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公開番号
2024148158
公報種別
公開特許公報(A)
公開日
2024-10-17
出願番号
2024052756
出願日
2024-03-28
発明の名称
複数のホスト材料、有機エレクトロルミネセント化合物、及びこれらを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
出願人
デュポン スペシャルティ マテリアルズ コリア リミテッド
,
DUPONT SPECIALTY MATERIALS KOREA LTD.
代理人
弁理士法人センダ国際特許事務所
主分類
H10K
50/11 20230101AFI20241009BHJP()
要約
【課題】改善された、駆動電圧、発光効率、寿命特性、を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供できる複数の改良されたホスト材料を提供すること。
【解決手段】1種以上の式(1)で表される化合物を含む第1のホスト材料と、第1のホスト化合物とは異なる1種以上の特定構造を有する第2のホスト材料とを含む複数のホスト材料。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2024148158000067.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">46</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">166</com:WidthMeasure> </com:Image>
【選択図】なし
特許請求の範囲
【請求項1】
1種以上の第1のホスト化合物と前記第1のホスト化合物とは異なる1種以上の第2のホスト化合物とを含む複数のホスト材料であって、前記第1のホスト化合物が下記式1:
TIFF
2024148158000042.tif
46
166
(式中、
Ar
1
及びAr
2
は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換(C6~C30)アリール、又は置換若しくは無置換(3~30員)ヘテロアリールを表し;
L
1
及びL
2
は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換(C6~C30)アリーレン、又は置換若しくは無置換(3~30員)ヘテロアリーレンを表し;
R
1
及びR
2
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換(C1~C30)アルキル、置換若しくは無置換(C3~C30)シクロアルキル、置換若しくは無置換(C6~C30)アリール、置換若しくは無置換(3~30員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換(C1~C30)アルコキシ、又は-N-(Ar
7
)(Ar
8
)を表し;
Ar
7
及びAr
8
は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換(C1~C30)アルキル、置換若しくは無置換(C2~C30)アルケニル、置換若しくは無置換(C6~C30)アリール、又は置換若しくは無置換(3~30員)ヘテロアリールを表し;
a及びbは、それぞれ独立して1~4の整数を表し、a及びbがそれぞれ独立して2以上の整数である場合には、R
1
及びR
2
のそれぞれは同じであっても異なっていてもよい)
で表され、前記第2のホスト化合物が、下記式2:
TIFF
2024148158000043.tif
46
166
(式中、
Ar
3
は、置換若しくは無置換(C6~C30)アリール又は置換若しくは無置換(3~30員)ヘテロアリールを表し;
L
3
は、単結合、置換若しくは無置換(C6~C30)アリーレン、又は置換若しくは無置換(3~30員)ヘテロアリーレンを表し;
R
3
~R
7
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換(C1~C30)アルキル、置換若しくは無置換(C3~C30)シクロアルキル、置換若しくは無置換(C6~C30)アリール、置換若しくは無置換(3~30員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換(C1~C30)アルコキシ、又は-N-(Ar
9
)(Ar
10
)を表し;
Ar
9
及びAr
10
は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換(C1~C30)アルキル、置換若しくは無置換(C2~C30)アルケニル、置換若しくは無置換(C6~C30)アリール、又は置換若しくは無置換(3~30員)ヘテロアリールを表し;
c及びdは、それぞれ独立して1~3の整数を表し、e及びfは、それぞれ独立して1~4の整数を表し、c~fが2以上の整数である場合には、R
