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公開番号2024028870
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-03-05
出願番号2023206174,2022517619
出願日2023-12-06,2021-04-14
発明の名称熱可塑性樹脂および光学部材
出願人帝人株式会社
代理人個人
主分類C08G 64/02 20060101AFI20240227BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】本発明は、高い屈折率及び低アッベ数を有する熱可塑性樹脂及びそれを含む光学部材を提供することを目的とする。
【解決手段】下記式(1)で表される繰り返し単位を含む熱可塑性樹脂。
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(式中、Zはベンゼン環が3つ以上縮環した多環芳香族炭化水素であり、L¹およびL²はそれぞれ独立に2価の連結基を示し、R¹およびR²はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、芳香族基を含んでいてもよい炭素原子数1～20の置換基、j1およびj2はそれぞれ独立に1以上の整数を示し、mおよびnはそれぞれ独立に0または1を示し、Wはカルボニル基等の特定の構造より選ばれる少なくとも1つである。)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表される繰り返し単位を含む熱可塑性樹脂。
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2024028870000026.jpg
48
93
（式中、Ｚはベンゼン環が３つ以上縮環した多環芳香族炭化水素であり、Ｌ
１
およびＬ
２
はそれぞれ独立に２価の連結基を示し、Ｒ
１
およびＲ
２
はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、芳香族基を含んでいてもよい炭素原子数１～２０の置換基、ｊ１およびｊ２はそれぞれ独立に１以上の整数を示し、ｍおよびｎはそれぞれ独立に０または１を示し、Ｗは下記式（２）または（３）で表される群より選ばれる少なくとも１つである。）
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2024028870000027.jpg
22
34
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20
43
（式中、Ｘは２価の連結基を示す。）
続きを表示（約 1,700 文字）【請求項２】
前記式（１）において、Ｚがフェナセン型の多環芳香族炭化水素である請求項１に記載の熱可塑性樹脂。
【請求項３】
前記式（１）において、Ｚが３つもしくは４つのベンゼン環が縮環した多環芳香族炭化水素である請求項１または２に記載の熱可塑性樹脂。
【請求項４】
前記式（１）において、Ｚがフェナントレンである請求項１～３のいずれか一項に記載の熱可塑性樹脂。
【請求項５】
前記式（１）で表される繰り返し単位が下記式（４）で表される請求項１～４のいずれか一項に記載の熱可塑性樹脂。
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2024028870000029.jpg
49
98
（式中、Ｌ
１
およびＬ
２
はそれぞれ独立に２価の連結基を示し、Ｒ
３
およびＲ
４
はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、芳香族基を含んでいてもよい炭素原子数１～２０の置換基、ｊ３およびｊ４はそれぞれ独立に１以上の整数を示し、ｍおよびｎはそれぞれ独立に０または１を示し、Ｗは前記式（２）または（３）で表される群より選ばれる少なくとも１つである。）
【請求項６】
前記式（１）中、Ｒ
１
およびＲ
２
がそれぞれ独立に水素原子、メチル基、フェニル基、またはナフチル基を示す、請求項１～４のいずれか一項に記載の熱可塑性樹脂。
【請求項７】
前記式（４）中、Ｒ
３
およびＲ
４
がそれぞれ独立に水素原子、メチル基、フェニル基、またはナフチル基を示す、請求項５に記載の熱可塑性樹脂。
【請求項８】
前記式（３）中のＸがフェニレン基、ナフタレンジイル基、下記式（５）で表される基および下記式（６）で表される基からなる群より選ばれる少なくとも一つを繰り返し単位として含む請求項１～７のいずれか一項に記載の熱可塑性樹脂。
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2024028870000030.jpg
44
54
（式中、Ｒ
５
およびＲ
６
はそれぞれ独立して水素原子、芳香族基を含んでもよい炭素原子数１～２０の置換基又はハロゲン原子である。）
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2024028870000031.jpg
29
44
【請求項９】
