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公開番号2024133729
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-10-02
出願番号2024113829,2020544980
出願日2024-07-17,2018-10-24
発明の名称ジ又はトリアミド及びそれらの混合物に基づくレオロジー添加剤
出願人アルケマフランス
代理人弁理士法人川口國際特許事務所
主分類C08G 65/333 20060101AFI20240925BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】表面欠陥のない透明なコーティング、マスチックシールまたはシーリング剤シールにより、最終製品の表面及び美的外観を改善させる新規の脂肪ポリアミドを提供する。
【解決手段】本発明は、オルガノゲル化剤として、特にレオロジー添加剤として使用することができる、ポリエーテルジアミン又はトリアミンに基づくジ又はトリアミドである脂肪酸アミドに関する。本発明はまた、レオロジー添加剤として上記脂肪酸アミドを使用する配合組成物、並びにコーティング、接着剤又はPVCプラスチゾル組成物、特に透明又は非透明マスチック組成物におけるこの目的での上記脂肪酸アミドの使用に関する。上記レオロジー添加剤は、硬化ヒマシ油誘導体に基づく他の既知の脂肪酸アミド添加剤とは対照的に、使用前に特定の活性化工程を必要としないという利点を有する。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
ジアミド若しくはトリアミド又はそれらの混合物である多官能性脂肪酸アミドであって、該多官能性脂肪酸アミドが、
Ａ）次式（Ｉ）：
Ｒ［（－Ｘ－Ｒ１－ＮＨＣＯ－Ｒ２）ｎ－ｎ
１
］［（－Ｘ－Ｒ１－ＮＨＣＯ－Ｒ２′）ｎ
１
］（Ｉ）
（式中、
ｎは、２又は３、好ましくは３であり、
ｎ
１
は、０又は１に等しく、
Ｒ－（Ｘ－Ｒ１－）ｎは、第一級ジアミン又はトリアミンである第一級ポリアミンＲ－（－Ｘ－Ｒ１－ＮＨ２）ｎの価数ｎの残基であり、
各第一級アミン基－ＮＨ２は、アルコキシル化ポリエステル及びポリエーテル、好ましくはポリエーテル、より好ましくはポリオキシプロピレン又はオキシプロピレン単位が優勢なオキシプロピレン／オキシエチレンコポリマーから選択される二価のオリゴマー鎖セグメントＲ１が有する末端基であり、
Ｒは、ポリオールＲ（ＯＨ）ｎから、又はポリアミンＲ（ＮＨ２）ｎ若しくはＲ（ＮＨ－Ｒ３）ｎから、好ましくはポリオールＲ（ＯＨ）ｎから生じた、価数ｎのＣ
３
－Ｃ
１０
アルキレン残基であり、
Ｘは、Ｏ又はＮ、好ましくはＯであり、
Ｒ２は、特に飽和直鎖の、Ｃ
１２
－Ｃ
５２
、好ましくはＣ
１６
－Ｃ
３６
、より好ましくはＣ
１６
－Ｃ
２４
の脂肪酸Ｒ２ＣＯ２Ｈの脂肪残基であり、
Ｒ２′は、Ｃ
２
－Ｃ
１０
、好ましくはＣ
３
－Ｃ
８
のモノカルボン酸残基であり、
少なくとも１つのＲ２残基、好ましくは少なくとも２つの、より好ましくはすべてのＲ２残基は、非末端ヒドロキシル基を有するヒドロキシル化脂肪酸Ｒ２ＣＯ２Ｈの残基であり、前記Ｒ２残基は同一又は異なることが可能であり、
Ｒ３は、Ｃ１－Ｃ２アルキル置換基である）、
又は
Ｂ）前記アミドがジアミドである場合、以下の式（ＩＩ）：
Ｒ２ＣＯＮＨ－Ｒ′－Ｏ－［ＣＨ２－ＣＨ（Ｒ４）－Ｏ］
ｘ
－ＣＨ２－ＣＨ（Ｒ４）－ＮＨＣＯＲ′２（ＩＩ）
（式中、
Ｒ′は、ＯＨを含まないモノプロピレングリコール残基：－ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨ２－であり、