3
、R
4
、R
6
、及びR
7
のそれぞれは、同じであっても異なっていてもよい)
で表される、複数のホスト材料。
続きを表示(約 4,800 文字)
【請求項2】
式1のAr
1
及びAr
2
並びに式2のAr
3
が、それぞれ独立して、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ビフェニル、置換若しくは無置換テルフェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換フェナントレニル、置換若しくは無置換トリフェニレニル、置換若しくは無置換フルオレニル、置換若しくは無置換ジベンゾフルオレニル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル、置換若しくは無置換カルバゾリル、又は置換若しくは無置換ジベンゾセレノフェニルを表す、請求項1に記載の複数のホスト材料。
【請求項3】
前記置換(C1~C30)アルキル、前記置換(C3~C30)シクロアルキル、前記置換(C1~C30)アルコキシ、前記置換(C6~C30)アリール、前記置換(C6~C30)アリーレン、前記置換(3~30員)ヘテロアリール、及び前記置換(3~30員)ヘテロアリーレンが、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシ、ホスフィンオキシド、(C1~C30)アルキル、ハロ(C1~C30)アルキル、(C2~C30)アルケニル、(C2~C30)アルキニル、(C1~C30)アルコキシ、(C1~C30)アルキルチオ、(C3~C30)シクロアルキル、(C3~C30)シクロアルケニル、(3員~7員)ヘテロシクロアルキル、(C6~C30)アリールオキシ、(C6~C30)アリールチオ、無置換であるか又は重水素と(C6~C30)アリールのうちの少なくとも1つで置換された(3員~30員)ヘテロアリール、無置換であるか又は重水素と(3員~30員)ヘテロアリールのうちの少なくとも1つで置換された(C6~C30)アリール、トリ(C1~C30)アルキルシリル、トリ(C6~C30)アリールシリル、ジ(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールシリル、(C1~C30)アルキルジ(C6~C30)アリールシリル、アミノ、モノ-若しくはジ-(C1~C30)アルキルアミノ、モノ-若しくはジ-(C2~C30)アルケニルアミノ、モノ-若しくはジ-(C6~C30)アリールアミノ、モノ-若しくはジ-(3員~30員)ヘテロアリールアミノ、(C1~C30)アルキル(C2~C30)アルケニルアミノ、(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールアミノ、(C1~C30)アルキル(3員~30員)ヘテロアリールアミノ、(C2~C30)アルケニル(C6~C30)アリールアミノ、(C2~C30)アルケニル(3員~30員)ヘテロアリールアミノ、(C6~C30)アリール(3員~30員)ヘテロアリールアミノ、(C1~C30)アルキルカルボニル、(C1~C30)アルコキシカルボニル、(C6~C30)アリールカルボニル、(C6~C30)アリールホスフィン、ジ(C6~C30)アリールボロニル、ジ(C1~C30)アルキルボロニル、(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールボロニル、(C6~C30)ar(C1~C30)アルキル、及び(C1~C30)アルキル(C6~C30)アリールからなる群から選択される1つ以上で置換されている、請求項1に記載の複数のホスト材料。
【請求項4】
式1で表される前記化合物が以下の化合物:
TIFF
2024148158000044.tif
150
159
TIFF
2024148158000045.tif
232
159
TIFF
2024148158000046.tif
227
159
TIFF
2024148158000047.tif
166
159
から選択され、化合物H1-56~H1-100、H1-102、及びH1-104のDnは、n個の水素が重水素で置換されていることを意味し、nは1から各化合物中の水素の最大の数である、請求項1に記載の複数のホスト材料。
【請求項5】
式2で表される前記化合物が、次の化合物:
TIFF
2024148158000048.tif
223
159
TIFF
2024148158000049.tif
221
159
TIFF
2024148158000050.tif
245
159
TIFF
2024148158000051.tif
240
159
TIFF
2024148158000052.tif
234
159
TIFF
2024148158000053.tif
234
159
TIFF
2024148158000054.tif
76
159
から選択され、化合物C-136~C-295のDnは、n個の水素が重水素で置換されていることを意味し、nは1から各化合物中の水素の最大の数である、請求項1に記載の複数のホスト材料。
