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公開番号2024086264
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-06-27
出願番号2022201302
出願日2022-12-16
発明の名称核酸内グアニン塩基結合性蛍光色素
出願人国立大学法人東北大学
代理人個人,個人,個人,個人,個人
主分類C09B 19/00 20060101AFI20240620BHJP(染料;ペイント;つや出し剤;天然樹脂;接着剤;他に分類されない組成物;他に分類されない材料の応用)
要約【課題】RNAやDNAに対する選択性と結合力に優れる水素結合認識型の核酸内グアニン塩基結合性蛍光色素を提供する。
【解決手段】X-Y-Zで表される化合物からなり、Xは1,3-ジアザフェノキサジン誘導体、Yはリンカー、Zは標識物質である、核酸内グアニン塩基結合性蛍光色素。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項1】
X-Y-Zで表される化合物からなり、
Xは1,3-ジアザフェノキサジン誘導体、Yはリンカー、Zは標識物質である、核酸内グアニン塩基結合性蛍光色素。
続きを表示(約 350 文字)【請求項2】
下記の化学式(1)または下記の化学式(2)で表される、請求項1に記載の核酸内グアニン塩基結合性蛍光色素。
TIFF
2024086264000047.tif
107
170
(式中、Rは炭素数1~6の置換基を有していてもよいアルキル基、フェニル基、ベンジル基およびフェネチル基からなる群から選択されるいずれか1種であり、n=1~5の整数である。)
TIFF
2024086264000048.tif
108
170
(式中、Rは炭素数1~6の置換基を有していてもよいアルキル基、フェニル基、ベンジル基およびフェネチル基からなる群から選択されるいずれか1種であり、n=1~5の整数である。)

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本発明は、核酸内グアニン塩基結合性蛍光色素に関する。
続きを表示(約 1,300 文字)【背景技術】
【0002】
リボ核酸(RNA)やデオキシリボ核酸(DNA)に選択的に結合する蛍光分子は、RNAやDNAの検出プローブとして生化学、分析化学、疾病診断分野等において極めて重要である。
【0003】
RNA非存在またはRNA存在下において、OFF/ON型蛍光応答を示す1,3-ジアザフェノキサジン誘導体(G-clamp)のダイマーが、Short hairpin RNAに対してnmol/Lの結合力を示すことが知られている(例えば、非特許文献1参照)。G-clampのダイマーの蛍光応答は、G-clampにチアゾールオレンジ(TO)系の化合物をコンジュゲートさせた化合物(TO-G-clamp)よりも不明瞭である。
【0004】
DNA中の8-オキソ-デオキシグアノシンを認識する蛍光プローブとしては、G-clampにリボースや塩基をコンジュゲートさせた構造を有するG-clamp誘導体が知られている(例えば、特許文献1参照)。
【0005】
RNA二重鎖の溝に結合するペプチド核酸(PNA)をベースとした骨格に、蛍光色素としてチアゾールオレンジを導入したプローブが知られている(例えば、特許文献2参照)。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0006】
国際公開第2012/077800号
特開2021-23291号公報
【非特許文献】
【0007】
Murase,Hirotaka、Nagatsugi,Fumi、“Development of the binding molecules for the RNA higher-order structures based on the guanine-recognition by the G-clamp”、Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters,2019年、第29巻、第11号、p.1320-1324。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0008】
しかしながら、RNA検出プローブやDNA検出プローブとして一般的に使用される化合物は、RNAやDNAに対する選択性と結合力に改善の余地があった。また、既存のプローブはほとんどがインターカレーターであり、蛍光指示薬競合置換アッセイの観点から、結合様式の多様化が求められていた。
【0009】
本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであって、RNAやDNAに対する選択性と結合力に優れる水素結合認識型の核酸内グアニン塩基結合性蛍光色素を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0010】
本発明は、以下の態様を有する。
[1]X-Y-Zで表される化合物からなり、
Xは1,3-ジアザフェノキサジン誘導体、Yはリンカー、Zは標識物質である、核酸内グアニン塩基結合性蛍光色素。
(【0011】以降は省略されています)

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