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公開番号2023134387
公報種別公開特許公報(A)
公開日2023-09-27
出願番号2023035138
出願日2023-03-08
発明の名称農薬乳化性組成物
出願人日本化薬株式会社
代理人
主分類A01N 25/04 20060101AFI20230920BHJP(農業;林業;畜産;狩猟;捕獲;漁業)
要約【課題】
難水溶性の農薬有効成分を用いた乳化性製剤において、環境負荷の少ない製剤用添加剤を使用して製造可能であり、乳化安定性に優れ、且つ十分な効力を発揮し得る乳化性組成物を提供することを目的とする。
【解決手段】
農薬有効成分としてオクタノール-水分配係数(LogPow)が4.0以上の農薬殺虫成分を含有し、溶剤として脂肪酸アミド及び/又は脂肪酸メチルエステルを用い、乳化剤としてアニオン性界面活性剤とノニオン性界面活性剤を含有する、農薬乳化性組成物。
【選択図】なし




特許請求の範囲【請求項1】
農薬有効成分(A)としてオクタノール-水分配係数(LogPow)が4.0以上の農薬有効成分、溶剤(B)として(b1)脂肪酸メチルエステル及び/又は(b2)脂肪酸アミド、並びに、乳化剤(C)として(c1)アニオン性界面活性剤及び(c2)ノニオン性界面活性剤、を含むことを特徴とする農薬乳化性組成物。
続きを表示(約 1,000 文字)【請求項2】
農薬有効成分(A)が、カルボスルファン、ベンフラカルブ、カズサホス、クロルピリホス、プロチオホス、プロフェノホス、ジエノクロル、フィプロニル、フルキサメタミド、ブロフラニリド、アクリナトリン、アレスリン、エトフェンプロックス、シハロトリン、シフルトリン、シペルメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、トラロメトリン、ビフェントリン、ペレトリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、フルシトリネート、フルバリネート、ペルメトリン、インドキサカルブ、メタフルミゾン、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベクチン、レピメクチン、アシノナピル、アミトラズ、フルベンジアミド、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ピリダベン、フェナザキン、ピリミジフェン、フェンピロキシメート、シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド、アセキノシル、フルアクリピリム、ジアフェンチウロン、プロバルギット、テトラジホン、クロルフェナピル、ピリプロキシフェン、テブフェノジド、クロルフルアズロン、テフルベンズロン、ノバルロン、フルフェノクスロン、ルフェヌロン、クロフェンテジン、エトキサゾール、ブプロフェジン、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、及びピリダリルからなる群から選択される1種以上である、請求項1に記載の農薬乳化性組成物。
【請求項3】
農薬有効成分(A)が、ピリダベン、トルフェンピラド、ジアフェンチウロン、クロルフェナピル、フィプロニル、及びシペルメトリンからなる群から選択される1種以上である、請求項1に記載の農薬乳化性組成物。
【請求項4】
農薬有効成分(A)が1~20質量部、溶剤(B)が50~95質量部、並びに乳化剤(C)が1~30質量部で含有する、請求項1~3の何れか一項に記載の農薬乳化性組成物。
【請求項5】
乳化剤(C)における、(c1)アニオン性界面活性剤が、アルキルベンゼンスルホン酸塩であり、(c2)ノニオン性界面活性剤が、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンポリアリールフェニルエーテル、及びポリオキシアルキレンポリアリールフェニルエーテルのホルムアルデヒド縮合物からなる群から選択される1種以上である、請求項1~3の何れか一項に記載の農薬乳化性組成物。
【請求項6】
溶剤(B)が、(b1)脂肪酸メチルエステル及び(b2)脂肪酸アミドである、請求項1~3の何れか一項に記載の農薬乳化性組成物。

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本発明は、オクタノール-水分配係数(LogPow)が4.0以上の農薬有効成分、脂肪酸アミド及び/又は脂肪酸エステルを配合してなり、乳化安定性に優れ、速効性を付与された農薬乳化性組成物に関する。
続きを表示(約 5,300 文字)【背景技術】
【0002】
近年、農薬は、農作物の品質を保つために必要不可欠な物である一方で、経済的な観点や環境負荷の観点から使用量の低減が求められている。農薬の剤型の一つである乳剤は、混合工程のみで製造することができ、製造費が安価であるため非常に有用な製剤である。しかし乳剤は、農薬殺虫成分の他に、キシレンやエチルベンゼン等の芳香族系溶剤が使用されていることが多く、有機溶剤の影響を勘案して特に使用量の低減が望まれている。そのため、毒性の低い溶剤を使用して製造することができ、従来の農薬製剤より使用量の低減ができる農薬乳剤が望まれている。
【0003】
