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公開番号2024075160
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-06-03
出願番号2022186386
出願日2022-11-22
発明の名称再生環状オレフィン系樹脂組成物、成形体および光学部品
出願人三井化学株式会社
代理人個人
主分類C08L 45/00 20060101AFI20240527BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】透明性の低下および黄着色が抑制された成形体および光学部品を得ることが可能な再生環状オレフィン系樹脂組成物、ならびに、透明性の低下および黄着色が抑制された成形体および光学部品を提供する。
【解決手段】環状オレフィン系樹脂(A)と、フェノール系酸化防止剤(B)と、リン系安定剤(C)とを含む再生環状オレフィン系樹脂組成物であって、前記環状オレフィン系樹脂(A)は、回収環状オレフィン系樹脂(A1)を含み、前記リン系安定剤(C)は、熱量測定装置により測定した大気中での10%質量減少温度が275℃以上である再生環状オレフィン系樹脂組成物。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項1】
環状オレフィン系樹脂(A)と、フェノール系酸化防止剤(B)と、リン系安定剤(C)とを含む再生環状オレフィン系樹脂組成物であって、
前記環状オレフィン系樹脂(A)は、回収環状オレフィン系樹脂(A1)を含み、
前記リン系安定剤(C)は、熱量測定装置により測定した大気中での10%質量減少温度が275℃以上である再生環状オレフィン系樹脂組成物。
続きを表示(約 4,000 文字)【請求項2】
前記環状オレフィン系樹脂(A)100質量部に対し、前記リン系安定剤(C)の含有量は0.01質量部以上1.00質量部以下である、請求項1に記載の再生環状オレフィン系樹脂組成物。
【請求項3】
前記環状オレフィン系樹脂(A)100質量部に対し、前記フェノール系酸化防止剤(B)の含有量は0.01質量部以上0.50質量部以下である、請求項1または2に記載の再生環状オレフィン系樹脂組成物。
【請求項4】
前記フェノール系酸化防止剤(B)の含有量に対する前記リン系安定剤(C)の含有量の質量比(C/B)が0.1以上2.5以下である、請求項1~3のいずれかに記載の再生環状オレフィン系樹脂組成物。
【請求項5】
前記リン系安定剤(C)は、下記式(1)で示されるリン系安定剤、および、下記式(3)で示されるリン系安定剤からなる群から選択される少なくとも一種を含む、請求項1~4のいずれかに記載の再生環状オレフィン系樹脂組成物。
TIFF
2024075160000031.tif
56
153
(前記式(1)において、R
501
~R
505
は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子または炭素原子数1~20のアルキル基である。)
TIFF
2024075160000032.tif
89
153
(前記式(3)において、R
700
は炭素原子数1~29の炭化水素基であり、R
701
~R
708
は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子または炭素原子数1~20のアルキル基である。)
【請求項6】
前記フェノール系酸化防止剤(B)は、ペンタエリトリトールテトラキス[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオナート]、1,3,5-トリス(3,5-ジ-tert‐ブチル-4-ヒドロキシベンジル)‐1,3,5‐トリアジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオン、3,9-ビス{2-[3-(3-tert‐ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオニルオキシ]‐1,1-ジメチルエチル}‐2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン、および1,3,5-トリス(3,5-ジ-tert‐ブチル-4-ヒドロキシフェニルメチル)-2,4,6-トリメチルベンゼンからなる群から選択される少なくも一種を含む、請求項1~5のいずれかに記載の再生環状オレフィン系樹脂組成物。
【請求項7】
前記環状オレフィン系樹脂(A)が、
下記式(I)で表される少なくとも1種のオレフィン由来の繰り返し単位(a)と、
