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公開番号2024038213
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-03-19
出願番号2023222707,2022541534
出願日2023-12-28,2021-08-02
発明の名称共重合体、共重合体溶液、感光性樹脂組成物、硬化物、共重合体の製造方法、及び、共重合体溶液の製造方法
出願人株式会社日本触媒
代理人弁理士法人WisePlus
主分類C08F 220/32 20060101AFI20240312BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】低温硬化条件下でも耐溶剤性に優れた硬化物を与え、カラーフィルター等の各種用途に熱硬化性樹脂として好適に使用することができる共重合体を提供する。
【解決手段】特定構造のエポキシ基含有単位(A)と式(2)で表される酸基含有単位(B)とを有し、エポキシ当量が20000以下である共重合体である。(R⁵は長さが2原子以上の結合鎖、Yは酸基、aは0又は1を表す。)
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）で表されるエポキシ基含有構造単位（Ａ）と、
下記一般式（２）で表される酸基含有構造単位（Ｂ）と、
水酸基含有単量体に由来する構造単位（Ｄ）とを有し、
該構造単位（Ｄ）の含有割合は、全構造単位１００質量％に対して１～５０質量％であり、
エポキシ当量が２００００以下である
ことを特徴とする共重合体。
TIFF
2024038213000032.tif
34
156
（式（１）中、Ｒ
１
は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ
２
は、直接結合、又は、２価の有機基を表す。Ｘは、エポキシ基含有基を表す。）
TIFF
2024038213000033.tif
61
156
（式（２）中、Ｒ
３
は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ
４
は、直接結合、又は、有機基を表す。Ｒ
５
は、長さが２原子以上の結合鎖を表す。Ｙは、酸基を表す。ａは、０又は１を表す。）
続きを表示（約 950 文字）【請求項２】
前記構造単位（Ａ）の含有割合は、全構造単位１００質量％に対して０．１～５０質量％であり、前記構造単位（Ｂ）の含有割合は、全構造単位１００質量％に対して０．１～５０質量％であることを特徴とする請求項１に記載の共重合体。
【請求項３】
前記共重合体の重量平均分子量は、４０００以上、２００００以下であることを特徴とする請求項１又は２に記載の共重合体。
【請求項４】
前記構造単位（Ａ）は、下記一般式（１－１）で表される構造単位を含むことを特徴とする請求項１～３のいずれかに記載の共重合体。
TIFF
2024038213000034.tif
62
156
（式（１－１）中、Ｒ
１
は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ
６
は、直接結合、又は、２価の有機基を表す。）
【請求項５】
前記構造単位（Ｂ）は、下記一般式（２－１）で表される構造単位を含むことを特徴とする請求項１～４のいずれかに記載の共重合体。
TIFF
2024038213000035.tif
90
156
（式（２－１）中、Ｒ
３
は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ
７
及びＲ
８
は、同一又は異なって、直接結合、又は、有機基を表す。ｂは、０又は１を表す。）
【請求項６】
更に、主鎖に環構造を有する構造単位（Ｃ）を有することを特徴とする請求項１～５のいずれかに記載の共重合体。
【請求項７】
前記構造単位（Ｃ）の含有割合は、全構造単位１００質量％に対して０．１～５０質量％であることを特徴とする請求項６に記載の共重合体。
【請求項８】
請求項１～７のいずれかに記載の共重合体と、重合性化合物とを含むことを特徴とする硬化性樹脂組成物。
【請求項９】
更に、色材を含むことを特徴とする請求項８に記載の硬化性樹脂組成物。
【請求項１０】
請求項９に記載の硬化性樹脂組成物の、硬化物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、共重合体に関する。より詳しくは、低温硬化条件でも耐溶剤性に優れた硬化物を与えることができる共重合体、共重合体溶液、感光性樹脂組成物、硬化物、共重合体の製造方法、及び、共重合体溶液の製造方法に関する。
続きを表示（約 2,100 文字）【背景技術】
【０００２】
