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公開番号2024128802
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-09-24
出願番号2023038021
出願日2023-03-10
発明の名称色硬化性樹脂組成物、光学フィルタ、及び固体撮像素子
出願人住友化学株式会社
代理人弁理士法人アスフィ国際特許事務所
主分類G02B 5/20 20060101AFI20240913BHJP(光学)
要約【課題】極大吸収波長の吸光度を維持できる着色硬化性樹脂組成物を提供する。
【解決手段】着色剤、樹脂、重合開始剤、重合性化合物、及び金属化合物を含み、金属化合物が、式(GI)および式(GII)で表される群から選ばれる少なくとも1種の化合物である着色硬化性樹脂組成物。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2024128802000043.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">54</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">129</com:WidthMeasure> </com:Image> [M^A及びM^Bは第11族金属原子を表す。R^Cは2価の炭素数1～20の炭化水素基を表し、R^Dはピリジン環A及びピリジン環Bを連結する炭化水素基を表す。X^A及びX^Bはハロゲン原子、ヒドロキシ基、OR^E、NHR^E、又はN(R^E)₂を表す]
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
着色剤、樹脂、重合開始剤、重合性化合物、及び金属化合物を含み、金属化合物が、式（ＧＩ）および式（ＧＩＩ）で表される群から選ばれる少なくとも１種の化合物である着色硬化性樹脂組成物。
TIFF
2024128802000041.tif
54
129
［式（ＧＩ）及び（ＧＩＩ）中、Ｍ
Ａ
、及びＭ
Ｂ
は、互いに独立に第１１族金属原子を表し、
Ｒ
Ａ１
～Ｒ
Ａ４
、及びＲ
Ｂ１
～Ｒ
Ｂ６
は、互いに独立に水素原子、又は炭素数１～１０の炭化水素基を表し、
Ｒ
Ｃ
は、２価の炭素数１～２０の炭化水素基を表し、
Ｒ
Ｄ
はピリジン環Ａ及びピリジン環Ｂを連結する炭化水素基を表し、かつＲ
Ｄ
とピリジン環Ａ及び／又はピリジン環Ｂとは単結合で結合していてもよく、Ｒ
Ｄ
が環構造部分を有する場合には該環構造部分とピリジン環Ａ及び／又はピリジン環Ｂとが縮環によって結合していてもよく、
Ｘ
Ａ
、及びＸ
Ｂ
は、互いに独立にハロゲン原子、ヒドロキシ基、ＯＲ
Ｅ
、ＮＨＲ
Ｅ
、又はＮ(Ｒ
Ｅ
)
２
を表し、複数あるＸ
Ａ
、及びＸ
Ｂ
は、互いに異なっていてもよい。
Ｒ
Ｅ
は、炭素数１～１０の炭化水素基を表し、Ｒ
Ｅ
を２つ有する場合、Ｒ
Ｅ
は互いに異なっていてもよい。
ｎ、及びｍは、互いに独立に１又は２である。
Ｍ
Ａ
とＮ間、及びＭ
Ｂ
とＮ間の点線は、それぞれ配位結合を表す。］
続きを表示（約 1,300 文字）【請求項２】
Ｍ
Ａ
及びＭ
Ｂ
が、それぞれ銅原子である請求項１に記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項３】
着色剤が、式（ＩＩ）で表される化合物を含む請求項１に記載の着色硬化性樹脂組成物。
TIFF
2024128802000042.tif
42
100
［式（ＩＩ）中、Ｒ
１
～Ｒ
４
は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数６～２０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－ＣＯ－又は－ＮＲ
１１
－で置き換わっていてもよい。Ｒ
１
及びＲ
２
は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ
３
及びＲ
４
は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ
５
は、－ＯＨ、－ＳＯ
３
－
、－ＳＯ
３
Ｈ、－ＳＯ
３
－
Ｚ
＋
、－ＣＯ
２
Ｈ、－ＣＯ
２
－
Ｚ
＋
、－ＣＯ
２
Ｒ
８
、－ＳＯ
３
Ｒ
８
又は－ＳＯ
２
ＮＲ
９
Ｒ
１０
を表す。
Ｒ
６
及びＲ
７
は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
ｍは、０～５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲ
５
は同一でも異なってもよい。
ａは、０又は１の整数を表す。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。
Ｚ
＋
は、
＋
Ｎ（Ｒ
１１
）
４
、Ｎａ
＋
又はＫ
＋
を表し、４つのＲ
１１
は同一でも異なってもよい。
Ｒ
８
は、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ
９
及びＲ
１０
