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公開番号2024079651
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-06-11
出願番号2023201823
出願日2023-11-29
発明の名称金属パターニング用材料、化合物、金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、および金属パターンの形成方法
出願人東ソー株式会社
代理人個人,個人
主分類C07D 311/82 20060101AFI20240604BHJP(有機化学)
要約【課題】膜表面への金属薄膜の形成を高度に抑制できる金属パターニング用材料、当該材料を用いた金属パターニング用薄膜等を提供する。
【解決手段】例えば下記式のように合成される化合物(A020)が示される。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2024079651000075.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">74</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">161</com:WidthMeasure> </com:Image>
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項1】
下記式(101)、または下記(102)で表される骨格を部分構造として分子内に有する化合物を含み、分子量が600以上かつ6000以下である、金属パターニング用材料:
TIFF
2024079651000068.tif
66
134
式中、

101
、およびX
102
は、各々独立して、SもしくはОを表す;

101
、およびA
102
は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の炭化水素環、または、
置換されていてもよい炭素数3~26のヘテロ環を表す;

101
は、2個のX
101
を含む六員環と、A
101
で表される環のうち、1個以上の前記環の任意の位置の置換基である;

102
は、A
102
で表される2個の環のうち、1個以上の前記環の任意の位置の置換基である;

101
、およびR
102
は、各々独立して、下記式(111)で表される基を表す;
TIFF
2024079651000069.tif
26
134

111
は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の2価脂肪族炭化水素基、
О、S、または、NR
111
を表す;
Rf
111
は、各々独立して、
フッ素原子を1つ以上含む炭素数1以上のフルオロアルキル構造を表す;

111
は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、または、
Rf
111
を表す;
a101は各々独立して、1から6の整数を表す。
a102は各々独立して、1から8の整数を表す。
b111は各々独立して、0から12の整数を表す。
c111は各々独立して、1から6の整数を表す。
式(101)において、*は、1個若しくは複数の結合手を表し、該結合手は、各々独立して、該結合手の一端が、2個のX
101
を含む六員環と、A
101
で表される環のうち、1個以上の前記環に結合しており、該結合手の他端が、前記部分構造以外の他の構造に結合している。
式(102)において、*は、1個若しくは複数の結合手を表し、該結合手は、各々独立して、該結合手の一端が、A
102
で表される2個の環のうち、1個以上の前記環に結合しており、該結合手の他端が、前記部分構造以外の他の構造に結合している。
式(111)において、*は、前記部分構造に結合する結合手を表す。
続きを表示(約 4,600 文字)【請求項2】
前記フルオロアルキル構造が下記式(001)で表される、請求項1に記載の金属パターニング用材料:
TIFF
2024079651000070.tif
30
138
式中、
Rf
001
は、各々独立して、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基を表す;

001
は、各々独立して、
О、S、もしくは、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の2価脂肪族炭化水素基、または、
フッ素原子で置換されていてもよいビニレン基を表す;
a001は、各々独立して、0から4の整数を表す;
a002は、各々独立して、1から4の整数を表す;
a003は、各々独立して、1から4の整数を表す;
*は結合位置を表す。
【請求項3】

101
、およびA
102
が、置換の炭化水素環、または置換のヘテロ環である場合、これらの環が有する前記置換基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状のアルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基であり;

111
が、置換の2価芳香族炭化水素基、置換の2価ヘテロ芳香族基、または置換の2価環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基が有する前記置換基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状のアルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基であり;

111
が、置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、または置換の環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基が有する前記置換基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状のアルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基である、請求項1または2に記載の金属パターニング用材料。
【請求項4】

101
、およびA
102
が、各々独立して
(i)ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ピレン環、アントラセン環、クリセン環、ペリレン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、ノルボルナン環、アダマンタン環、ピリジン環、ピラジン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラン環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ピロール環、インドール環、カルバゾール環、ピペリジン環、ピペラジン環、ジオキシン環、ベンゾジオキシン環、もしくはジベンゾジオキシン環、または、
(ii)前記(i)で示される環が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基、および式(001)で表される構造からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された環である、請求項1または2に記載の金属パターニング用材料。
【請求項5】

111
が、各々独立して、
(iii)フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、フルオレンジイル基、スピロビフルオレンジイル基、9,9-ジメチルフルオレンジイル基、9,9-ジフェニルフルオレンジイル基、ベンゾフルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、フルオランテンジイル基、トリフェニレンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基、クリセンジイル基、ペリレンジイル基、ベンゾクリセンジイル基、ジベンゾクリセンジイル基、トリプチセンジイル基、コラニュレンジイル基、ピリジンジイル基、ピリミジンジイル基、ピラジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、フランジイル基、チオフェンジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、ジベンゾチオフェン基、チアゾールジイル基、チアジアゾールジイル基、チアントレンジイル基、アクリジンジイル基、ジヒドロアクリジンジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、ベンゾチアゾールジイル基、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、アダマンタンジイル基、ジアマンタンジイル基、ノルボルネンジイル基、シクロヘキサンジイル基、О、S、もしくは、NR
201
、または、
(iv)前記(iii)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基、および式(001)で表される構造からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基である、請求項1または2に記載の金属パターニング用材料。
【請求項6】

111
が、各々独立して、
(v)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニリル基、アントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ベンゾクリセニル基、ジベンゾクリセニル基、トリプチセニル基、コラニュレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、フラニル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チアントリル基、アクリジル基、ジヒドロアクリジル基、フェノキサジル基、フェノチアジル基、ベンゾチアゾリル基、アダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルニル基、シクロヘキシル基、もしくはRf
111
、または、
(vi)前記(v)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基、および式(001)で表される構造からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基である、請求項1または2に記載の金属パターニング用材料。
【請求項7】