下記式(II)で表される繰り返し単位(AA)、下記式(III)で表される繰り返し単位(AB)及び下記式(IV)で表される繰り返し単位(AC)からなる群から選ばれる少なくとも1種の環状オレフィンモノマー由来の繰り返し単位(b)と、
を有する環状オレフィン系共重合体(P1)を含む、請求項1~6のいずれかに記載の再生環状オレフィン系樹脂組成物。
TIFF
2024075160000033.tif
49
153
(前記式(I)において、R
300
は水素原子又は炭素原子数1~29の直鎖状又は分岐状の炭化水素基を示す。)
TIFF
2024075160000034.tif
63
153
(前記式(II)において、uは0又は1であり、vは0又は正の整数であり、wは0又は1であり、R
61
~R
78
並びにR
a1
及びR
b1
は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数1~20のハロゲン化アルキル基、炭素原子数3~15のシクロアルキル基又は炭素原子数6~20の芳香族炭化水素基であり、R
75
~R
78
は、互いに結合して単環又は多環を形成していてもよい。)
TIFF
2024075160000035.tif
65
153
(前記式(III)において、x及びdは0又は1以上の整数であり、y及びzは0、1又は2であり、R
81
~R
99
は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~20のアルキル基若しくは炭素原子数3~15のシクロアルキル基である脂肪族炭化水素基、炭素原子数6~20の芳香族炭化水素基又はアルコキシ基であり、R
89
及びR
90
が結合している炭素原子と、R
93
が結合している炭素原子又はR
91
が結合している炭素原子とは、直接あるいは炭素原子数1~3のアルキレン基を介して結合していてもよく、またy=z=0のとき、R
95
とR
92
又はR
95
とR
99
とは互いに結合して単環又は多環の芳香族環を形成していてもよい。)
TIFF
2024075160000036.tif
49
153
(前記式(IV)において、R
100
及びR
101
は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子又は炭素原子数1~5の炭化水素基を示し、fは1≦f≦18の整数である。)
【請求項8】
前記環状オレフィン系樹脂(A)が、下記式(II)で表される繰り返し単位(AA)及び芳香環を有する環状オレフィン由来の繰り返し単位(C)を有する環状オレフィン系共重合体(P2)を含み、
前記繰り返し単位(AA)が芳香環を含まず、
前記芳香環を有する環状オレフィンが、下記式(C-1)で示される化合物、下記式(C-2)で示される化合物、及び下記式(C-3)で示される化合物からなる群から選択される少なくとも一種を含む、請求項1~7のいずれかに記載の再生環状オレフィン系樹脂組成物。
TIFF
2024075160000037.tif
63
153
(前記式(II)において、uは0又は1であり、vは0又は正の整数であり、wは0又は1であり、R
61
~R
78
並びにR
a1
及びR
b1
は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数1~20のハロゲン化アルキル基又は炭素原子数3~15のシクロアルキル基であり、R
75
~R
78
は、互いに結合して単環又は多環を形成していてもよい。)
TIFF
2024075160000038.tif
99
153
(前記式(C-1)において、n及びqはそれぞれ独立に0、1又は2であり、R

~R
17
はそれぞれ独立に、水素原子、フッ素原子を除くハロゲン原子、又はフッ素原子を除くハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数1~20の炭化水素基であり、R
10
~R
17
のうち一つは結合手であり、またq=0のときR
10
とR
11
、R
11
とR
12
、R
12
とR
13
、R
13
とR
14
、R
14
とR
15
、R
15
とR
10
は互いに結合して単環又は多環を形成していてもよく、またq=1又は2のときR
10
とR
11
、R
11
とR
17
、R
17
とR
17
、R
17
とR
12
、R
12
とR
13
、R
13
とR
14
、R
14
とR
15
、R
15
とR
16
、R
16
とR
16
、R
16
とR
10
は互いに結合して単環又は多環を形成していてもよく、また前記単環又は前記多環が二重結合を有していてもよく、前記単環又は前記多環が芳香族環であってもよい。)
