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公開番号2024158937
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-11-08
出願番号2023074581
出願日2023-04-28
発明の名称硬化性組成物
出願人ダイキン工業株式会社
代理人個人,個人
主分類C08F 290/14 20060101AFI20241031BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】密着性に優れた硬化性組成物の提供。
【解決手段】成分(A):フルオロポリエーテル基含有化合物、成分(B):(メタ)アクリルモノマー、及び成分(C):ラジカル重合開始剤を含み、前記フルオロポリエーテル基含有化合物は、下記式(A1)又は(A2)で表される化合物の少なくとも一方を含む、硬化性組成物。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>JPEG</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2024158937000037.jpg</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">22</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">162</com:WidthMeasure> </com:Image> 【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
成分（Ａ）：フルオロポリエーテル基含有化合物、
成分（Ｂ）：（メタ）アクリルモノマー、及び
成分（Ｃ）：ラジカル重合開始剤
を含み、
前記フルオロポリエーテル基含有化合物は、下記式（Ａ１）又は（Ａ２）：
JPEG
2024158937000032.jpg
22
162
［式中：
Ｒ
Ｆ２
は、それぞれ独立して、－Ｒｆ
２
ｐ
－Ｒ
Ｆ
－Ｏ
ｑ
－であり、
Ｒｆ
２
は、１個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ
１－６
アルキレン基であり、
Ｒ
Ｆ
は、それぞれ独立して、二価のフルオロポリエーテル基であり、
ｐは、０又は１であり、
ｑは、それぞれ独立して、０又は１であり、
Ｘ
Ａ
は、それぞれ独立して、単結合、又は二価の有機基であり、
Ｘ
Ｂ
は、それぞれ独立して、（ｍ＋１）価の基であり、
ただし、各式中、少なくとも１つのＸ
Ｂ
は、加水分解性シリル基を含有する（ｍ＋１）価の基であり、
Ｒ
Ａｃ
は、それぞれ独立して、－Ｘ
Ｄ
－Ｘ
Ｅ
（－Ｘ
Ｆ
－ＯＣＯ－ＣＲ
５
＝ＣＨ
２
）
ｍ’
であり、
Ｘ
Ｄ
は、単結合、又は二価の基であり、
Ｘ
Ｅ
は、単結合、又は（ｍ’＋１）価の基であり、
Ｘ
Ｆ
は、それぞれ独立して、単結合、又は二価の基であり、
Ｒ
５
は、水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数１～８の一価の有機基であり、
ｍ’は、１～１０の整数であり、
ｍは、それぞれ独立して、０～１０の整数であり、
Ｒ
ａ
は、それぞれ独立して、（ｍ３＋２）価の有機基であり、
ｍ３は、０～４の整数であり、
ただし、ｍ及びｍ３の少なくとも一方は、１以上であり、
Ｒ
ｇ
は、それぞれ独立して、－ＮＲ
ｃ
ＣＯ－Ｒ
ｅ
続きを表示（約 2,800 文字）【請求項２】
成分（Ａ）の含有量は、成分（Ａ）と成分（Ｂ）の合計量に対して、６０質量％以上である、請求項１に記載の硬化性組成物。
【請求項３】
成分（Ａ）の含有量は、成分（Ａ）と成分（Ｂ）の合計量に対して、８０質量％以上である、請求項１に記載の硬化性組成物。
【請求項４】
Ｒ
Ｆ
は、それぞれ独立して、式：
－（ＯＣ
６
Ｆ
１２
）
ａ
－（ＯＣ
５
Ｆ
１０
）
ｂ
－（ＯＣ
４
Ｆ
８
）
ｃ
－（ＯＣ
３
Ｒ
Ｆａ
６
）
ｄ
－（ＯＣ
２
Ｆ
４
）
ｅ
－（ＯＣＦ
２
）
ｆ
－
［式中、Ｒ
Ｆａ
は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子又は塩素原子であり、
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ及びｆは、それぞれ独立して、０～２００の整数であって、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ及びｆの和は１以上であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ又はｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、ただし、すべてのＲ
