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公開番号2023074214
公報種別公開特許公報(A)
公開日2023-05-29
出願番号2021187046
出願日2021-11-17
発明の名称有機化合物及び有機発光素子
出願人キヤノン株式会社
代理人個人,個人
主分類C07D 241/38 20060101AFI20230522BHJP(有機化学)
要約【課題】有機発光素子に用いた場合に、素子寿命特性に優れる有機化合物を提供する。
【解決手段】下記一般式[1]で示される有機化合物。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2023074214000053.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">48</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">157</com:WidthMeasure> </com:Image> 式[1]において、R₁乃至R₈は、それぞれ、水素原子、アルキル基等から独立に選ばれる。Aは、上記Aで示される構造であり、*で示す位置で結合する。Aにおいて、Bは上記[B-1]等に示される構造から選ばれ、*で示す位置で結合する。[B-1]等において、R₉乃至R₁₇は、それぞれ、水素原子、アルキル基等から独立に選ばれる。Xは、酸素原子または硫黄原子を表す。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式［１］で示されることを特徴とする有機化合物。
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2023074214000048.tif
39
65
式［１］において、Ｒ
1
乃至Ｒ
8
は、それぞれ、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のヘテロアリールオキシ基、置換あるいは無置換のシリル基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基、置換あるいは無置換の複素環基、シアノ基から独立に選ばれる。
Ａは、下記Ａで示される構造であり、＊で示す位置で結合する。
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2023074214000049.tif
31
66
前記Ａにおいて、Ｂは下記［Ｂ－１］乃至［Ｂ－１５］に示される構造から選ばれ、＊で示す位置で結合する。
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2023074214000050.tif
160
157
前記［Ｂ－１］乃至［Ｂ－１５］において、Ｒ
9
乃至Ｒ
17
は、それぞれ、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のヘテロアリールオキシ基、置換あるいは無置換のシリル基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基、置換あるいは無置換の複素環基、シアノ基から独立に選ばれる。
Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表す。
続きを表示（約 890 文字）【請求項２】
前記Ｂが、下記［Ｃ－１］乃至［Ｃ－３］に示される構造から選ばれることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
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2023074214000051.tif
37
157
【請求項３】
前記Ｂが、下記［Ｄ－１］乃至［Ｄ－６］に示される構造から選ばれることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
TIFF
2023074214000052.tif
78
157
【請求項４】
陽極と陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に配置される有機化合物層と、を有する有機発光素子において、
前記有機化合物層の少なくとも一層は、請求項１乃至３のいずれか一項に記載の有機化合物を含有することを特徴とする有機発光素子。
【請求項５】
前記有機化合物を含有する有機化合物層は、発光層であることを特徴とする請求項４に記載の有機発光素子。
【請求項６】
前記発光層は、さらに燐光発光材料を含有し、前記有機化合物の含有量は３０質量％以上９９質量％以下であることを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
【請求項７】
前記燐光発光材料は、有機金属錯体であり、少なくとも３環以上の縮合環を配位子に有することを特徴とする請求項６に記載の有機発光素子。
【請求項８】
前記３環以上の縮合環は、トリフェニレン環、フェナンスレン環、ベンゾフルオレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾイソキノリン環、ナフトイソキノリン環のいずれかであることを特徴とする請求項７に記載の有機発光素子。
【請求項９】
前記発光層は、さらに第三の成分を含有することを特徴とする請求項６乃至８のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項１０】
前記第三の成分は、少なくともカルバゾール骨格を有することを特徴とする請求項９に記載の有機発光素子。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機化合物、並びにこれを用いた有機発光素子に関する。
続きを表示（約 1,800 文字）【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（以下、「有機エレクトロルミネッセンス素子」あるいは「有機ＥＬ素子」と称する場合がある）は、一対の電極とこれら電極間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。これら一対の電極から電子及び正孔を注入することにより、有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成し、該励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放出する。有機発光素子の最近の進歩は著しく、低駆動電圧、多様な発光波長、高速応答性、発光デバイスの薄型化・軽量化が可能であることが挙げられる。
ところで、現在までに有機発光素子に適した化合物の創出が盛んに行われている。高性能の有機発光素子を提供するにあたり、素子寿命特性の優れた化合物の創出が重要であるからである。これまでに創出された化合物として、ジフェニルジアザトリフェニレンのフェニレン基の末端に縮合多環基が置換されている化合物の例としては、特許文献１に下記化合物１－Ａの記載がある。
【０００３】
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2023074214000001.tif
51
76
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
米国特許出願公開第２０１４／００３４９２５号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
化合物１－Ａは、本発明者らが調べたところ、Ｓ
1
（一重項エネルギー）が小さく、熱物性面で改善の余地があるため、有機発光素子に用いた場合、素子寿命が短く、耐久特性に優れる有機発光素子は得られない。
本発明の目的は、有機発光素子に用いた場合に、素子寿命特性に優れる有機化合物を提供することである。また、本発明の他の目的は、素子寿命特性に優れる有機発光素子を提供することをである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の有機化合物は、下記一般式［１］で示されることを特徴とする。
【０００７】
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2023074214000002.tif
39
65
式［１］において、Ｒ
1
乃至Ｒ
8
は、それぞれ、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のヘテロアリールオキシ基、置換あるいは無置換のシリル基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基、置換あるいは無置換の複素環基、シアノ基から独立に選ばれる。
Ａは、下記Ａで示される構造であり、＊で示す位置で結合する。
【０００８】
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2023074214000003.tif
31
66
前記Ａにおいて、Ｂは下記［Ｂ－１］乃至［Ｂ－１５］に示される構造から選ばれ、＊で示す位置で結合する。
【０００９】
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2023074214000004.tif
160
157
前記［Ｂ－１］乃至［Ｂ－１５］において、Ｒ
9
乃至Ｒ
17
は、それぞれ、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のヘテロアリールオキシ基、置換あるいは無置換のシリル基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基、置換あるいは無置換の複素環基、シアノ基から独立に選ばれる。
Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表す。
【発明の効果】
【００１０】
本発明に係る有機化合物は、Ｓ
1
とＴ
1
の両方が大きく、膜性および昇華性に優れ、有機発光素子に適する化合物である。このため本発明に係る有機化合物を有機発光素子の構成材料として用いることで、良好な発光特性と耐久特性を有する有機発光素子を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
（【００１１】以降は省略されています）

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