TIFF
2024075160000039.tif
93
153
(前記式(C-2)において、n及びmはそれぞれ独立に0、1又は2であり、qは1、2又は3であり、R
18
~R
【請求項9】
ペレット状である、請求項1~8のいずれかに記載の再生環状オレフィン系樹脂組成物。
【請求項10】
請求項1~9のいずれかに記載の再生環状オレフィン系樹脂組成物を含む成形体。
(【請求項11】以降は省略されています)

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本発明は、再生環状オレフィン系樹脂組成物、成形体および光学部品に関する。
続きを表示(約 3,900 文字)【背景技術】
【0002】
環状オレフィン系樹脂は、例えば、食品や医薬品の透明容器;眼鏡レンズやピックアップレンズ、fθレンズ、スマホカメラレンズ等の光学レンズ;MO、DVD、CD等の光学記録メディアに使用されることが開示されている(例えば特許文献1参照)
このような用途の成形体は、射出成形機等の成形機により成形されるが、成形時にスプルーやランナーといった加工廃材が大量に発生する。これらの加工廃材の多くは焼却処分されるのが現状であるが、環状オレフィン系樹脂のようなプラスチックの焼却処分においては、大量の炭酸ガスが発生するために地球環境保護の観点で問題になっている。
近年においては、熱可塑性樹脂からなる成形体の廃材を回収して必要に応じて粉砕し、ペレット化して得られる再生プラスチックが広く用いられている(例えば特許文献2参照)。
【0003】
特許文献1には、光学性能に優れ、さらに高温高湿条件下における光学性能の劣化が抑制された成形体が得られる樹脂組成物を提供することを目的として、繰り返し構造単位の少なくとも一部に脂環族構造を含むポリマーと、脂肪酸とエーテル基を1つ以上有する多価アルコールとの脂肪酸エステルと、を含む樹脂組成物が記載されている。
【0004】
特許文献2には、環状オレフィン系樹脂成形体を容易に軟化または流動化させることのできる環状オレフィン系樹脂成形体の処理方法を提供することを目的として、特定の環状オレフィン系樹脂からなる成形体と、液状炭化水素化合物とを接触させて、環状オレフィン系樹脂を軟化または流動化させることを特徴とする、環状オレフィン系樹脂成形体の処理方法が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
特開2015-199939号公報
特開2000-169621号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
しかしながら、環状オレフィン系樹脂を含む成形体の廃材を再利用すると、得られる成形体や光学部品が黄着色したり、得られる成形体や光学部品の透明性が低下したりすることがあり、本来の用途に用いることができない場合があった。
【0007】
本発明は上記事情を鑑みなされたものであり、透明性の低下および黄着色が抑制された成形体および光学部品を得ることが可能な再生環状オレフィン系樹脂組成物、ならびに、透明性の低下および黄着色が抑制された成形体および光学部品を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【0008】
本発明によれば、以下に示す再生環状オレフィン系樹脂組成物、成形体、および光学部品が提供される。
【0009】
[1]
環状オレフィン系樹脂(A)と、フェノール系酸化防止剤(B)と、リン系安定剤(C)とを含む再生環状オレフィン系樹脂組成物であって、
前記環状オレフィン系樹脂(A)は、回収環状オレフィン系樹脂(A1)を含み、
前記リン系安定剤(C)は、熱量測定装置により測定した大気中での10%質量減少温度が275℃以上である再生環状オレフィン系樹脂組成物。
[2]
前記環状オレフィン系樹脂(A)100質量部に対し、前記リン系安定剤(C)の含有量は0.01質量部以上1.00質量部以下である、前記[1]に記載の再生環状オレフィン系樹脂組成物。
[3]
前記環状オレフィン系樹脂(A)100質量部に対し、前記フェノール系酸化防止剤(B)の含有量は0.01質量部以上0.50質量部以下である、前記[1]または[2]に記載の再生環状オレフィン系樹脂組成物。
[4]
前記フェノール系酸化防止剤(B)の含有量に対する前記リン系安定剤(C)の含有量の質量比(C/B)が0.1以上2.5以下である、前記[1]~[3]のいずれかに記載の再生環状オレフィン系樹脂組成物。
[5]
前記リン系安定剤(C)は、下記式(1)で示されるリン系安定剤、および、下記式(3)で示されるリン系安定剤からなる群から選択される少なくとも一種を含む、前記[1]~[4]のいずれかに記載の再生環状オレフィン系樹脂組成物。
