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公開番号2024070505
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-05-23
出願番号2022181042
出願日2022-11-11
発明の名称(メタ)アクリレート、表面処理フィラー、歯科材料用組成物、及びシランカップリング剤
出願人三井化学株式会社
代理人弁理士法人太陽国際特許事務所
主分類A61K 6/887 20200101AFI20240516BHJP(医学または獣医学;衛生学)
要約【課題】歯科材料用組成物に含有される表面処理フィラーを得るための表面処理に用いた場合に、上記歯科材料用組成物の硬化物の光沢性を向上させることができる、(メタ)アクリレートを提供する。
【解決手段】1つ以上の下記式(X)で表される構造と、1つ以上のアルコキシシリル基と、1つ以上の(メタ)アクリロイル基と、を含む、(メタ)アクリレート(A)。式(X)中、R^X1は、水素原子又はメチル基であり、*は結合位置である。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
１つ以上の下記式（Ｘ）で表される構造と、１つ以上のアルコキシシリル基と、１つ以上の（メタ）アクリロイル基と、を含む、（メタ）アクリレート（Ａ）。
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2024070505000013.jpg
25
72
〔式（Ｘ）中、Ｒ
Ｘ１
は、水素原子又はメチル基であり、＊は結合位置である。〕
続きを表示（約 1,700 文字）【請求項２】
１つ以上のアルコキシシリル基と１つ以上のメルカプト基とを含むメルカプトシラン化合物（Ｂ）と、
２つ以上の（メタ）アクリロイルオキシ基を含む（メタ）アクリレート化合物（Ｃ）と、
の反応生成物である、請求項１に記載の（メタ）アクリレート（Ａ）。
【請求項３】
下記式（Ａ１）で表される、請求項２に記載の（メタ）アクリレート（Ａ）。
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2024070505000014.jpg
23
101
〔式（Ａ）中、
Ｒ
１Ａ
は、前記メルカプトシラン化合物（Ｂ）から１つのメルカプト基を除いた残基であり、
Ｒ
２Ａ
は、前記（メタ）アクリレート化合物（Ｃ）から（ｎＡ＋ｍＡ）個の（メタ）アクリロイルオキシ基を除いた残基であり、
Ｒ
３Ａ
及びＲ
４Ａ
は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基であり、
ｎＡは、１～５の整数であり、
ｍＡは、１～５の整数であり、
（ｎＡ＋ｍＡ）は、２～６の整数である。
Ｒ
１Ａ
が複数存在する場合、複数のＲ
１Ａ
は、同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ
３Ａ
が複数存在する場合、複数のＲ
３Ａ
は、同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ
４Ａ
が複数存在する場合、複数のＲ
４Ａ
は、同一であっても異なっていてもよい。〕
【請求項４】
前記メルカプトシラン化合物（Ｂ）が、下記式（Ｂ１）で表される化合物を含む、請求項２に記載の（メタ）アクリレート（Ａ）。
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2024070505000015.jpg
19
65
〔式（Ｂ１）中、
Ｒ
１Ｂ
は、炭素数１～６のアルキル基であり、
Ｒ
２Ｂ
は、炭素数１～６のアルキル基、又は、フェニル基であり、
Ｒ
３Ｂ
は、炭素数１～１２のアルキレン基あり、
ｎＢは、１～３の整数である。
Ｒ
１Ｂ
が複数存在する場合、複数のＲ
１Ｂ
は、同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ
２Ｂ
が複数存在する場合、複数のＲ
２Ｂ
は、同一であっても異なっていてもよい。〕
【請求項５】
前記（メタ）アクリレート化合物（Ｃ）が、下記式（Ｃ１）で表される化合物を含む請求項２に記載の（メタ）アクリレート（Ａ）。
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2024070505000016.jpg
20
64
〔式（Ｃ１）中、
Ｒ
１Ｃ
は、炭素数２～１００のｎＣ価の有機基であり、
Ｒ
２Ｃ
は、水素原子又はメチル基であり、
ｎＣは、２～６の整数である。
複数存在するＲ
２Ｃ
は、同一であっても異なっていてもよい。〕
【請求項６】
分子量が、３５０～３０００である、請求項１に記載の（メタ）アクリレート（Ａ）。
【請求項７】
請求項１～請求項６のいずれか１項に記載の（メタ）アクリレート（Ａ）によって表面処理されたフィラーである、表面処理フィラー。
【請求項８】
歯科材料用である、請求項７に記載の表面処理フィラー。
【請求項９】