【請求項6】
下記式3で表される化合物:
TIFF
2024148158000055.tif
47
166
(式中、
Ar
4
は、置換若しくは無置換(C6~C30)アリール、又は置換若しくは無置換(3~30員)ヘテロアリールを表し;
L
4
は、単結合、置換若しくは無置換(C6~C30)アリーレン、又は置換若しくは無置換(3~30員)ヘテロアリーレンを表し;
R
8
は、置換若しくは無置換(C6~C30)アリール又は置換若しくは無置換(3~30員)ヘテロアリールを表し;
R
9
~R
12
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換(C1~C30)アルキル、置換若しくは無置換(C3~C30)シクロアルキル、置換若しくは無置換(C6~C30)アリール、置換若しくは無置換(3~30員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換(C1~C30)アルコキシ、又は-N-(Ar
11
)(Ar
12
)を表し;
Ar
11
及びAr
12
は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換(C1~C30)アルキル、置換若しくは無置換(C2~C30)アルケニル、置換若しくは無置換(C6~C30)アリール、又は置換若しくは無置換(3~30員)ヘテロアリールを表し;
gは1又は2の整数を表し、h、i、及びjは、それぞれ独立して1~4の整数を表し、g~jが2以上の整数である場合には、R
9
~R
12
のそれぞれは、同じであっても異なっていてもよい)。
【請求項7】
式3が、下記式3-1又は3-2で表される、請求項6に記載の化合物:
TIFF
2024148158000056.tif
92
166
(式中、Ar
4
、R
8
~R
12
、及びg~jは、請求項6において定義されたものと同じである)。
【請求項8】
式3で表される前記化合物が以下の化合物:
TIFF
2024148158000057.tif
54
159
TIFF
2024148158000058.tif
237
159
TIFF
2024148158000059.tif
225
159
TIFF
2024148158000060.tif
231
159
TIFF
2024148158000061.tif
241
159
TIFF
2024148158000062.tif
242
159
TIFF
2024148158000063.tif
108
159
から選択され、化合物C-136~C-270のDnは、n個の水素が重水素で置換されていることを意味し、nは1から各化合物中の水素の最大の数である、請求項6に記載の化合物。
【請求項9】
下記式4で表される化合物:
TIFF
2024148158000064.tif
47
166
(式中、
Ar
5
は、置換若しくは無置換(C6~C30)アリール、又は置換若しくは無置換(3~30員)ヘテロアリールを表し;
L
5
は、単結合、置換若しくは無置換(C6~C30)アリーレン、又は置換若しくは無置換(3~30員)ヘテロアリーレンを表し;
R
13
は水素又は重水素を表し;
R
14
~R
18
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換(C1~C30)アルキル、置換若しくは無置換(C3~C30)シクロアルキル、置換若しくは無置換(C6~C30)アリール、置換若しくは無置換(3~30員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換(C1~C30)アルコキシ、又は-N-(Ar
13
)(Ar
14
)を表し;
Ar
13
及びAr
14
は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換(C1~C30)アルキル、置換若しくは無置換(C2~C30)アルケニル、置換若しくは無置換(C6~C30)アリール、又は置換若しくは無置換(3~30員)ヘテロアリールを表し;
kは1又は2の整数を表し、lは1~3の整数を表し、m及びnは、それぞれ独立して1~4の整数を表し、k~nが2以上の整数である場合には、R
14
、R
15
、R
17
、及びR
18
のそれぞれは、同じであっても異なっていてもよいが、
R
14
、R
15
、及びR
16
のうちの少なくとも1つが置換若しくは無置換(C6~C30)アリール、又は置換若しくは無置換(3~30員)ヘテロアリールを表し、且つR
13
~R
18
のうちの少なくとも1つが重水素を表すことを条件とする)。
【請求項10】
式4が下記式4-1又は4-2で表される、請求項9に記載の化合物:
TIFF
2024148158000065.tif
84
166
(式中、Ar
5
、R
13
~R
18
、及びk~nは、請求項9において定義されたものと同じである)。
(【請求項11】以降は省略されています)
発明の詳細な説明
【技術分野】
【0001】
