特許ウォッチ

公開番号2024164328
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-11-27
出願番号2021131972
出願日2021-08-13
発明の名称有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器及び化合物
出願人出光興産株式会社
代理人弁理士法人樹之下知的財産事務所
主分類H05B 33/12 20060101AFI20241120BHJP(他に分類されない電気技術)
要約【課題】駆動電圧が低く、発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
【解決手段】発光領域5が、第一の発光層51と第二の発光層52とを含み、第二の発光層52の膜厚D_EM2に対する第一の発光層51の膜厚D_EM1の比D_EM1/D_EM2は、2/3以上3/2以下であり、第一の発光層51は第一のホスト材料、第二の発光層52は第二のホスト材料を含み、第一のホスト材料は、下記一般式(10)で表される基を有し、かつ下記一般式(1)で表される化合物である、有機エレクトロルミネッセンス素子1。
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【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
陽極と、
陰極と、
前記陽極及び前記陰極の間に配置された発光領域と、を有し、
前記発光領域は、第一の発光層と、第二の発光層と、を含み、
前記第二の発光層の膜厚Ｄ
ＥＭ２
に対する前記第一の発光層の膜厚Ｄ
ＥＭ１
の比Ｄ
ＥＭ１
／Ｄ
ＥＭ２
は、２／３以上３／２以下であり、
前記第一の発光層は、第一のホスト材料及び第一の発光性化合物を含み、
前記第二の発光層は、第二のホスト材料及び第二の発光性化合物を含み、
前記第一のホスト材料は、下記一般式（１）で表される化合物であり、
前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは、互いに異なり、
前記第一の発光性化合物と前記第二の発光性化合物とは、互いに同一であるか又は異なる、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
TIFF
2024164328000208.tif
64
155
（前記一般式（１）において、
Ｒ
１Ａ
及びＲ
１Ｂ
は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～１５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１７のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～１７の複素環基であり、
ただし、Ｒ
１Ａ
及びＲ
１Ｂ
の少なくとも一方が置換もしくは無置換の炭素数１～１５のアルキル基であり、
Ｒ
１１
～Ｒ
１４
のうちの隣接する２つ以上からなる組並びにＲ
１５
～Ｒ
１８
のうちの隣接する２つ以上からなる組のいずれか１組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成し、
前記一般式（１０）で表される基は、
環Ａ側に置換もしくは無置換の単環又は置換もしくは無置換の縮合環が形成されている場合においては、Ｒ
１２
に結合する炭素原子、又は当該環Ａ側の単環及び当該環Ａ側の縮合環を構成する炭素原子の内、環Ｂ側の炭素原子Ｃ
２
と単結合で結合する環Ａの炭素原子Ｃ
１
から最も離れた位置の炭素原子に結合し、
置換もしくは無置換の単環又は置換もしくは無置換の縮合環が、環Ａ側に形成されず、環Ｂ側に形成されている場合においては、Ｒ
１２
に結合する炭素原子に結合し、
前記一般式（１０）で表される基が結合しないＲ
１２
、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ
１１
、Ｒ
１３
、Ｒ
１４
及びＲ
１５
～Ｒ
１８
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
続きを表示（約 4,200 文字）【請求項２】
Ｒ
１Ａ
及びＲ
１Ｂ
は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基である、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
Ｒ
１１
～Ｒ
１４
のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する場合、並びにＲ
１５
～Ｒ
１８
のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する場合において、
前記置換もしくは無置換の単環は、下記一般式（１１）で表される環であり、
前記置換もしくは無置換の縮合環は、下記一般式（１２）で表される環である、
請求項１又は請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
TIFF
2024164328000209.tif
46
158
（前記一般式（１１）において、
Ｒ
１０１
～Ｒ
１０４
のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記一般式（１２）において、
Ｘ
１
は、Ｃ（Ｒ
１１５
）（Ｒ
１１６
）、ＮＲ
１１７
、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｒ
１１５
、Ｒ
１１６
及びＲ
１１７
は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～１５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１７のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～１７の複素環基であり、