芳香族系溶剤の使用を回避した農薬乳剤としては、特許文献1には、農薬殺虫成分としてエトキサゾールを使用し、溶剤として天然物である植物油を使用した乳剤が開示されている。しかし、溶解性の面から薬剤が限定されるものであり、効力については不明である。また、溶剤として脂肪酸誘導体を用いる農薬乳剤として、特許文献2には、脂肪酸アミド、脂肪酸アルキルエステル、トリグリセリド脂肪酸エステルを含有する組成物が開示されている。しかし、この組成物に適用できる活性成分が除草活性成分に限定されているうえ、散布時のドリフトの抑制のみを謳っており、効力については何ら言及されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
特開2011-148756号公報
特表2015-512391号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
難水溶性の農薬殺虫成分を有効成分として、環境負荷の少ない製剤用添加剤で製造可能であり、乳化安定性に優れ、且つ十分な効力を発揮し得る乳化性組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、オクタノール-水分配係数(LogPow)が4.0以上の農薬成分を有効成分とし、溶剤として、脂肪酸アミド及び/又は脂肪酸メチルエステルを用い、これとアニオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤を組み合わせた処方とすることにより、上記課題を解決できることを見出した。
【0007】
即ち、本発明は以下の発明を含む。
[発明1] 農薬有効成分(A)としてオクタノール-水分配係数(LogPow)が4.0以上の農薬有効成分、溶剤(B)として(b1)脂肪酸メチルエステル及び/又は(b2)脂肪酸アミド、並びに、乳化剤(C)として(c1)アニオン性界面活性剤及び(c2)ノニオン性界面活性剤、を含むことを特徴とする農薬乳化性組成物。
[発明2] 農薬有効成分(A)が、カルボスルファン、ベンフラカルブ、カズサホス、クロルピリホス、プロチオホス、プロフェノホス、ジエノクロル、フィプロニル、フルキサメタミド、ブロフラニリド、アクリナトリン、アレスリン、エトフェンプロックス、シハロトリン、シフルトリン、シペルメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、トラロメトリン、ビフェントリン、ペレトリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、フルシトリネート、フルバリネート、ペルメトリン、インドキサカルブ、メタフルミゾン、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベクチン、レピメクチン、アシノナピル、アミトラズ、フルベンジアミド、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ピリダベン、フェナザキン、ピリミジフェン、フェンピロキシメート、シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド、アセキノシル、フルアクリピリム、ジアフェンチウロン、プロバルギット、テトラジホン、クロルフェナピル、ピリプロキシフェン、テブフェノジド、クロルフルアズロン、テフルベンズロン、ノバルロン、フルフェノクスロン、ルフェヌロン、クロフェンテジン、エトキサゾール、ブプロフェジン、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、及びピリダリルからなる群から選択される1種以上である、前記[発明1]に記載の農薬乳化性組成物。
[発明3] 農薬有効成分(A)が、ピリダベン、トルフェンピラド、ジアフェンチウロン、クロルフェナピル、フィプロニル、及びシペルメトリンからなる群から選択される1種以上である、前記[発明1]または[発明2]に記載の農薬乳化性組成物。
[発明4] 農薬有効成分(A)が1~20質量部、溶剤(B)が50~95質量部、並びに乳化剤(C)が1~30質量部で含有する、前記[発明1]~[発明3]の何れか一項に記載の農薬乳化性組成物。
[発明5] 乳化剤(C)における、(c1)アニオン性界面活性剤が、アルキルベンゼンスルホン酸塩であり、(c2)ノニオン性界面活性剤が、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンポリアリールフェニルエーテル、及びポリオキシアルキレンポリアリールフェニルエーテルのホルムアルデヒド縮合物からなる群から選択される1種以上である、前記[発明1]~[発明4]の何れか一項に記載の農薬乳化性組成物。
[発明6] 溶剤(B)が、(b1)脂肪酸メチルエステル及び(b2)脂肪酸アミドである、前記[発明1]~[発明5]の何れか一項に記載の農薬乳化性組成物。
【発明の効果】
【0008】
本発明の農薬乳化性組成物は、低毒性かつ環境負荷の低い脂肪酸アミド及び/又は脂肪酸メチルエステルを溶剤としており、水と混和して調製される乳化分散液は優れた乳化性並びに乳化安定性を有するものである。尚且つ、本発明の乳化性組成物は、十分な効果を発揮することができる。
【発明を実施するための形態】
【0009】
本発明の農薬乳化性組成物は、農薬有効成分(A)としてオクタノール-水分配係数(LogPow)が4.0以上の農薬成分を適用する。
LogPowはオクタノール-水分配係数による物性値であり、本発明では、フラスコ振とう法(OECD Test Guidline 107)またはHPLC法(OECD Test Guidline 117)により測定される数値である。