下記式（７）～（１０）で表される単位からなる群より選ばれる少なくとも１つを繰り返し単位として含む請求項１～８のいずれか一項に記載の熱可塑性樹脂。
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2024028870000032.jpg
42
75
（式中、Ｒ
７
およびＲ
８
はそれぞれ独立して水素原子、芳香族基を含んでもよい炭素原子数１～２０の置換基又はハロゲン原子である。）
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2024028870000033.jpg
46
83
（式中、Ｒ
９
およびＲ
１０
はそれぞれ独立して水素原子、芳香族基を含んでもよい炭素原子数１～２０の置換基又はハロゲン原子である。）
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2024028870000034.jpg
39
105
（式中、Ｒ
１１
およびＲ
１２
はそれぞれ独立して水素原子、芳香族基を含んでもよい炭素原子数１～２０の置換基又はハロゲン原子である。）
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2024028870000035.jpg
26
75
（式中、Ｒ
１３
およびＲ
１４
はそれぞれ独立して水素原子、芳香族基を含んでもよい炭素原子数１～２０の置換基又はハロゲン原子であり、Ｕは単結合または２価の連結基である。）
【請求項１０】
屈折率が１．６５～１．８０である請求項１～９のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、高い屈折率を有し、かつ耐熱性と成形性とをバランスさせることができる熱可塑性樹脂に関する。
続きを表示（約 3,500 文字）【背景技術】
【０００２】
カメラ、ビデオカメラあるいはカメラ付携帯電話、テレビ電話あるいはカメラ付ドアホンなどには、撮像モジュールが用いられている。近年、この撮像モジュールに用いられる光学系では、特に小型化が求められている。光学系を小型化していくと光学系の色収差が大きな問題となる。そこで、光学レンズの屈折率を高く、かつアッベ数を小さくして高分散にした光学レンズ材料と、屈折率を低くかつアッベ数を大きくして低分散にした光学レンズ材料を組み合わせることで、色収差の補正を行うことができることが知られている。
【０００３】
光学系の材料として従来用いられていたガラスは要求される様々な光学特性を実現することが可能であると共に、環境耐性に優れているが、加工性が悪いという問題があった。これに対し、ガラス材料に比べて安価であると共に加工性に優れる樹脂が光学部品に用いられてきている。特に、フルオレン骨格やビナフタレン骨格を有する樹脂が、高屈折率である等の理由から使用されている。例えば、特許文献１や２には、９，９－ビス（４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル）フルオレンを用いた屈折率１．６４の高屈折率樹脂が記載されている。しかしながら、屈折率が不十分であり、更なる高屈折率化が求められている。また、特許文献３には、９，９－ビス（４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３－フェニルフェニル）フルオレンを有する熱可塑性樹脂が記載されている。
【０００４】
高屈折率化を達成するため、特許文献４ではフルオレン骨格に、特許文献５にはビナフタレン骨格に芳香環を導入した熱可塑性樹脂が記載されている。しかしながら、近年の急速な技術革新に伴って、さらなる高屈折率化が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
国際公開第２００７／１４２１４９号公報
特開平７－１９８９０１号公報
特開２０１５－８６２６５号公報
国際公開第２０１９／０４４２１４号公報
国際公開第２０１９／０４４８７５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明が解決しようとする課題は、高い屈折率及び低アッベ数を有する熱可塑性樹脂及びそれを含む光学部材を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らはこの目的を達成せんとして鋭意研究を重ねた結果、３つ以上のベンゼン環が縮環した構造を含む熱可塑性樹脂が前記課題を解決できることを見出し、本発明に到達した。すなわち、本発明は、以下の通りである。
【０００８】
≪態様１≫
下記式（１）で表される繰り返し単位を含む熱可塑性樹脂。
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2024028870000001.jpg
48
93
（式中、Ｚはベンゼン環が３つ以上縮環した多環芳香族炭化水素であり、Ｌ
１
およびＬ
２
はそれぞれ独立に２価の連結基を示し、Ｒ
１
およびＲ
２
はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、芳香族基を含んでいてもよい炭素原子数１～２０の置換基、ｊ１およびｊ２はそれぞれ独立に１以上の整数を示し、ｍおよびｎはそれぞれ独立に０または１を示し、Ｗは下記式（２）または（３）で表される群より選ばれる少なくとも１つである。）