硬化性樹脂を含む組成物は、例えば、液晶表示装置や固体撮像素子等に用いられるカラーフィルター、インキ、印刷版、プリント配線板、半導体素子、フォトレジスト、有機絶縁膜、有機保護膜等の、各種の光学部材や電機・電子機器等の各種用途への適用が種々検討され、各用途で要求される特性に優れた樹脂や樹脂組成物の開発がなされている。
近年では、光学部材や電機・電子機器等の小型化・薄型化・省エネルギー化が進みつつあり、それに伴って、使用される各種部材等にはより高品位な性能が要望されている。そのような要望に応えるため、各種部材等の材料となる硬化性樹脂について研究が行われている。
【０００３】
これまでに、様々な要求に応じた硬化性樹脂が開発されている。
例えば、特許文献１には、側鎖にカルボキシル基及び光反応性不飽和基を有し、アルカリ水溶液に可溶性であるオリゴマーと、エポキシ基を有する化合物と、増感剤と、ジシアンジアミド変性物を含む感光性樹脂組成物が記載されている。
また例えば、特許文献２には、エポキシ基またはオキセタニル基を有するラジカル重合性モノマー、カルボキシル基を有するラジカル重合性モノマー等を重合させて得られるアルカリ可溶性重合体を含む感光性組成物が記載されている。
また例えば、特許文献３には、単独重合体としたときにガラス転移温度が１０℃以下となる（メタ）アクリレートモノマー、エポキシ基またはカルボキシル基を有する（メタ）アクリレートモノマー等の付加共重合体に、特定の変性反応を行うことによって得られる側鎖に酸基、ヒドロキシ基及び重合性不飽和結合をする硬化性ポリマー、上記硬化性ポリマーを含む感光性重合体組成物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開平４－２５８４６号公報
特開２００６－２５１００９号公報
特開２０１４－２１０８９２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
上述のように、硬化性樹脂について、これまでに色々検討されているが、従来の硬化性樹脂を、例えばカラーフィルター等の原料として色材とともに使用すると、カラーフィルターの製造中に原料から洗浄溶媒中に色材が溶出するという問題があった。そのため、硬化性樹脂の耐溶剤性の更なる向上が求められていた。
【０００６】
また、近年、特にカラーフィルター用途において、カラー液晶表示装置等の高品質化や用途の拡大により、表示パネルの高輝度化、高コントラスト化等、より高度な性能が強く求められている。しかしながら、カラーフィルターの製造では、露光して現像した後の焼成処理工程（後硬化工程）を２００℃超の高温で行うと、得られた硬化物に黄変等の変色が生じ、所望の色による高着色化を十分に行うことができないといった問題があった。また、焼成処理工程を高温で行うと、不要な反応が進行して副生物が生じ、基材や硬化膜の特性を低下させるという問題もあった。そのような不要な反応を抑制し、所望の特性を有するカラーフィルターを効率良く得るには、２００℃以下の比較的低温な加熱条件下でも硬化反応が十分に進行することが望ましい。また、硬化性樹脂組成物を比較的低温で硬化させることができると、カラーフィルターの製造効率も向上させることができる。
特許文献１に記載の従来の感光性樹脂組成物では、樹脂の合成において高い温度が必要とされていた。また、樹脂の硬化性において改善の余地があった。
【０００７】
本発明は、上記現状に鑑みてなされたものであり、低温硬化条件下でも、耐溶剤性に優れた硬化物を与えることができ、カラーフィルター等の各種用途に、熱硬化性樹脂として好適に使用することができる共重合体を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者は、硬化性樹脂について種々検討したところ、一分子中に、エポキシ基含有基と長鎖の酸基を有し、特定範囲のエポキシ当量を有する共重合体とすることにより、１６０℃以下の低温硬化条件下でも、架橋反応が良好に進行して、耐溶剤性に優れた硬化物を与えることができることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００９】
すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表されるエポキシ基含有構造単位（Ａ）と、下記一般式（２）で表される酸基含有構造単位（Ｂ）とを有し、エポキシ当量が２００００以下であることを特徴とする共重合体である。
【００１０】
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2024038213000001.tif
34
156
（式（１）中、Ｒ
１
は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ
２
は、直接結合、又は、２価の有機基を表す。Ｘは、エポキシ基含有基を表す。）
（【００１１】以降は省略されています）

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