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公開番号2023134388
公報種別公開特許公報(A)
公開日2023-09-27
出願番号2023035139
出願日2023-03-08
発明の名称フロメトキン乳化性組成物
出願人日本化薬株式会社
代理人
主分類A01N 47/06 20060101AFI20230920BHJP(農業;林業;畜産;狩猟;捕獲;漁業)
要約【課題】
農薬有効成分としてフロメトキンを含有し、保存安定性に優れ、さらに水希釈時の乳化状態も良好な農薬乳化性組成物を提供することを課題とする。
【解決手段】
農薬有効成分(A)としてフロメトキン、溶剤(B)として(b1)脂肪酸メチルエステル、(b2)脂肪酸アミド、及び(b3)芳香族系炭化水素溶剤、からなる群から選択される1種類以上、並びに、乳化剤(C)として(c1)アニオン性界面活性剤及び(c2)ノニオン性界面活性剤を含むことを特徴とする、フロメトキン乳化性組成物。該組成物は、保存安定性に優れ、水と混和することで調製される散布用乳化液の乳化状態も安定で良好である。加えて、好ましい態様において、既存のフロメトキン-フロアブル製剤と比較して、殺虫効力向上及び/または殺虫効果の即効性が発揮される効果を有する。
【選択図】なし

特許請求の範囲【請求項１】
農薬有効成分（Ａ）としてフロメトキン、溶剤（Ｂ）として、（ｂ１）脂肪酸メチルエステル、（ｂ２）脂肪酸アミド、及び（ｂ３）芳香族系炭化水素溶剤、からなる群から選択される１種類以上、並びに、乳化剤（Ｃ）として、（ｃ１）アニオン性界面活性剤、及び（ｃ２）ノニオン性界面活性剤を含むことを特徴とする、フロメトキン乳化性組成物。
続きを表示（約 580 文字）【請求項２】
農薬有効成分（Ａ）が１～２０質量部、溶剤（Ｂ）が５０～９５質量部、並びに乳化剤（Ｃ）が１～３０質量部で含有する、請求項１に記載のフロメトキン乳化性組成物。
【請求項３】
乳化剤（Ｃ）における、（ｃ１）アニオン性界面活性剤が、アルキルベンゼンスルホン酸塩であり、（ｃ２）ノニオン性界面活性剤が、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンひまし油、ポリオキシアルキレン（ポリ）アリールフェニルエーテル、及びポリオキシアルキレン（ポリ）アリールフェニルエーテルのホルムアルデヒド縮合物、からなる群から選択される１種以上である、請求項１または２に記載のフロメトキン乳化性組成物。
【請求項４】
溶剤（Ｂ）が、（ｂ１）脂肪酸メチルエステル、（ｂ２）脂肪酸アミド、及び（ｂ３）芳香族系炭化水素溶剤、からなる群から選択される２種以上を含有する、請求項１または２に記載のフロメトキン乳化性組成物。
【請求項５】
溶剤（Ｂ）として、（ｂ１）脂肪酸メチルエステルを含む、請求項１または２に記載のフロメトキン乳化性組成物。
【請求項６】
溶剤（Ｂ）として、（ｂ２）脂肪酸アミドを含む、請求項１または２に記載のフロメトキン乳化性組成物。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、フロメトキンを農薬有効成分として含有する農薬乳化性組成物に関する。
続きを表示（約 2,700 文字）【背景技術】
【０００２】
水難溶性の農薬有効成分を適切に散布できる製剤型として農薬乳剤が知られている。これは、農薬有効成分を乳化剤と共に溶剤に溶解させた溶液状製剤である。農薬施用に際しては、これを水に混和すると均一な乳化液が調製され、薬剤散布に適用される。農薬乳剤は、簡便な方法で製造することができるため有用な製剤である。
【０００３】
しかしながら、農薬乳剤は農薬有効成分が結晶性である場合には、保管中の温度変化により農薬有効成分由来の結晶が析出する場合がある。農薬乳剤は、使用時に水で希釈され、エマルションを形成した状態で使用されるが、その際に、エマルション中の溶剤が徐々に水に溶解する、或いは溶剤が揮発することでエマルション中の農薬有効成分の溶解力が減少し、水中で農薬有効成分の結晶が析出することがある。製剤中及び散布調製乳化液において農薬有効成分が析出すると、効力の減少や散布器フィルターの目詰まり等、使用者に不利益が生じる。このため、農薬乳剤は、製剤保存下及び散布用調製乳化液で結晶が析出しない、溶液安定性及び乳化液安定性に優れた製剤であることが望まれている。
例えば、特許文献１は、農薬有効成分であるフルキサメタミド、ピリダベン、アミスルブロム、またはキザロホップ－ｐ－エチルに対して、アミド系極性溶剤と非極性溶剤の混合溶剤、並びに界面活性剤を用いた農薬乳剤が、水で希釈した後でも乳化安定性が良好であったことを報告している。
【０００４】