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2024028870000002.jpg
22
34
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2024028870000003.jpg
20
43
（式中、Ｘは２価の連結基を示す。）
≪態様２≫
前記式（１）において、Ｚがフェナセン型の多環芳香族炭化水素である態様１に記載の熱可塑性樹脂。
≪態様３≫
前記式（１）において、Ｚが３つもしくは４つのベンゼン環が縮環した多環芳香族炭化水素である態様１または２に記載の熱可塑性樹脂。
≪態様４≫
前記式（１）において、Ｚがフェナントレンである態様１～３のいずれか一項に記載の熱可塑性樹脂。
≪態様５≫
前記式（１）で表される繰り返し単位が下記式（４）で表される態様１～４のいずれか一項に記載の熱可塑性樹脂。
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2024028870000004.jpg
41
82
（式中、Ｌ
１
およびＬ
２
はそれぞれ独立に２価の連結基を示し、Ｒ
３
およびＲ
４
はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、芳香族基を含んでいてもよい炭素原子数１～２０の置換基、ｊ３およびｊ４はそれぞれ独立に１以上の整数を示し、ｍおよびｎはそれぞれ独立に０または１を示し、Ｗは前記式（２）または（３）で表される群より選ばれる少なくとも１つである。）
≪態様６≫
前記式（１）中、Ｒ
１
およびＲ
２
がそれぞれ独立に水素原子、メチル基、フェニル基、またはナフチル基を示す、態様１～４のいずれか一項に記載の熱可塑性樹脂。
≪態様７≫
前記式（４）中、Ｒ
３
およびＲ
４
がそれぞれ独立に水素原子、メチル基、フェニル基、またはナフチル基を示す、態様５に記載の熱可塑性樹脂。
≪態様８≫
前記式（３）中のＸがフェニレン基、ナフタレンジイル基、下記式（５）で表される基および下記式（６）で表される基からなる群より選ばれる少なくとも一つを繰り返し単位として含む態様１～７のいずれか一項に記載の熱可塑性樹脂。
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2024028870000005.jpg
44
54
（式中、Ｒ
５
およびＲ
６
はそれぞれ独立して水素原子、芳香族基を含んでもよい炭素原子数１～２０の置換基又はハロゲン原子である。）
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2024028870000006.jpg
29
44
≪態様９≫
下記式（７）～（１０）で表される単位からなる群より選ばれる少なくとも１つを繰り返し単位として含む態様１～８のいずれか一項に記載の熱可塑性樹脂。
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2024028870000007.jpg
42
75
（式中、Ｒ
７
およびＲ
８
はそれぞれ独立して水素原子、芳香族基を含んでもよい炭素原子数１～２０の置換基又はハロゲン原子である。）
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2024028870000008.jpg
46
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（式中、Ｒ
９
およびＲ
１０
はそれぞれ独立して水素原子、芳香族基を含んでもよい炭素原子数１～２０の置換基又はハロゲン原子である。）
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2024028870000009.jpg
39
105
（式中、Ｒ
１１
およびＲ
１２
はそれぞれ独立して水素原子、芳香族基を含んでもよい炭素原子数１～２０の置換基又はハロゲン原子である。）
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2024028870000010.jpg
26
75
【発明の効果】
【０００９】
本発明の熱可塑性樹脂は、高い屈折率及び低アッベ数を有するため、光学レンズ、プリズム、光ディスク、透明導電性基板、光カード、シート、フィルム、光ファイバー、光学膜、光学フィルター、ハードコート膜等の光学部材に用いることができ、特に携帯電話、スマートフォン、タブレット端末、パソコン、デジタルカメラ、ビデオカメラ、車載カメラ、又は監視カメラのいずれかに用いるための光学レンズに極めて有用であり、そのため、その奏する産業上の効果は格別である。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
実施例１及び比較例２の熱可塑性樹脂の０．１質量％ジクロロメタン溶液透過スペクトルである。
【発明を実施するための形態】
（【００１１】以降は省略されています）

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