Ｆａ
が水素原子又は塩素原子である場合、ａ、ｂ、ｃ、ｅ及びｆの少なくとも１つは、１以上である。］
で表される基である、請求項１に記載の硬化性組成物。
【請求項５】
Ｒ
Ｆ
は、それぞれ独立して、下記式（ｆ１）、（ｆ２）、（ｆ３）、（ｆ４）、（ｆ５）、又は（ｆ６）：
－（ＯＣ
３
Ｆ
６
）
ｄ
－（ＯＣ
２
Ｆ
４
）
ｅ
－（ｆ１）
［式中、ｄは１～２００の整数であり、ｅは、０又は１である。］、
－（ＯＣ
４
Ｆ
８
）
ｃ
－（ＯＣ
３
Ｆ
６
）
ｄ
－（ＯＣ
２
Ｆ
４
）
ｅ
－（ＯＣＦ
２
）
ｆ
－（ｆ２）
［式中、ｃ及びｄは、それぞれ独立して、０～３０の整数であり；
ｅ及びｆは、それぞれ独立して、１～２００の整数であり；
ｃ、ｄ、ｅ及びｆの和は、１０～２００の整数であり；
添字ｃ、ｄ、ｅ又はｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。］、
－（Ｒ
６
－Ｒ
７
）
ｇ
－（ｆ３）
［式中、Ｒ
６
は、ＯＣＦ
２
又はＯＣ
２
Ｆ
４
であり；
Ｒ
７
は、ＯＣ
２
Ｆ
４
、ＯＣ
３
Ｆ
６
、ＯＣ
４
Ｆ
８
、ＯＣ
５
Ｆ
１０
及びＯＣ
６
Ｆ
１２
から選択される基であるか、あるいは、これらの基から選択される２又は３つの基の組み合わせであり；
ｇは、２～１００の整数である。］、
－（Ｒ
６
－Ｒ
７
【請求項６】
Ｘ
Ｅ
は、単結合である、請求項１に記載の硬化性組成物。
【請求項７】
Ｘ
Ｅ
は、－Ｘ
Ｇ
－Ｘ
Ｈ
であり、
Ｘ
Ｇ
は、
単結合、
Ｃ
１－６
アルキレン基、
－（ＣＨ
２
）
ｚ９
－Ｏ－（ＣＨ
２
）
ｚ１０
－（式中、ｚ９は、０～６の整数であり、ｚ１０は、０～６の整数である）、又は、
－（ＣＨ
２
）
ｚ１１
－フェニレン－（ＣＨ
２
）
ｚ１２
－（式中、ｚ１１は、０～６の整数であり、ｚ１２は、０～６の整数である）
であり、
Ｘ
Ｈ
は、下記
JPEG
2024158937000034.jpg
21
55
であり、
Ｒ
８
は、水素原子、又はＣ
１－６
アルキル基である、
請求項１に記載の硬化性組成物。
【請求項８】
Ｘ
Ｄ
は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＯＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＣＨ
２
ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ
２
－、－ＣＨ（ＣＨ
２
ＯＨ）ＣＨ
２
－、－（ＯＳｉＲ
１４
２
）
ｄ５
－、
JPEG
2024158937000035.jpg
28
89
［式中、＊及び＊＊は、結合位置を示し、＊はＸ
Ｂ
に結合し、＊＊はＸ
Ｅ
に結合する。］
であり、
Ｒ
１４
は、Ｃ
１－６
アルキル基、又はＣ
６－１６
アリール基であり、
ｄ５は、１～１０の整数である、請求項１に記載の硬化性組成物。
【請求項９】
Ｘ
Ｆ
は、
単結合、
Ｃ
１－６
アルキレン基、
－（ＣＨ
２
）
ｚ５
－Ｏ－（ＣＨ
２
）
ｚ６
－（式中、ｚ５は、０～６の整数であり、ｚ６は、０～６の整数である）、又は、
－（ＣＨ
２
）
ｚ７
－フェニレン－（ＣＨ
２
）
ｚ８
－（式中、ｚ７は、０～６の整数であり、ｚ８は、０～６の整数である）
である、請求項１に記載の硬化性組成物。
【請求項１０】
Ｒ
５
は、水素原子、又はメチル基である、請求項１に記載の硬化性組成物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、含フッ素化合物を含む硬化性組成物に関する。
続きを表示（約 2,600 文字）【背景技術】
【０００２】
ある種の含フッ素化合物を含む組成物は、優れた撥水性、撥油性、防汚性などを有する硬化物を与えることが知られている（特許文献１及び２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開２０１９－６８４３号公報
国際公開第２０１９／０８８１２６号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本開示は、密着性に優れた硬化性組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本開示は、以下の態様を含む。
［１］成分（Ａ）：フルオロポリエーテル基含有化合物、