ただし、Ｒ
１１５
及びＲ
１１６
の少なくとも一方が置換もしくは無置換の炭素数１～１５のアルキル基であり、
Ｒ
１１１
～Ｒ
１１４
のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ
１０１
～Ｒ
１０４
並びにＲ
１１１
～Ｒ
１１４
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
【請求項４】
前記第一のホスト材料は、下記一般式（１０１）で表される化合物である、
請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
TIFF
2024164328000210.tif
43
153
（前記一般式（１０１）において、
Ｒ
１Ａ
、Ｒ
１Ｂ
、Ｒ
１１
、Ｒ
１３
、Ｒ
１４
、Ｒ
１５
～Ｒ
１８
は、それぞれ、前記一般式（１）におけるＲ
１Ａ
、Ｒ
１Ｂ
、Ｒ
１１
、Ｒ
１３
、Ｒ
１４
、Ｒ
１５
～Ｒ
１８
と同義であり、
Ａｒ
１
、Ｌ
１
及びｍｘは、それぞれ、前記一般式（１０）におけるＡｒ
１
、Ｌ
１
及びｍｘと同義である。）
【請求項５】
Ｒ
１５
～Ｒ
１８
のうちの隣接する２つ以上からなる組の少なくともいずれかの組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する、
請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
Ｒ
１６
及びＲ
１７
からなる組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する、
請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
Ｒ
１６
及びＲ
１７
からなる組が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する、
請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
前記第一のホスト材料は、下記一般式（１０２）、一般式（１０２Ａ）又は一般式（１０２Ｂ）で表される化合物である、
請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
TIFF
2024164328000211.tif
51
153
TIFF
2024164328000212.tif
54
158
（前記一般式（１０２）、一般式（１０２Ａ）及び一般式（１０２Ｂ）において、
Ｒ
１Ａ
、Ｒ
１Ｂ
、Ｒ
１１
、Ｒ
１３
、Ｒ
１４
、Ｒ
１５
、Ｒ
１６
、Ｒ
１７
及びＲ
１８
は、それぞれ、前記一般式（１）におけるＲ
１Ａ
、Ｒ
１Ｂ
、Ｒ
１１
、Ｒ
１３
、Ｒ
１４
、Ｒ
１５
及びＲ
１８
と同義であり、
Ａｒ
１
、Ｌ
１
及びｍｘは、それぞれ、前記一般式（１０）におけるＡｒ
１
、Ｌ
１
及びｍｘと同義であり、
Ｒ
１０１
～Ｒ
１０４
のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、いずれも互いに結合せず、
Ｒ
１０１
～Ｒ
１０４
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ
９０４
）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ
９０５
）で表される基、
－Ｎ（Ｒ
９０６
）（Ｒ
９０７
）で表される基、
【請求項９】
ｍｘが０である、
請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
前記第一のホスト材料は、下記一般式（１０３）、一般式（１０３Ａ）又は一般式（１０３Ｂ）で表される化合物である、
請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
TIFF
2024164328000213.tif
48
153
TIFF
2024164328000214.tif
54
158
（前記一般式（１０３）、一般式（１０３Ａ）及び一般式（１０３Ｂ）において、
Ｒ
１Ａ
、Ｒ
１Ｂ
、Ｒ
１１
、Ｒ
１３
、Ｒ
１４
、Ｒ
１５
、Ｒ
１６
、Ｒ
１７
及びＲ
１８
は、それぞれ、前記一般式（１）におけるＲ
１Ａ
、Ｒ
１Ｂ
、Ｒ
１１
、Ｒ
１３
、Ｒ
１４
、Ｒ
１５
、Ｒ
１６
、Ｒ
１７
及びＲ
１８
と同義であり、
Ｒ
１０１
～Ｒ
１０４
は、それぞれ、前記一般式（１０２）、一般式（１０２Ａ）及び一般式（１０２Ｂ）におけるＲ
１０１
～Ｒ
１０４
と同義であり、
Ａｒ
１
は、前記一般式（１０）におけるＡｒ
１
と同義である。）
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器及び化合物に関する。
続きを表示（約 3,800 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されている。有機ＥＬ素子に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
有機ＥＬ素子の性能向上を図るため、例えば、特許文献１及び特許文献２においては、複数の発光層を積層させることについて検討がなされている。また、特許文献３には、有機ＥＬ素子の性能向上を図るため、２つの三重項励起子の衝突融合により一重項励起子が生成する現象（以下、Ｔｒｉｐｌｅｔ－ＴｒｉｐｌｅｔＦｕｓｉｏｎ＝ＴＴＦ現象と称する場合がある。）が記載されている。
有機ＥＬ素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開２０１９－１６１２１８号公報
国際公開第２０２１／０４９６６２号