Ｒ２及びＲ′２は、上記の式（Ｉ）で定義され、
Ｒ４は、Ｈ又はメチルであり、繰り返しオキシアルキレン単位－ＣＨ２－ＣＨ（Ｒ４）－Ｏ－が、Ｒ４がＨの場合はエトキシであり、Ｒ４がメチルの場合はプロポキシであるか、又は、Ｒ４は、エトキシ／プロポキシ混合物に対応し、好ましくはＲ４は、前記オキシアルキレン単位がプロポキシであるメチルであり、
前記アミドの融解温度を意味する融点は、１０℃／分で２回のパスの後にＤＳＣによって測定して、１０～１１０℃、好ましくは２５～１００℃の範囲である）、
によって表されることを特徴とする多官能性脂肪酸アミド。
続きを表示（約 1,000 文字）【請求項２】
ポリスチレン等価物としてＴＨＦ中でＧＰＣにより測定される、Ａ）による前記脂肪酸アミドの数平均分子量Ｍｎが、
ｎ＝２のとき８００～４０００、好ましくは１０００～３８００、
ｎ＝３のとき１０００～６０００、好ましくは２０００～５５００
で変化することを特徴とする、請求項１に記載の脂肪酸アミド。
【請求項３】
Ａ）式（Ｉ）による前記オリゴマー鎖セグメントＲ１が、ポリエーテル鎖セグメントであることを特徴とする、請求項１又は２に記載の脂肪酸アミド。
【請求項４】
前記オリゴマー鎖セグメントＲ１が、ポリオキシプロピレン鎖セグメントであることを特徴とする、請求項１～３のいずれか一項に記載の脂肪酸アミド。
【請求項５】
前記オリゴマー鎖セグメントＲ１が、４００～２０００、好ましくは５００～１５００の範囲の数平均分子量Ｍｎを有することを特徴とする、請求項１～４のいずれか一項に記載の脂肪酸アミド。
【請求項６】
前記ヒドロキシル化脂肪酸Ｒ２ＣＯ２Ｈが、１２－ヒドロキシステアリン酸（１２－ＨＳＡ）、９－又は１０－ヒドロキシステアリン酸（９－ＨＳＡ又は１０－ＨＳＡ）、好ましくは９－及び１０－ヒドロキシステアリン酸の混合物、１４－ヒドロキシエイコサン酸（１４－ＨＥＡ）から選択されることを特徴とする、請求項１～５のいずれか一項に記載の脂肪酸アミド。
【請求項７】
前記ヒドロキシル化脂肪酸が、１２－ヒドロキシステアリン酸であることを特徴とする、請求項１～６のいずれか一項に記載の脂肪酸アミド。
【請求項８】
前記モノカルボン酸Ｒ２′ＣＯ２Ｈが、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ペンタン酸（吉草酸）、ヘキサン酸（カプロン酸）、ヘプタン酸、オクタン酸から選択されることを特徴とする、請求項１～７のいずれか一項に記載の脂肪酸アミド。
【請求項９】
前記アミドが、Ａ）若しくはＢ）によるジアミド、又はＡ）によるトリアミドであり、すべてのＲ２残基がヒドロキシル化脂肪酸Ｒ２ＣＯ２Ｈから生じることを特徴とする、請求項１～８のいずれか一項に記載の脂肪酸アミド。
【請求項１０】
前記アミドが、Ａ）又はＢ）によるジアミドであり、１つのＲ２残基がヒドロキシル化脂肪酸Ｒ２ＣＯ２Ｈから生じることを特徴とする、請求項１～８のいずれか一項に記載の脂肪酸アミド。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、オルガノゲル化剤として、特にレオロジー添加剤として、より詳細にはコーティング組成物において使用するのに適した特定の多官能性アミド（ジ及びトリアミド）に関する。
続きを表示（約 1,700 文字）【背景技術】
【０００２】
ＥＰ１５１４９１２は、ポリエーテルアミンに基づく非ヒドロキシル化脂肪酸の分岐トリアミドを記載し、これは、相変化インク（「ホットメルトインク」として知られる）において相変化ベクトル剤として使用され、周囲温度での固体状態からインクジェットプリンタ内の高温での液体状態にインクを通過させる機能を有し、液体インク液滴がこの温度で噴出された後、急速に固化することを可能にする。ＥＰ１５１４９１２は、これらのポリアミドのオルガノゲル化剤又はチキソトロープ剤としての使用を少なくとも示唆しておらず、使用した脂肪酸によって非末端ヒドロキシを有するポリアミドを少なくとも示唆していない。