101
、およびA
102
が、各々独立して、
(i’)ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、ノルボルナン環、アダマンタン環、ピリジン環、ピラジン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラン環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ピロール環、インドール環、カルバゾール環、ジオキシン環、ベンゾジオキシン環、もしくはジベンゾジオキシン環、または、
(ii’)前記(i’)で示される環が、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、および、式(001)で表される構造からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された環である、請求項1または2に記載の金属パターニング用材料。
【請求項8】

101
が、置換されていてもよいベンゼン環であり、A
102
の少なくとも1つが、置換されていてもよいベンゼン環である、請求項1または2に記載の金属パターニング用材料。
【請求項9】

101
、およびA
102
が、各々独立して、下記の(Z)からなる群より選ばれる置換基を少なくとも1つ以上有する、請求項8に記載の金属パターニング用材料。
(Z)フッ素原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、もしくは式(001)で表される構造
【請求項10】

101
の少なくとも1つが酸素原子であり、X
102
の少なくとも1つが酸素原子である、請求項9に記載の金属パターニング用材料。
(【請求項11】以降は省略されています)

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本発明は、金属パターニング用材料、当該材料に好適に使用し得る化合物、当該材料または化合物を用いた金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、および金属パターンの形成方法に関する。
続きを表示(約 2,900 文字)【背景技術】
【0002】
近年、有機エレクトロルミネッセンス(EL)素子、有機薄膜太陽電池、有機トランジスタ、有機センサーといった有機電子デバイスが広く開発されている。有機電子デバイスでは、金属薄膜を電極として用いており、金属薄膜を所望の形状にパターニングする必要がある。
【0003】
金属電極のパターニング方法としては、金属の付着を抑制し得る撥金属性が高い金属パターニング用材料を下地層としてパターニング成膜し、この下地層の上から金属を蒸着する方法が知られている。この方法では、金属パターニング用材料が成膜されていない部分に選択的に金属膜が形成されるため、所望の形状にパターニングされた金属電極を形成することができる。
【0004】
金属パターニング用材料として、特許文献1は、アリーレン基に結合した2個のフェニル基に、フルオロアルキル基が結合した化合物を開示している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
韓国特許第10-2324529号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
しかしながら、特許文献1に開示された化合物を用いる方法では、所望の箇所以外への金属の付着を高度に抑制してパターニングを形成するには、いまだ改良の余地がある。
本発明は、以上の状況に鑑みてなされたものであり、膜表面への金属薄膜の形成を高度に抑制できる金属パターニング用材料、当該材料に好適に使用し得る化合物、当該材料または化合物を用いた金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、および金属パターンの形成方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明者らは、ヘテロ原子を含む六員環構造と、フルオロアルキル構造とを併せ持つ化合物を用いることにより、上記の課題を解決できることを見出し、本発明を完成した。
【0008】
本開示の態様は、以下の金属パターニング用材料、化合物、金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、および金属パターンの形成方法に関する。
【0009】
[1] 下記式(101)、または下記(102)で表される骨格を部分構造として分子内に有する化合物を含み、分子量が600以上かつ6000以下である、金属パターニング用材料:
TIFF
2024079651000001.tif
66
134
式中、

101
、およびX
102
は、各々独立して、SもしくはОを表す;

101
、およびA
102
は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の炭化水素環、または、
置換されていてもよい炭素数3~26のヘテロ環を表す;

101
は、2個のX
101
を含む六員環と、A
101
で表される環のうち、1個以上の前記環の任意の位置の置換基である;

102
は、A
102
で表される2個の環のうち、1個以上の前記環の任意の位置の置換基である;

101
、およびR
102
は、各々独立して、下記式(111)で表される基を表す;
TIFF
2024079651000002.tif
26
134

111
は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の2価脂肪族炭化水素基、
О、S、または、NR
111
を表す;
Rf
111
は、各々独立して、
フッ素原子を1つ以上含む炭素数1以上のフルオロアルキル構造を表す;

111
は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、または、
Rf
111
を表す;
a101は各々独立して、1から6の整数を表す。
a102は各々独立して、1から8の整数を表す。
b111は各々独立して、0から12の整数を表す。
c111は各々独立して、1から6の整数を表す。
式(101)において、*は、1個若しくは複数の結合手を表し、該結合手は、各々独立して、該結合手の一端が、2個のX
101
を含む六員環と、A
101
で表される環のうち、1個以上の前記環に結合しており、該結合手の他端が、前記部分構造以外の他の構造に結合している。
式(102)において、*は、1個若しくは複数の結合手を表し、該結合手は、各々独立して、該結合手の一端が、A
102
で表される2個の環のうち、1個以上の前記環に結合しており、該結合手の他端が、前記部分構造以外の他の構造に結合している。
式(111)において、*は、前記部分構造に結合する結合手を表す。
【0010】
[2] 前記フルオロアルキル構造が下記式(001)で表される、[1]に記載の金属パターニング用材料:
TIFF
2024079651000003.tif
30
138
式中、
Rf
001
は、各々独立して、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基を表す;

001
は、各々独立して、
О、S、もしくは、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の2価脂肪族炭化水素基、または、
フッ素原子で置換されていてもよいビニレン基を表す;
a001は、各々独立して、0から4の整数を表す;
a002は、各々独立して、1から4の整数を表す;
a003は、各々独立して、1から4の整数を表す;
*は結合位置を表す。
(【0011】以降は省略されています)

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