TIFF
2024075160000001.tif
56
153
(前記式(1)において、R
501
~R
505
は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子または炭素原子数1~20のアルキル基である。)
TIFF
2024075160000002.tif
89
153
(前記式(3)において、R
700
は炭素原子数1~29の炭化水素基であり、R
701
~R
708
は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子または炭素原子数1~20のアルキル基である。)
[6]
前記フェノール系酸化防止剤(B)は、ペンタエリトリトールテトラキス[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオナート]、1,3,5-トリス(3,5-ジ-tert‐ブチル-4-ヒドロキシベンジル)‐1,3,5‐トリアジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオン、3,9-ビス{2-[3-(3-tert‐ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオニルオキシ]‐1,1-ジメチルエチル}‐2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン、および1,3,5-トリス(3,5-ジ-tert‐ブチル-4-ヒドロキシフェニルメチル)-2,4,6-トリメチルベンゼンからなる群から選択される少なくも一種を含む、前記[1]~[5]のいずれかに記載の再生環状オレフィン系樹脂組成物。
[7]
前記環状オレフィン系樹脂(A)が、
下記式(I)で表される少なくとも1種のオレフィン由来の繰り返し単位(a)と、
下記式(II)で表される繰り返し単位(AA)、下記式(III)で表される繰り返し単位(AB)及び下記式(IV)で表される繰り返し単位(AC)からなる群から選ばれる少なくとも1種の環状オレフィンモノマー由来の繰り返し単位(b)と、
を有する環状オレフィン系共重合体(P1)を含む、前記[1]~[6]のいずれかに記載の再生環状オレフィン系樹脂組成物。
TIFF
2024075160000003.tif
49
153
(前記式(I)において、R
300
は水素原子又は炭素原子数1~29の直鎖状又は分岐状の炭化水素基を示す。)
TIFF
2024075160000004.tif
63
153
(前記式(II)において、uは0又は1であり、vは0又は正の整数であり、wは0又は1であり、R
61
~R
78
並びにR
a1
及びR
b1
は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数1~20のハロゲン化アルキル基、炭素原子数3~15のシクロアルキル基又は炭素原子数6~20の芳香族炭化水素基であり、R
75
~R
78
は、互いに結合して単環又は多環を形成していてもよい。)
TIFF
2024075160000005.tif
65
153
(前記式(III)において、x及びdは0又は1以上の整数であり、y及びzは0、1又は2であり、R
81
~R
99
は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~20のアルキル基若しくは炭素原子数3~15のシクロアルキル基である脂肪族炭化水素基、炭素原子数6~20の芳香族炭化水素基又はアルコキシ基であり、R
89
及びR
90
が結合している炭素原子と、R
93
が結合している炭素原子又はR
91
が結合している炭素原子とは、直接あるいは炭素原子数1~3のアルキレン基を介して結合していてもよく、またy=z=0のとき、R
95
とR
92
又はR
95
とR
99
とは互いに結合して単環又は多環の芳香族環を形成していてもよい。)
TIFF
2024075160000006.tif
49
153
(前記式(IV)において、R
100
【発明の効果】
【0010】
本発明によれば、透明性の低下および黄着色が抑制された成形体および光学部品を得ることが可能な再生環状オレフィン系樹脂組成物、ならびに、透明性の低下および黄着色が抑制された成形体および光学部品を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
(【0011】以降は省略されています)

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