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公開番号2024079957
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-06-13
出願番号2022192695
出願日2022-12-01
発明の名称高純度サブフタロシアニン化合物、およびその製造方法
出願人東ソー株式会社
代理人
主分類C07F 5/02 20060101AFI20240606BHJP(有機化学)
要約【課題】高純度サブフタロシアニン化合物の提供。
【解決手段】下記一般式(1)で表されるサブフタロシアニン化合物と、副生する不純物であるサブフタロシアニン化合物からなる組成物であって、前記組成物に含まれる塩素の元素質量濃度が、0.1~300ppmである組成物を用いる。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項1】
下記一般式(1)で表されるサブフタロシアニン化合物と、下記一般式(2)で表されるサブフタロシアニン化合物からなる組成物であって、前記組成物に含まれる塩素の元素質量濃度が、0.1~300ppmである組成物。
JPEG
2024079957000011.jpg
53
77
(R

~R
12
は各々独立して、水素原子、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、フッ素原子で置換されていてもよい直鎖状、分岐鎖状、または環状アルキル基、およびフッ素原子で置換されてもよいアリール基からなる群から選択される基であって、且つ、隣接する任意のR

~R
12
は、互いに結合して環を形成していてもよい。Xは、フッ素原子で置換されていてもよい直鎖状、分岐鎖状、もしくは環状アルキルオキシ基、またはフッ素原子で置換されていてもよいアリールオキシ基である。)
JPEG
2024079957000012.jpg
52
81
(R
1a
~R
12a
は、そのいずれか一つ又は二つ以上が塩素原子であって、残りは、各々独立して、水素原子、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、フッ素原子で置換されていてもよい直鎖状、分岐鎖状、または環状アルキル基、およびフッ素原子で置換されてもよいアリール基からなる群から選択される基であって、且つ、隣接する任意のR
1a
~R
12a
は、互いに結合して環を形成していてもよい。Xは、フッ素原子で置換されていてもよい直鎖状、分岐鎖状、もしくは環状アルキルオキシ基、またはフッ素原子で置換されていてもよいアリールオキシ基である。)
続きを表示(約 1,400 文字)【請求項2】
前記組成物の高速液体クロマトグラフィー(HPLC)分析によって得られる254nmの紫外線吸収クロマトチャートにおいて、一般式(2)で表されるサブフタロシアニン化合物由来ピークのピーク面積が、全ピーク面積に対して、0.001~0.5面積%である、請求項1に記載の組成物。
【請求項3】
前記一般式(1)において、R

、R

、R

、R

、R

、及びR
12
が水素原子であり、R

、R

、R

、R

、R
10
、及びR
11
がフッ素原子であり、前記一般式(2)において、R
1a
~R
12a
は、そのいずれか一つ又は二つ以上が塩素原子であって、塩素原子でないR
1a
、R
4a
、R
5a
、R
8a
、R
9a
、及びR
12a
が水素原子であり、塩素原子でないR
2a
、R
3a
、R
6a
、R
7a
、R
10a
、及びR
11a
がフッ素原子である、請求項1に記載の組成物。
【請求項4】
前記一般式(1)及び(2)において、Xが、2,6-ジフルオロフェニルオキシ基、及びペンタフルオロフェニルオキシ基である、請求項1に記載の組成物。
【請求項5】
請求項1に記載のサブフタロシアニン化合物の製造方法であって、
(第一工程) 非プロトン性溶媒中、三塩化ホウ素と下記一般式(3)で表される化合物を反応させて、下記一般式(4)で表される化合物を製造する工程、
(第二工程) 前記工程で得られた一般式(4)で表される化合物を精製する工程、
(第三工程) 非プロトン性溶媒中、前記工程で得られた一般式(4)で表される化合物と下記一般式(5)で表されるヒドロキシ化合物を反応させて、下記一般式(1)で表されるサブフタロシアニン化合物を製造する工程、
及び(第四工程) 前記工程で得られたサブフタロシアニン化合物を精製する工程、
を有し、前記の第一工程における非プロトン性溶媒の含水量が、0.1~200ppmであることを特徴とする、製造方法。
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2024079957000013.jpg
48
150
(R

~R
12
は各々独立して、水素原子、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、フッ素原子で置換されていてもよい直鎖状、分岐鎖状、または環状アルキル基、およびフッ素原子で置換されてもよいアリール基からなる群から選択される基であって、且つ、隣接する任意のR

~R
12
は、互いに結合して環を形成していてもよい。Xは、フッ素原子で置換されていてもよい直鎖状、分岐鎖状、もしくは環状アルキルオキシ基、またはフッ素原子で置換されていてもよいアリールオキシ基である。)

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本発明は、高純度サブフタロシアニン化合物、およびその製造方法に関する。
続きを表示(約 980 文字)【背景技術】
【0002】
サブフタロシアニン化合物は、有機EL素子の電荷輸送材料や発光材料、光電変換素子の受光材料、光記録媒体の記録色素、光硬化性樹脂組成物の可視光増感色素等に用いられており、現在でも盛んに研究が進んでおり利用されている(例えば、特許文献1)。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
特開2022-17302号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
サブフタロシアニン化合物を用いる有機エレクトロニクス素子においては、品質安定性向上の課題解決が求められている。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明者等は、上記の課題を解決するために鋭意検討を重ねた結果、以下に示す本発明を完成させるに至った。
【0006】
すなわち、本発明の一態様は、以下の[1]~[5]を含む。
【0007】
[1]
下記一般式(1)で表されるサブフタロシアニン化合物と、下記一般式(2)で表されるサブフタロシアニン化合物からなる組成物であって、前記組成物に含まれる塩素の元素質量濃度が、0.1~300ppmである組成物。
【0008】
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2024079957000001.jpg
53
77
【0009】
(R

~R
12
は各々独立して、水素原子、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、フッ素原子で置換されていてもよい直鎖状、分岐鎖状、または環状アルキル基、およびフッ素原子で置換されてもよいアリール基からなる群から選択される基であって、且つ、隣接する任意のR

~R
12
は、互いに結合して環を形成していてもよい。Xは、フッ素原子で置換されていてもよい直鎖状、分岐鎖状、もしくは環状アルキルオキシ基、またはフッ素原子で置換されていてもよいアリールオキシ基である。)
【0010】
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2024079957000002.jpg
52
81
(【0011】以降は省略されています)

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