換えられてもよい。）を表し、
Ｒ
１２
はハロゲン原子、シアノ基、イソチオシアネート基又は炭素原子数１～１０のアルキル基（該アルキル基中に存在する水素原子はフッ素原子に置き換えられてもよく、該アルキル基中に存在する１個の－ＣＨ
２
－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ
２
－はそれぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－に置き換えられてもよい。）を表し、
Ａ
１１
、Ａ
１２
及びＡ
１３
はそれぞれ独立して
（ａ３）１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ
２
－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ
２
－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）、
（ｂ３）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ３）１，４－シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル基、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ピラジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基及び１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、前記の基（ａ３）、基（ｂ３）及び基（ｃ３）中に存在する水素原子はそれぞれ独立して、シアノ基、メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルオキシ基、フッ素原子又は塩素原子に置き換えられてもよく、
Ｚ
１１
及びＺ
１２
はそれぞれ独立して、単結合、－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－、－（ＣＨ
２
）
４
－、－ＯＣＨ
２
－、－ＣＨ
２
Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ
２
－、－ＣＦ
２
Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、
ｎ
１１
は０～３の整数を表し、
Ａ
１１
及びＺ
１１
が複数存在する場合、複数のＡ
１１
は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のＺ
１１
は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ただし、式中で酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。］
で表される化合物を含む、請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項８】
前記式（３）で表される化合物が、トラン骨格を有する化合物を含む、請求項７に記載の液晶組成物。
【請求項９】
下記式（１－２）
TIFF
2024169924000085.tif
47
149
［式中、
Ａ
１ｂ
、Ａ
２ｂ
及びＡ
３ｂ
はそれぞれ独立して
（ａ）１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ
２
－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ
２
－はそれぞれ独立して－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられてもよく、この基中に存在する－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）、
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）、
（ｃ）１，４－シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基及びフェナントレン－２，７－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｄ）チオフェン－２，５－ジイル基、チオフェン－２，４－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、又はチエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２，５－ジイル基（これらの基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基、又は単結合を表し、前記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）及び基（ｄ）中に存在する水素原子はそれぞれ独立して、メチル基、エチル基、プロピル基、２－プロピル基、ブチル基、２－ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子又は塩素原子に置き換えられていてもよく、
Ｚ
１ｂ
、Ｚ
２ｂ
及びＺ
３ｂ
はそれぞれ独立して、炭素原子数１～２０の直鎖状若しくは分岐状アルキレン基、炭素原子数２～３０の直鎖状若しくは分岐状アルケニレン基、－ＣＨ
２
Ｏ－、－ＯＣＨ
２
－、－ＣＦ
２
Ｏ－、－ＯＣＦ
２
－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表し、当該アルキレン基及びアルケニレン基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されてもよく、
Ｒ
１ｂ
、Ｒ
２ｂ
及びＲ
３ｂ
はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１～３０の非重合性基又は炭素原子数０～２０の重合性基を表すが、Ｒ
１ｂ
、Ｒ
２ｂ
及びＲ
３ｂ
のうちの少なくとも一つは前記重合性基であり、
Ｘ
１ｂ
は－Ｏ－又は－Ｓ－を表し、
ｎ
１ｂ
、ｎ
２ｂ
及びｎ
３ｂ
はそれぞれ独立して０～３の整数を表し、
Ａ
１ｂ
、Ａ
２ｂ
、Ａ
３ｂ
、Ｚ
１ｂ
、Ｚ
２ｂ
及びＺ
３ｂ
が複数存在する場合、複数のＡ
１ｂ
、Ａ
２ｂ
、Ａ
３ｂ
、Ｚ
１ｂ
、Ｚ
２ｂ
及びＺ
３ｂ
は、それぞれ、互いに同一であっても異なっていてもよい。
ただし、式中で酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。］
で表される色素化合物。
【請求項１０】
請求項１～８のいずれか一項に記載の液晶組成物から形成される液晶層であって、
前記重合性化合物由来のポリマーネットワークと、前記非重合性液晶化合物とを含む、液晶層。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶組成物、色素化合物、液晶層及び調光素子に関する。
続きを表示（約 1,100 文字）【背景技術】
【０００２】
液晶材料は、ＴＶやスマートフォンに代表される文字や画像、映像を表示させる各種表示素子に利用されるだけではなく、光の透過を調節する調光素子としての利用に関しても実用化されつつある。液晶材料には目的に応じて種々の性能を有する色素化合物が用いられる（例えば特許文献１）。
【０００３】
近年、建材や運輸の分野において、空間の快適性と利便性向上のため、外光の透過度合いを調節するスマートウィンドウ・スマートガラス用途の調光素子として、いわゆる高分子分散型（ポリマーネットワーク型）液晶素子が注目されている。高分子分散型液晶素子は、液晶材料がポリマーネットワーク中に介在（又は分散）する構造の液晶層（調光層）を有しており、液晶層での光の透過／散乱度合いを印加電圧によって調整することができる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
米国特許第５５７８４１９号明細書
国際公開第２０２２／１３８４１８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
上記調光素子の液晶層には、電圧印加時に十分な遮光性を有することが求められる。また、調光素子は高温環境下で使用されることがあるため、熱により液晶層の遮光性が低下しないこと、すなわち、液晶層が耐熱性を有することも重要である。
【０００６】
本発明の課題の一つは、電圧無印加時に十分な遮光性を有し、熱による遮光性の低下を起こし難い液晶層を提供することにある。また、本発明の課題の一つは、上記液晶層を形成するための液晶組成物を提供することにある。また、本発明の課題の一つは、上記液晶組成物を用いた調光素子を提供することにある。また、本発明の課題の一つは、上記液晶組成物に用いられる新規な色素化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明のいくつかの側面は、下記［１］～［１１］を提供する。
【０００８】
［１］
重合性化合物と、重合開始剤と、非重合性液晶化合物と、を含有し、
前記重合性化合物が、３７０～７８０ｎｍの範囲に極大吸収波長を有する第１の重合性化合物と、３７０～７８０ｎｍの範囲に極大吸収波長を有しない第２の重合性化合物と、を含む、液晶組成物。
【０００９】
［２］
前記第１の重合性化合物が、前記極大吸収波長の異なる２種以上の化合物を含む、［１］に記載の液晶組成物。
【００１０】
［３］
前記第１の重合性化合物が、アントラキノン骨格を有する化合物を含む、［１］又は［２］に記載の液晶組成物。
（【００１１】以降は省略されています）

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