すなわち、本発明は、LogPowが4.0以上の難水溶性の農薬有効成分を適用することを要旨とする。好ましくはLogPowが4.0以上であり、25℃における水溶解度が1.0mg/mL以下の農薬有効成分が挙げられる。より好ましくは、LogPowが4.0以上であり、水溶解度が0.8mg/mL以下の農薬有効成分を適用することができる。
【0010】
本発明の農薬乳化性組成物に適用できる農薬有効成分(A)としては、例えば、以下の農薬有効成分を挙げることができる。なお、農薬有効成分名の後の括弧内数値はLogPow値、及び水溶解度を示す。
カルボスルファン(5.45、3.0×10
-3
mg/mL(25℃))、ベンフラカルブ(4.22(フラスコ振とう法)、8×10
-3
mg/mL(20℃))、カズサホス(4.08(HPLC法)、241×10
-3
mg/mL(20℃))、クロルピリホス(4.70(フラスコ振とう法)、0.941×10
-3
mg/mL(25℃))、プロチオホス(5.67(フラスコ振とう法)、0.07×10
-3
mg/mL(20℃))、プロフェノホス(4.435、28×10
-3
mg/mL(22℃))、ジエノクロル(7.2、2.6×10
-5
mg/mL(25℃))、フィプロニル(4.0(フラスコ振とう法)、3.78×10
-3
mg/mL(20℃))、フルキサメタミド(5.0(HPLC法)、5.4×10
-5
mg/mL(20℃))、ブロフラニリド(5.2(フラスコ振とう法)、0.71×10
-3
mg/mL(20℃))、アクリナトリン(5.6(フラスコ振とう法)、6×10
-7
mg/mL(25℃))、アレスリン(4.96、0.987×10
-3
mg/mL(25℃))、エトフェンプロックス(6.9(HPLC法)、22.5×10
-6
mg/mL(20℃))、シハロトリン(6.9、4.2×10
-6
mg/mL(20℃))、シフルトリン(6.00、2.0×10
-6
mg/mL(20℃))、シペルメトリン(6.3、0.9×10
-5
mg/mL(20℃))、シラフルオフェン(8.2、1×10
-6
mg/mL(20℃))、テフルトリン(6.4、1.6×10
-5
mg/mL(20℃))、トラロメトリン(5.05(フラスコ振とう法)、8×10
-5
mg/mL(25℃))、ビフェントリン(6.6(HPLC法)、<1×10
-7
mg/mL(20-25℃))、ピレトリン(5.6、9×10
-3
mg/mL)、フェンバレレート(6.53、<1×10
-5
mg/mL(25℃))、フェンプロパトリン(6.00(フラスコ振とう法)、1.03×10
-5
mg/mL(25℃))、フルシトリネート(4.74、9.6×10
-5
mg/mL(20℃))、フルバリネート(4.26(フラスコ振とう法)、1.12×10
-6
mg/mL(20℃))、ペルメトリン(6.36(フラスコ振とう法)、0.2×10
-3
mg/mL(20℃))、インドキサカルブ(4.65(フラスコ振とう法)、0.2×10
-3
mg/mL(25℃))、メタフルミゾン(E体:5.1(HPLC法)、1.07×10
-6
mg/mL(20℃)、Z体:4.4(HPLC法)、1.87×10
-6
mg/mL(20℃))、アバメクチン(4.4±0.3(フラスコ振とう法)、1.21×10
-3
mg/mL(25℃))、エマメクチン安息香酸塩(5.7、0.024mg/mL(25℃))、ミルベメクチン(M.A3:>4.94(フラスコ振とう法)、0.88×10
-3
mg/mL(20℃)、M.A4:>5.06(フラスコ振とう法)、7.2×10
-3
mg/mL(20℃))、レピメクチン(6.5(HPLC法)、103.47×10
-6
mg/mL(25℃))、アシノナピル(6.5、8.89×10
-7
mg/mL(20℃))、アミトラズ(5.5、9.4×10
-5
mg/mL(25℃))、フルベンジアミド(4.20(フラスコ振とう法)、2.99×10
-5
mg/mL(20℃))、テブフェンピラド(4.93(フラスコ振とう法)、2.61×10
-3
mg/mL(25℃))、トルフェンピラド(5.6(フラスコ振とう法)、8.7×10
-5
mg/mL(25℃))、ピリダベン(6.4(フラスコ振とう法)、1.2×10
-5
mg/mL(24℃))、フェナザキン(5.71、1.02×10
-5
mg/mL)、ピリミジフェン(4.59(フラスコ振とう法)、2.17×10
-3
mg/mL(25℃))、フェンピロキシメート(5.01(フラスコ振とう法)、1.5×10
-5
mg/mL(20℃))、シエノピラフェン(5.6(HPLC法)、0.3×10
-3
mg/mL(20℃))、シフルメトフェン(4.3(HPLC法)、2.81×10
-5
mg/mL(20℃))、ピフルブミド(5.34(フラスコ振とう法)、2.7×10
-4
mg/mL(20℃))、アセキノシル(>6.2(HPLC法)、6.7×10
-6
mg/mL(25℃))、フルアクリピリム(4.64(フラスコ振とう法)、3.44×10
-4
mg/mL(20℃))、ジアフェンチウロン(5.8、6.2×10
-5
mg/mL(25℃))、プロバルギット(5.7、0.63×10
-3
(【0011】以降は省略されています)

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