請求項７に記載の表面処理フィラーと、（メタ）アクリレート化合物（Ｄ）と、重合開始剤と、を含有する、歯科材料用組成物。
【請求項１０】
前記表面処理フィラーの含有量が、歯科材料用組成物の全量に対し、２０質量％～９０質量％である、請求項９に記載の歯科材料用組成物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、（メタ）アクリレート、表面処理フィラー、歯科材料用組成物、及びシランカップリング剤に関する。
続きを表示（約 1,900 文字）【背景技術】
【０００２】
コンポジットレジン等の歯科材料用組成物は、一般的に、モノマーを含有する歯科材料用組成物、フィラー、重合開始剤、重合禁止剤、および色素等を含有する。
歯科材料用組成物としては、モノマーの生体内における安全性、および硬化物の機械的強度や耐磨耗性などの観点から、ラジカル重合性の多官能性メタクリレートの組成物を用いることがある。
多官能性メタクリレートの組成物としては、２，２－ビス〔４－（３－メタクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕プロパン（以下、Ｂｉｓ－ＧＭＡと称する）、２，２，４－トリメチルヘキサメチレンビス（２－カルバモイルオキシエチル）ジメタクリレート（以下、ＵＤＭＡと称する）などを主成分とし、粘度を調整するためにトリエチレングリコールジメタクリレート（以下、ＴＥＧＤＭＡと称する）を配合している場合もある。
【０００３】
例えば、特許文献１には、アミノ基を２つ以上有するアミン化合物（Ａ）と、イソ（チオ）シアナート基を２つ以上有するイソ（チオ）シアネート化合物（Ｂ）と、重合性基を１つ以上有するヒドロキシ（メタ）アクリレート化合物（Ｃ）と、の反応生成物である（メタ）アクリレート（Ｄ）が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
国際公開第２０１９／１０７３２２号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
歯科分野において、モノマーを含む歯科材料用組成物は、歯科製品の機械強度を向上させる観点からフィラーを更に含む場合がある。フィラーは歯科材料用組成物中のモノマーとのなじみの観点から、濡れ性を向上させてから用いることが好ましいと考えられる。
フィラーの濡れ性向上のための方法として、従来から、フィラーに対して表面処理を行うことで、モノマーとフィラーとの間に新たに界面を形成させる方法が知られている。
表面処理されたフィラーを、本開示では、「表面処理フィラー」と称することがある。
【０００６】
ところで、歯科分野において、フィラーを含有する歯科材料組成物の硬化物を研磨して光沢性を向上させ、得られた硬化物（即ち、光沢性が向上した硬化物）を用いる場合がある。この場合、研磨によって光沢性を向上させにくい硬化物に対しては、長時間の研磨が必要となる。このため、研磨の時間を短くする観点から、光沢性に優れる硬化物が求められる。
【０００７】
しかし、硬化物中のフィラーとして、歯科分野で従来から存在する表面処理剤である３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシランによって表面処理されたフィラーを用いた場合、硬化物の光沢性に改善の余地があった。
【０００８】
また、歯科分野において、金属部材の接着性（例えば、金属部材と樹脂部材との接着性、等）を向上させることが要求される場合がある。
【０００９】
本開示の一態様が解決しようとする課題は、第１実施形態の歯科材料用組成物として、硬化されることにより、光沢性に優れた硬化物が得られる歯科材料用組成物を提供することである。
本開示の別の一態様が解決しようとする課題は、第２実施形態の歯科材料用組成物として、金属部材に付与されることにより、金属部材の接着性を向上させることができる歯科材料用組成物を提供することである。
本開示の更に別の一態様が解決しようとする課題は、第１実施形態の歯科材料用組成物に含有されるフィラーとして用いた場合に、第１実施形態の歯科材料用組成物の硬化物の光沢性を向上させることができる表面処理フィラーを提供することである。
本開示の更に別の一態様が解決しようとする課題は、第１実施形態の歯科材料用組成物に含有される表面処理フィラーを得るための表面処理に用いた場合に、第１実施形態の歯科材料用組成物の硬化物の光沢性を向上させることができ、第２実施形態の歯科材料用組成物中の成分として用いられた場合に、金属部材の接着性を向上させることができる、（メタ）アクリレート及びシランカップリング剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
上記課題を解決するための手段は以下の態様を含む。
第１実施形態の歯科材料用組成物は、下記＜９＞に記載の歯科材料用組成物であり、第２実施形態の歯科材料用組成物は、下記＜１１＞に記載の歯科材料用組成物である。
（【００１１】以降は省略されています）

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