国際公開第２０１０／１３４３５０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、駆動電圧が低く、発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、有機エレクトロルミネッセンス素子の駆動電圧を低下させ、発光効率を向上させることのできる化合物を提供すること、及び当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明の一態様によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子であって、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に配置された発光領域と、を有し、前記発光領域は、第一の発光層と、第二の発光層と、を含み、前記第二の発光層の膜厚Ｄ
ＥＭ２
に対する前記第一の発光層の膜厚Ｄ
ＥＭ１
の比Ｄ
ＥＭ１
／Ｄ
ＥＭ２
は、２／３以上３／２以下であり、前記第一の発光層は、第一のホスト材料及び第一の発光性化合物を含み、前記第二の発光層は、第二のホスト材料及び第二の発光性化合物を含み、前記第一のホスト材料は、下記一般式（１）で表される化合物であり、前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは、互いに異なり、前記第一の発光性化合物と前記第二の発光性化合物とは、互いに同一であるか又は異なる、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
【０００６】
TIFF
2024164328000002.tif
64
155
【０００７】
（前記一般式（１）において、
Ｒ
１Ａ
及びＲ
１Ｂ
は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～１５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１７のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～１７の複素環基であり、
ただし、Ｒ
１Ａ
及びＲ
１Ｂ
の少なくとも一方が置換もしくは無置換の炭素数１～１５のアルキル基であり、
Ｒ
１１
～Ｒ
１４
のうちの隣接する２つ以上からなる組並びにＲ
１５
～Ｒ
１８
のうちの隣接する２つ以上からなる組のいずれか１組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成し、
前記一般式（１０）で表される基は、
環Ａ側に置換もしくは無置換の単環又は置換もしくは無置換の縮合環が形成されている場合においては、Ｒ
１２
に結合する炭素原子、又は当該環Ａ側の単環及び当該環Ａ側の縮合環を構成する炭素原子の内、環Ｂ側の炭素原子Ｃ
２
と単結合で結合する環Ａの炭素原子Ｃ
１
から最も離れた位置の炭素原子に結合し、
置換もしくは無置換の単環又は置換もしくは無置換の縮合環が、環Ａ側に形成されず、環Ｂ側に形成されている場合においては、Ｒ
１２
に結合する炭素原子に結合し、
前記一般式（１０）で表される基が結合しないＲ
１２
、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ
１１
、Ｒ
１３
、Ｒ
１４
及びＲ
１５
～Ｒ
１８
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ
９０４
）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ
９０５
）で表される基、
－Ｎ（Ｒ
９０６
）（Ｒ
９０７
）で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ
８０１
【０００８】
本発明の一態様によれば、下記一般式（１Ａ）で表される化合物が提供される。
【０００９】
TIFF
2024164328000003.tif
64
155
【００１０】
（前記一般式（１Ａ）において、
Ｒ
１Ａ
及びＲ
１Ｂ
は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～１５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１７のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～１７の複素環基であり、
ただし、Ｒ
１Ａ
及びＲ
１Ｂ
の少なくとも一方が置換もしくは無置換の炭素数１～１５のアルキル基であり、
Ｒ
１１
及びＲ
１２
からなる組、Ｒ
１２
及びＲ
１３
からなる組、Ｒ
１６
及びＲ
１７
からなる組並びにＲ
１７
及びＲ
１８
からなる組の少なくとも１組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成し、
Ｒ
１１
及びＲ
１２
からなる組又はＲ
１２
及びＲ
１３
からなる組が、互いに結合して、環Ａ側に、置換もしくは無置換の単環、又は置換もしくは無置換の縮合環を形成する場合においては、当該環Ａ側の単環及び当該環Ａ側の縮合環を構成する炭素原子の内、環Ｂ側の炭素原子Ｃ
２
と単結合で結合する環Ａの炭素原子Ｃ
１
から最も離れた位置の炭素原子に、前記一般式（１０Ａ）で表される基が結合し、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ
１２
は、前記一般式（１０Ａ）で表される基であり、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ
１１
、Ｒ
１３
、Ｒ
１４
及びＲ
１５
～Ｒ
１８
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ
９０４
）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ
９０５
）で表される基、
（【００１１】以降は省略されています）

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