本開示は、複数のホスト材料、有機エレクトロルミネセント化合物、及びこれらを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
続きを表示(約 4,500 文字)
【背景技術】
【0002】
発光層と電荷輸送層とからなるTPD/Alq
3
二層小分子有機エレクトロルミネセントデバイス(OLED)は、1987年にEastman KodakのTangらによって最初に開発された。その後、OLEDに関する研究が急速に行われており、OLEDは、商業化されている。現在、有機エレクトロルミネセントデバイスは、パネル実現において優れた発光効率を有するリン光材料を主に使用している。ディスプレイの長期使用と高解像度のためには、低い駆動電圧及び/又は高い発光効率及び/又は長い寿命を有するOLEDが必要とされる。
【0003】
発光効率及び/又は駆動電圧及び/又は寿命を改善するために、様々な材料又はコンセプトが有機エレクトロルミネセントデバイスの有機層のために提案されているが、それらは、実用上十分なものではなかった。そのため、関連技術に開示されている有機エレクトロルミネセントデバイスと比較して、より改善された性能、例えば改善された駆動電圧及び/又は発光効率及び/又は電力効率及び/又は寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを開発することが継続的に求められている。
【0004】
(特許文献1)には、アントラセン-フェナントロフランに基づく化合物をホストとして使用する有機エレクトロルミネセントデバイスが開示されている。しかしながら、前記文献は、本開示で特許請求される特定の組み合わせの複数のホスト材料を使用する有機エレクトロルミネセントデバイスを具体的には開示しておらず、OLEDの性能を向上させるためのホスト材料の開発が依然として求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
中国特許出願公開第110294663A号明細書
韓国特許第10-2283849号明細書
韓国特許第10-1427457号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
本開示の目的は、改善された駆動電圧及び/又は発光効率及び/又は寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる複数の改良されたホスト材料を提供することである。
【0007】
本開示の別の目的は、有機エレクトロルミネセントデバイスに適用するのに好適な新規な構造を有する有機エレクトロルミネセント化合物を提供することである。
【0008】
本開示の更に別の目的は、本開示の化合物又は化合物の特定の組み合わせを含めることにより、改善された駆動電圧及び/又は発光効率及び/又は寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0009】
本発明者らは、上記技術的課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、前記目的が、1種以上の第1のホスト化合物と1種以上の第2のホスト化合物とを含む複数のホスト材料によって達成され、第1のホスト化合物が下記式1:
TIFF
2024148158000001.tif
47
166
(式中、
Ar
1
及びAr
2
は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換(C6~C30)アリール、又は置換若しくは無置換(3~30員)ヘテロアリールを表し;
L
1
及びL
2
は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換(C6~C30)アリーレン、又は置換若しくは無置換(3~30員)ヘテロアリーレンを表し;
R
1
及びR
2
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換(C1~C30)アルキル、置換若しくは無置換(C3~C30)シクロアルキル、置換若しくは無置換(C6~C30)アリール、置換若しくは無置換(3~30員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換(C1~C30)アルコキシ、又は-N-(Ar
7
)(Ar
8
)を表し;
Ar
7
及びAr
8
は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換(C1~C30)アルキル、置換若しくは無置換(C2~C30)アルケニル、置換若しくは無置換(C6~C30)アリール、又は置換若しくは無置換(3~30員)ヘテロアリールを表し;
a及びbは、それぞれ独立して1~4の整数を表し、a及びbがそれぞれ独立して2以上の整数である場合には、R
1
及びR
2
のそれぞれは同じであっても異なっていてもよい)
で表され、第2のホスト化合物が、下記式2:
TIFF
2024148158000002.tif
46
166
(式中、
Ar
3