フロメトキンは、キノリン系殺虫活性成分として知られており（特許文献２）、フロアブル製剤として市場に提供されている。特許文献３～６には、フロメトキンを農薬有効成分とする製剤として、フロアブル製剤や水和剤が記載されている。なお、フロメトキンは、塩基性や酸性条件下で容易に分解反応が起こる物性である。そのため、溶剤や界面活性剤の種類によっては保存安定性に問題が起こる可能性がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
国際公開２０１９／２３０６２１号
国際公開２００６／０１３８９６号
国際公開２０１１／１０５３４９号
国際公開２０１４／１１９６２０号
特開２０１４－１４４９４４号公報
国際公開２０１９／２３５６０２号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
農薬有効成分としてフロメトキンを含有し、保存安定性に優れ、さらに水希釈時の乳化状態も良好な農薬乳化性組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者は、フロメトキンを農薬有効成分として含有する農薬乳化性組成物について鋭意検討を重ねた結果、フロメトキンと、溶剤として、脂肪酸メチルエステル、脂肪酸アミド、または芳香族系炭化水素溶剤を用い、乳化剤として、アニオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤の組み合わせを用いることにより、農薬として実用的な量のフロメトキンを含有し、保存安定性及び水希釈時の乳化状態も良好な農薬乳化性組成物が得られることを見出し、本発明に至った。
【０００８】
即ち、本発明は以下の発明を含む。
[１] 農薬有効成分（Ａ）としてフロメトキン、溶剤（Ｂ）として、（ｂ１）脂肪酸メチルエステル、（ｂ２）脂肪酸アミド、及び（ｂ３）芳香族系炭化水素溶剤、からなる群から選択される１種類以上、並びに、乳化剤（Ｃ）として、（ｃ１）アニオン性界面活性剤及び（ｃ２）ノニオン性界面活性剤を含むことを特徴とする、フロメトキン乳化性組成物。
[２] 農薬有効成分（Ａ）が１～２０質量部、溶剤（Ｂ）が５０～９５質量部、並びに乳化剤（Ｃ）が１～３０質量部で含有する、前記[１]に記載のフロメトキン乳化性組成物。
[３] 乳化剤（Ｃ）における、（ｃ１）アニオン性界面活性剤が、アルキルベンゼンスルホン酸塩であり、（ｃ２）ノニオン性界面活性剤が、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンひまし油、ポリオキシアルキレンポリアリールフェニルエーテル、及びポリオキシアルキレンポリアリールフェニルエーテルのホルムアルデヒド縮合物、からなる群から選択される１種以上である、前記[１]又は[２]に記載のフロメトキン乳化性組成物。
[４] 溶剤（Ｂ）が、（ｂ１）脂肪酸メチルエステル、（ｂ２）脂肪酸アミド、及び（ｂ３）芳香族系炭化水素溶剤、からなる群から選択される２種以上を含有する、前記[１]～[３]のいずれか一項に記載のフロメトキン乳化性組成物。
[５] 溶剤（Ｂ）として、（ｂ１）脂肪酸メチルエステルを含む、前記[１]～[４]のいずれか一項に記載のフロメトキン乳化性組成物。
[６] 溶剤（Ｂ）として、（ｂ２）脂肪酸アミドを含む、前記[１]～[４]のいずれか一項に記載のフロメトキン乳化性組成物。
【発明の効果】
【０００９】
本発明のフロメトキン乳化性組成物は、保存安定性に優れる。そして、水と混和することで調製される散布用乳化液の乳化状態も安定で良好である。加えて、好ましい態様において、既存のフロメトキン－フロアブル製剤と比較して、殺虫効力向上及び／または殺虫効果の即効性が発揮される効果を有する。
【００１０】
本発明の乳化性組成物は、農薬有効成分（Ａ）としてフロメトキンを適用する。フロメトキンは、農薬ハンドブック２０２１年版（編集・発行一般社団法人日本植物防疫協会）の２２３ページに記載の化合物であり、化学名は２－エチル－３，７－ジメチル－６－［４－（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］－４－キノリニル＝メチル＝カルボナートであり、融点が１１６．６℃～１１８．３℃の白色固体化合物である。フロメトキンは、例えば、国際公開第２００６／０１３８９６号に記載の方法によって製造することができる。
本発明において、フロメトキンは農薬有効成分として適切な純度のものを用いることが好ましく、高速液体クロマトグラフィー法（面積比）により純度８０％以上、好ましくは９０％以上の農薬有効成分を用いれば良い。
本発明の乳化性組成物におけるフロメトキンの含有量は、好ましくは１～２０質量％であり、より好ましくは１～１５質量％であり、特に好ましくは１～１０質量％である。
（【００１１】以降は省略されています）

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