は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和脂肪族炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－又は－ＮＲ
８
－で置き換っていてもよく、Ｒ
９
【請求項４】
請求項１記載の組成物より形成される光学フィルタ。
【請求項５】
請求項４記載の光学フィルタを含む固体撮像素子。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色硬化性樹脂組成物、光学フィルタ、及び固体撮像素子に関するものである。
続きを表示（約 4,700 文字）【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置、及びプラズマディスプレイ等の表示装置やＣＣＤやＣＭＯＳセンサ等の固体撮像素子に使用される光学フィルタは、着色硬化性樹脂組成物から製造される（特許文献１など）。また着色硬化性樹脂組成物に特定の金属化合物を添加することで光を照射した後の色差（ΔＥ＊ａｂ）を抑制できることも知られている（特許文献２～４）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開２０１３－１２２５７７号公報
特開２０１１－１１８３６５号公報
特開２００４－２９５１１６号公報
特開２００７－２４９１６０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
前記着色硬化性樹脂組成物は、光を照射した後の色差（ΔＥ＊ａｂ）が小さいことだけでなく、光を照射した後でも極大吸収波長の吸光度を維持できることも重要である。
本発明は、極大吸収波長の吸光度を維持できる着色硬化性樹脂組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明に係る要旨は、以下の通りである。
［１］着色剤、樹脂、重合開始剤、重合性化合物、及び金属化合物を含み、金属化合物が、式（ＧＩ）および式（ＧＩＩ）で表される群から選ばれる少なくとも１種の化合物である着色硬化性樹脂組成物。
TIFF
2024128802000001.tif
54
129
［式（ＧＩ）及び（ＧＩＩ）中、Ｍ
Ａ
、及びＭ
Ｂ
は、互いに独立に第１１族金属原子を表し、
Ｒ
Ａ１
～Ｒ
Ａ４
、及びＲ
Ｂ１
～Ｒ
Ｂ６
は、互いに独立に水素原子、又は炭素数１～１０の炭化水素基を表し、
Ｒ
Ｃ
は、２価の炭素数１～２０の炭化水素基を表し、
Ｒ
Ｄ
はピリジン環Ａ及びピリジン環Ｂを連結する炭化水素基を表し、かつＲ
Ｄ
とピリジン環Ａ及び／又はピリジン環Ｂとは単結合で結合していてもよく、Ｒ
Ｄ
が環構造部分を有する場合には該環構造部分とピリジン環Ａ及び／又はピリジン環Ｂとが縮環によって結合していてもよく、
Ｘ
Ａ
、及びＸ
Ｂ
は、互いに独立にハロゲン原子、ヒドロキシ基、ＯＲ
Ｅ
、ＮＨＲ
Ｅ
、又はＮ(Ｒ
Ｅ
)
２
を表し、複数あるＸ
Ａ
、及びＸ
Ｂ
は、互いに異なっていてもよい。
Ｒ
Ｅ
は、炭素数１～１０の炭化水素基を表し、Ｒ
Ｅ
を２つ有する場合、Ｒ
Ｅ
は互いに異なっていてもよい。
ｎ、及びｍは、互いに独立に１又は２である。
Ｍ
Ａ
とＮ間、及びＭ
Ｂ
とＮ間の点線は、それぞれ配位結合を表す。］
［２］Ｍ
Ａ
及びＭ
Ｂ
が、それぞれ銅原子である［１］に記載の着色硬化性樹脂組成物。
［３］着色剤が、式（ＩＩ）で表される化合物を含む［１］又は［２］に記載の着色硬化性樹脂組成物。
TIFF
2024128802000002.tif
42
100
［式（ＩＩ）中、Ｒ
１
～Ｒ
４
は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数６～２０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－ＣＯ－又は－ＮＲ
１１
－で置き換わっていてもよい。Ｒ
１
及びＲ
２
は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ
３
及びＲ
４
は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ
５
【発明の効果】
【０００６】
本発明によれば、極大吸収波長の吸光度を維持できる光学フィルタを形成可能な着色硬化性樹脂組成物を提供できる。こうした本発明によれば、より長期間に渡って色差（Δ＊ａｂ）を抑制することも可能である。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（以下、着色剤（Ａ）という場合がある）、樹脂（以下、樹脂（Ｂ）という場合がある）、及び金属化合物（以下、金属化合物（Ｇ）という場合がある）を含む。本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに重合性化合物（以下、重合性化合物（Ｃ）という場合がある）、重合開始剤（以下、重合開始剤（Ｄ）という場合がある）を含む場合があり、またさらに重合開始助剤（以下、重合開始助剤（Ｄ１）という場合がある）を含んでいてもよい。本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに溶剤（以下、溶剤（Ｅ）という場合がある）、チオール化合物（以下、チオール化合物（Ｔ）という場合がある）、レベリング剤（以下、レベリング剤（Ｆ）という場合がある）などから選ばれる１種以上を含んでいてもよい。
