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公開番号2024078923
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-06-11
出願番号2022191545
出願日2022-11-30
発明の名称芳香族ポリアミド系樹脂およびその製造方法
出願人大阪瓦斯株式会社,国立大学法人 岡山大学
代理人個人,個人
主分類C08G 69/32 20060101AFI20240604BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】再生可能な資源を利用し、熱的特性、透明性および成形性に優れた芳香族ポリアミド系樹脂を提供する。
【解決手段】少なくとも2,5-フランジカルボン酸成分を含むジカルボン酸成分と、少なくとも9,9-ビスアリールフルオレン骨格を有するフルオレン含有ジアミン成分を含むジアミン成分とを反応させて芳香族ポリアミド系樹脂を製造する。前記ジカルボン酸単位は、2,5-フランジカルボン酸単位を10~100モル%の割合で含んでいてもよい。前記芳香族ポリアミド系樹脂は、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミドおよびジメチルホルムアミドからなる群より選択された少なくとも一種の溶媒に可溶であってもよく、非晶性であってもよい。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項1】
ジカルボン酸単位とジアミン単位との繰り返し単位を有する芳香族ポリアミド系樹脂であって、
前記ジカルボン酸単位が、少なくとも2,5-フランジカルボン酸単位を含み、かつ
前記ジアミン単位が、少なくとも9,9-ビスアリールフルオレン骨格を有するフルオレン含有ジアミン単位を含む、芳香族ポリアミド系樹脂。
続きを表示(約 920 文字)【請求項2】
前記フルオレン含有ジアミン単位が、下記式(I)で表される単位である請求項1記載の芳香族ポリアミド系樹脂。
TIFF
2024078923000005.tif
55
153
(式中、環Z
1a
およびZ
1b
は独立してアレーン環を示し、R
1a
、R
1b
、R
2a
およびR
2b
は独立して置換基を示し、m1およびm2は独立して0以上の整数を示し、n1およびn2は独立して0~4の整数を示す)
【請求項3】
前記式(I)において、環Z
1a
およびZ
1b
が独立してベンゼン環またはナフタレン環である請求項2記載の芳香族ポリアミド系樹脂。
【請求項4】
前記ジカルボン酸単位が、前記2,5-フランジカルボン酸単位を10~100モル%の割合で含む請求項1~3のいずれか一項に記載の芳香族ポリアミド系樹脂。
【請求項5】
ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミドおよびジメチルホルムアミドからなる群より選択された少なくとも一種の溶媒に対して、25℃、1質量%濃度において可溶である請求項1~3のいずれか一項に記載の芳香族ポリアミド系樹脂。
【請求項6】
非晶性である請求項1~3のいずれか一項に記載の芳香族ポリアミド系樹脂。
【請求項7】
ジカルボン酸クロライドとジアミンとを反応させて芳香族ポリアミド系樹脂を製造する方法であって、前記ジカルボン酸クロライドが2,5-フランジカルボン酸クロライドを含み、かつ前記ジアミンが9,9-ビスアリールフルオレン骨格を有するジアミンを含む、芳香族ポリアミド系樹脂の製造方法。
【請求項8】
請求項1~3のいずれか一項に記載の芳香族ポリアミド系樹脂で形成された成形体。
【請求項9】
請求項1~3のいずれか一項に記載の芳香族ポリアミド系樹脂を含む溶液をキャストして成形体を製造する方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本発明は、ジカルボン酸成分として少なくともバイオマス由来のフランジカルボン酸を含む芳香族ポリアミド系樹脂およびその製造方法に関する。
続きを表示(約 1,800 文字)【背景技術】
【0002】
ケブラー(登録商標)に代表される芳香族ポリアミド(アラミド)は、耐薬品性、耐水性、耐熱性などの優れた特徴を有しており、タイヤの補強材、光ケーブルの補強材、プリント基板、防弾チョッキなどに加えて、建設分野でも幅広く利用されている。また、光ケーブルの補強材やプリント基板などの光学分野では透明性も要求されるが、アラミドは分子間の凝集力が強いことなどにより、透明性を向上させるのが困難であった。さらに、アラミドは、成形性が低く、後加工が難しいことも課題として知られている。特開2004-114474号公報(特許文献1)においても、金属成分を含む濃硫酸溶液にアラミドポリマーを溶解させてアラミド成形物を製造する方法が開示されている。
【0003】
これに対して、特開2018-24867号公報(特許文献2)には、透明性が高く、かつ無機塩の存在を必要とすることなく極性非プロトン溶媒に溶解できる芳香族コポリアミドが開示されており、実施例として、テレフタル酸ジクロライド、4,4’-ジアミノ-2,2’-ビストリフルオロメチルベンジシンおよび9,9-ビス(4-アミノフェニル)フルオレン(100モル%/80モル%/20モル%)を用いてコポリアミドが合成されている。
【0004】
一方、近年、地球環境問題が逼迫しており、地球環境を壊さずに経済を持続可能な形で発展させるために、世界的に共通な開発目標として、SDGs(Sustainable Development Goals)が広く認知されている。
【0005】
これに対して、生物由来の(メタ)アラミドとして、特許第6185981号公報(特許文献3)には、m-フェニレンジアミンと、2,5-フランジカルボン酸またはその誘導体およびイソフタル酸またはその酸クロライドとから得られるポリ(m-フェニレンフランカルボキシルアミド)を含むポリマー組成物およびこれから作製される物品が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0006】
特開2004-114474号公報
特開2018-24867号公報
特許第6185981号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
しかし、地球環境に優しい再生可能なバイオマス原料は、優れた分解性を有するという特徴の必然として、耐薬品性や耐熱性、機械的特性を向上させるのは困難である。すなわち、バイオマス原料の利用と高度な樹脂特性とはトレードオフの関係にあるが、なかでも芳香族ポリアミドであるアラミドは、極めて高い耐熱性や機械的特性を要求されるスーパーエンジニアリングプラスチックに分類される樹脂であるため尚更である。そのため、特許文献2および3の芳香族ポリアミドにおいても、バイオマス原料の利用と、耐熱性などのアラミドに要求される特性とを両立する迄には至っていない。
【0008】
従って、本発明の目的は、再生可能な資源を利用し、熱的特性、透明性および成形性(溶剤溶解性)に優れた芳香族ポリアミド系樹脂およびその製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0009】
本発明者等は、前記課題を解決するため鋭意検討した結果、芳香族ポリアミド系樹脂のジカルボン酸単位およびジアミン単位として2,5-フランジカルボン酸単位および9,9-ビスアリールフルオレン骨格を有するフルオレン含有ジアミン単位を用いることにより、再生可能な資源を利用しても、熱的特性、透明性および成形性に優れた芳香族ポリアミド系樹脂が得られることを見出し、発明を完成した。
【0010】
すなわち、本発明の態様[1]の芳香族ポリアミド系樹脂は、
ジカルボン酸単位とジアミン単位との繰り返し単位を有する芳香族ポリアミド系樹脂であって、
前記ジカルボン酸単位が、少なくとも2,5-フランジカルボン酸単位を含み、かつ
前記ジアミン単位が、少なくとも9,9-ビスアリールフルオレン骨格を有するフルオレン含有ジアミン単位を含む。
(【0011】以降は省略されています)

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