成分（Ｂ）：（メタ）アクリルモノマー、及び
成分（Ｃ）：ラジカル重合開始剤
を含み、
前記フルオロポリエーテル基含有化合物は、下記式（Ａ１）又は（Ａ２）：
JPEG
2024158937000001.jpg
22
162
［式中：
Ｒ
Ｆ２
は、それぞれ独立して、－Ｒｆ
２
ｐ
－Ｒ
Ｆ
－Ｏ
ｑ
－であり、
Ｒｆ
２
は、１個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ
１－６
アルキレン基であり、
Ｒ
Ｆ
は、それぞれ独立して、二価のフルオロポリエーテル基であり、
ｐは、０又は１であり、
ｑは、それぞれ独立して、０又は１であり、
Ｘ
Ａ
は、それぞれ独立して、単結合、又は二価の有機基であり、
Ｘ
Ｂ
は、それぞれ独立して、（ｍ＋１）価の基であり、
ただし、各式中、少なくとも１つのＸ
Ｂ
は、加水分解性シリル基を含有する（ｍ＋１）価の基であり、
Ｒ
Ａｃ
は、それぞれ独立して、－Ｘ
Ｄ
－Ｘ
Ｅ
（－Ｘ
Ｆ
－ＯＣＯ－ＣＲ
５
＝ＣＨ
２
）
ｍ’
であり、
Ｘ
Ｄ
は、単結合、又は二価の基であり、
Ｘ
Ｅ
は、単結合、又は（ｍ’＋１）価の基であり、
Ｘ
Ｆ
は、それぞれ独立して、単結合、又は二価の基であり、
Ｒ
５
は、水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数１～８の一価の有機基であり、
ｍ’は、１～１０の整数であり、
ｍは、それぞれ独立して、０～１０の整数であり、
Ｒ
ａ
は、それぞれ独立して、（ｍ３＋２）価の有機基であり、
ｍ３は、０～４の整数であり、
ただし、ｍ及びｍ３の少なくとも一方は、１以上であり、
Ｒ
ｇ
は、それぞれ独立して、－ＮＲ
ｃ
【発明の効果】
【０００６】
本開示によれば、密着性に優れた硬化性組成物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本明細書において用いられる場合、「１価の有機基」とは、炭素を含有する１価の基を意味する。１価の有機基としては、特に限定されないが、炭化水素基又はその誘導体であり得る。炭化水素基の誘導体とは、炭化水素基の末端又は分子鎖中に、１つ又はそれ以上のＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、アミド、スルホニル、シロキサン、カルボニル、カルボニルオキシ等を有している基を意味する。尚、単に「有機基」と示す場合、１価の有機基を意味する。また、「２価の有機基」とは、炭素を含有する２価の基を意味する。かかる２価の有機基としては、有機基からさらに１個の水素原子を脱離させた２価の基が挙げられる。３価以上の有機基も同様に、有機基から所定の数の水素原子を脱離させた基を意味する。
【０００８】
本明細書において用いられる場合、「炭化水素基」とは、炭素及び水素を含む基であって、炭化水素から水素原子を脱離させた基を意味する。かかる炭化水素基としては、特に限定されるものではないが、Ｃ
１－２０
炭化水素基、例えば、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基等が挙げられる。上記「脂肪族炭化水素基」は、直鎖状、分枝鎖状又は環状のいずれであってもよく、飽和又は不飽和のいずれであってもよい。また、炭化水素基は、１つ又はそれ以上の環構造を含んでいてもよい。炭化水素基は、１つ又はそれ以上の置換基により置換されていてもよい。
【０００９】
本明細書において用いられる場合、「炭化水素基」の置換基としては、特に限定されないが、例えば、ハロゲン原子、１個又はそれ以上のハロゲン原子により置換されていてもよい、Ｃ
１－６
アルキル基、Ｃ
２－６
アルケニル基、Ｃ
２－６
アルキニル基、Ｃ
３－１０
シクロアルキル基、Ｃ
３－１０
不飽和シクロアルキル基、５～１０員のヘテロシクリル基、５～１０員の不飽和ヘテロシクリル基、Ｃ
６－１０
アリール基及び５～１０員のヘテロアリール基から選択される１個又はそれ以上の基が挙げられる。
【００１０】
本明細書において用いられる場合、「加水分解性基」とは、加水分解反応を受け得る基を意味し、すなわち、加水分解反応により、化合物の主骨格から脱離し得る基を意味する。加水分解性基の例としては、－ＯＲ
ｊ
、－ＯＣＯＲ
ｊ
、－Ｏ－Ｎ＝ＣＲ
ｊ
２
、－ＮＲ
ｊ
２
、－ＮＨＲ
ｊ
、－ＮＣＯ、－ＮＣＯ、又はハロゲン（これら式中、Ｒ
ｊ
は、置換又は非置換のＣ
１－４
アルキル基を示す）などが挙げられる。
（【００１１】以降は省略されています）

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