【０００３】
脂肪族ジアミン（ポリエーテルセグメントなし）とヒドロキシル化脂肪酸とに基づく脂肪ジアミドは、オルガノゲル化剤として、特にチキソトロープ剤として知られている。
【０００４】
ＷＯ２０１４／０５３７７４は、特にコーティング、成形、マスチック剤、漏洩防止剤又は化粧品組成物における、オルガノゲル化剤として、又はレオロジー添加剤としても知られているヒドロキシル化脂肪酸ジアミドを記載している。
【０００５】
ＷＯ２０１５／０１１３７５は、特定のモル比の脂環式ジアミンと脂肪族ジアミンとの両方を構造に含む脂肪酸ジアミンと、これらの生成物の、特にコーティング、成形、マスチック剤、漏洩防止剤又は化粧品組成物におけるオルガノゲル化剤又はレオロジー添加剤としての使用とを記載している。
【０００６】
ＦＲ２９９３８８５は、特定のヒドロキシル化カルボン酸を構造に含む脂肪酸ジアミドと、コーティング、成形、マスチック剤、漏洩防止剤組成物におけるオルガノゲル化剤としてのこの生成物の使用とを記載している。
【０００７】
このタイプのジアミドは、粉末状態で微粉化する必要があり、その後、必要なレオロジー性能品質を得るには、事前に「活性化」する必要がある。活性化工程では、生成物によっては、高速せん断及び場合によって１００℃までの範囲の加熱が必要である。さらに、温度条件及び系の極性に応じて、最小限の時間が必要である。さらに、これらの添加剤は、反応性配合物のためのいくつかの結合剤又は活性化に使用されるいくつかの希釈剤若しくは可塑剤とあまり適合しない場合がある。その結果、この活性化段階は、この分野で添加剤として使用されるポリアミド粉末及び硬化ヒマシ油誘導体にとって特に不利となる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
欧州特許第１５１４９１２号明細書
国際公開第２０１４／０５３７７４号
国際公開第２０１５／０１１３７５号
仏国特許出願公開第２９９３８８５号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
したがって、シラン末端ポリエーテル、シラン末端ポリウレタン、イソシアネートで終端するポリウレタン、シリコーン、ポリスルフィド、エポキシなどの反応性配合物で使用される反応性結合剤及び可塑剤／希釈剤との適合性の範囲がさらに広く、より単純かつ容易な成形及び使用（事前の予備活性化の必要なしに、最終用途の反応性配合物の可塑剤又は結合剤に容易に溶解するフレーク形態に成形）を可能にし、特に、最終的には、表面欠陥のない透明なコーティング、マスチックシールまたはシーリング剤シールにより、最終製品の表面及び美的外観を改善させる新規の脂肪ポリアミドが必要であり、これは、これらの対象となるポリアミドの特定の構造及び特定の組成に関連する。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明は、少なくとも１つのポリエーテルセグメントを構造中に含む第一級ポリアミン（ジ及びトリアミン）に基づく、特にポリオキシプロピレンに基づく、及び少なくとも１つのヒドロキシル化脂肪酸を含む脂肪酸に基づく、新規の脂肪ポリアミド（多官能性脂肪酸アミド、特にジ及びトリアミド）を用いて、上記の新しい要件を満たすことを可能にする。
（【００１１】以降は省略されています）

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