は、置換若しくは無置換(C6~C30)アリール、又は置換若しくは無置換(3~30員)ヘテロアリールを表し;
L
3
は、単結合、置換若しくは無置換(C6~C30)アリーレン、又は置換若しくは無置換(3~30員)ヘテロアリーレンを表し;
R
3
~R
7
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換(C1~C30)アルキル、置換若しくは無置換(C3~C30)シクロアルキル、置換若しくは無置換(C6~C30)アリール、置換若しくは無置換(3~30員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換(C1~C30)アルコキシ、又は-N-(Ar
9
)(Ar
10
)を表し;
Ar
9
及びAr
10
は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換(C1~C30)アルキル、置換若しくは無置換(C2~C30)アルケニル、置換若しくは無置換(C6~C30)アリール、又は置換若しくは無置換(3~30員)ヘテロアリールを表し;
c及びdは、それぞれ独立して1~3の整数を表し、e及びfは、それぞれ独立して1~4の整数を表し、c~fが2以上の整数である場合には、R
3
、R
4
、R
6
、及びR
7
のそれぞれは、同じであっても異なっていてもよい)
で表されることを発見し、本開示を完成させた。
【0010】
更に、本発明者らは、下記式3又は4で表される化合物によって前記目的が達成されることを発見し、本発明を完成させた:
TIFF
2024148158000003.tif
47
166
(式中、
Ar
4
は、置換若しくは無置換(C6~C30)アリール、又は置換若しくは無置換(3~30員)ヘテロアリールを表し;
L
4
は、単結合、置換若しくは無置換(C6~C30)アリーレン、又は置換若しくは無置換(3~30員)ヘテロアリーレンを表し;
R
8
は、置換若しくは無置換(C6~C30)アリール、又は置換若しくは無置換(3~30員)ヘテロアリールを表し;
R
9
~R
12
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換(C1~C30)アルキル、置換若しくは無置換(C3~C30)シクロアルキル、置換若しくは無置換(C6~C30)アリール、置換若しくは無置換(3~30員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換(C1~C30)アルコキシ、又は-N-(Ar
11
)(Ar
12
)を表し;
Ar
11
及びAr
12
は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換(C1~C30)アルキル、置換若しくは無置換(C2~C30)アルケニル、置換若しくは無置換(C6~C30)アリール、又は置換若しくは無置換(3~30員)ヘテロアリールを表し;
gは1又は2の整数を表し、h、i、及びjは、それぞれ独立して1~4の整数を表し、g~jが2以上の整数を表す場合には、R
9
~R
12
のそれぞれは、同じであっても異なっていてもよい)
TIFF
2024148158000004.tif
46
166
(式中、
Ar
5
は、置換若しくは無置換(C6~C30)アリール、又は置換若しくは無置換(3~30員)ヘテロアリールを表し;
L
5
は、単結合、置換若しくは無置換(C6~C30)アリーレン、又は置換若しくは無置換(3~30員)ヘテロアリーレンを表し;
R
13
は、水素又は重水素を表し;
R
14
~R
18
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換(C1~C30)アルキル、置換若しくは無置換(C3~C30)シクロアルキル、置換若しくは無置換(C6~C30)アリール、置換若しくは無置換(3~30員)ヘテロアリール、置換若しくは無置換(C1~C30)アルコキシ、又は-N-(Ar
13
)(Ar
14
)を表し;
Ar
13
及びAr
14
は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換(C1~C30)アルキル、置換若しくは無置換(C2~C30)アルケニル、置換若しくは無置換(C6~C30)アリール、又は置換若しくは無置換(3~30員)ヘテロアリールを表し;
kは1又は2の整数を表し、lは1~3の整数を表し、m及びnは、それぞれ独立して1~4の整数を表し、k~nが2以上の整数である場合には、R
14
、R
15
、R
17
、及びR
18
のそれぞれは、同じであっても異なっていてもよいが、
R
14
、R
15
、及びR
16
のうちの少なくとも1つが置換若しくは無置換(C6~C30)アリール、又は置換若しくは無置換(3~30員)ヘテロアリールを表し、且つR
13
~R
18
のうちの少なくとも1つが重水素を表すことを条件とする)。
(【0011】以降は省略されています)
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