なお、本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組み合わせて使用することができる。また本明細書において「式αで表される化合物」を化合物α（αは化合物によって異なる文字列を示す）と称する場合がある。
【０００８】
＜着色剤（Ａ）＞
着色剤（Ａ）は、特に限定されないが、式（ＩＩ）で表される化合物（以下化合物（ＩＩ）」という場合がある。）を含むことが好ましい。化合物（ＩＩ）に大気中で光を照射して極大吸収波長の吸光度が下がる場合があっても、化合物（ＩＩ）と本発明で特定する金属化合物とを組み合わせると、吸光度の低下を抑制できる。
TIFF
2024128802000003.tif
42
100
［式（ＩＩ）中、Ｒ
１
～Ｒ
４
は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数６～２０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－ＣＯ－又は－ＮＲ
１１
－で置き換わっていてもよい。Ｒ
１
及びＲ
２
は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ
３
及びＲ
４
は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ
５
は、－ＯＨ、－ＳＯ
３
－
、－ＳＯ
３
Ｈ、－ＳＯ
３
－
Ｚ
＋
、－ＣＯ
２
Ｈ、－ＣＯ
２
－
Ｚ
＋
、－ＣＯ
２
Ｒ
８
、－ＳＯ
３
Ｒ
８
又は－ＳＯ
２
ＮＲ
９
Ｒ
１０
を表す。
Ｒ
６
及びＲ
７
は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
ｍは、０～５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲ
５
は同一でも異なってもよい。
ａは、０又は１の整数を表す。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。
Ｚ
＋
は、
＋
Ｎ（Ｒ
１１
）
４
、Ｎａ
＋
又はＫ
＋
を表し、４つのＲ
１１
は同一でも異なってもよい。
Ｒ
８
は、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ
９
及びＲ
１０
は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和脂肪族炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－又は－ＮＲ
【０００９】
Ｒ
１
～Ｒ
４
及びＲ
８
～Ｒ
１１
で表される炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２－エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデシル基等の炭素数３～２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。
【００１０】
Ｒ
１
～Ｒ
４
で表される炭素数６～２０の１価の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、２－エチルフェニル基、３－エチルフェニル基、４－エチルフェニル基、２，３－ジメチルフェニル基、２，４－ジメチルフェニル基、２，５－ジメチルフェニル基、２，６－ジメチルフェニル基、３，４－ジメチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、４－ビニルフェニル基、ｏ－イソプロピルフェニル基、ｍ－イソプロピルフェニル基、ｐ－イソプロピルフェニル基、ｏ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ｍ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、３，５－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル基、３，５－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）－４－メチルフェニル基、４－ブチルフェニル基、４－ペンチルフェニル基、２，６－ビス（１－メチルエチル）フェニル基、２，４，６－トリス（１－メチルエチル）フェニル基、４－シクロヘキシルフェニル基、２，４，６－トリメチルフェニル基、４－オクチルフェニル基、４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、６－メチル－２－ナフチル基、５，６，７，８－テトラヒドロ－１－ナフチル基、５，６，７，８－テトラヒドロ－２－ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントリル基、２－ドデシルフェニル基、３－ドデシルフェニル基、４－ドデシルフェニル基、ペリレニル基、クリセニル基及びピレニル基等が挙げられる。
（【００１１】以降は省略されています）

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