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公開番号2023074001
公報種別公開特許公報(A)
公開日2023-05-26
出願番号2022182405
出願日2022-11-15
発明の名称一過性受容器電位アンキリン1を活性化するための組成物
出願人ハウス食品グループ本社株式会社
代理人個人,個人,個人,個人,個人,個人,個人
主分類A61K 31/202 20060101AFI20230519BHJP(医学または獣医学;衛生学)
要約【課題】本発明は、一過性受容器電位アンキリン1(TRPA1)の新規アゴニストを提供することを目的としている。
【解決手段】本発明のTRPA1を活性化するための組成物は、
レモングラス由来のオキシリピン又はその薬学的に許容可能な塩を含んでいるか、あるいは、
式(1):
【化1】
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2023074001000038.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">25</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">39</com:WidthMeasure> </com:Image> (1)
(式中のn、A、及びBは、特許請求の範囲で定義されているとおり)
で表される化合物又はその薬学的に許容可能な塩を含んでいる。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項1】
レモングラス由来のオキシリピン又はその薬学的に許容可能な塩を含む、一過性受容器電位アンキリン1(TRPA1)を活性化するための組成物。
続きを表示(約 1,600 文字)【請求項2】
前記オキシリピンが、式(1):
TIFF
2023074001000027.tif
25
39
(1)
(式中、
nは、3~9の整数であり、
Aは、炭素数3~9の飽和又は不飽和直鎖炭化水素基であり、
Bは、
TIFF
2023074001000028.tif
10
44
TIFF
2023074001000029.tif
10
44
TIFF
2023074001000030.tif
20
35
又は
TIFF
2023074001000031.tif
20
32
であって、アスタリスクは、Aとの結合部を示し、Rは、炭素数1~3のアルキル基であり、
A及びBは、炭素-炭素二重結合を合計で2個以上有し、かつヒドロキシル基及びヒドロペルオキシド基からなる群から選択される置換基を合計で1~3個有する)
で表される化合物である、請求項1に記載の組成物。
【請求項3】
式(1):
TIFF
2023074001000032.tif
25
39
(1)
(式中、
nは、3~9の整数であり、
Aは、炭素数3~9の飽和又は不飽和直鎖炭化水素基であり、
Bは、
TIFF
2023074001000033.tif
10
44
TIFF
2023074001000034.tif
10
44
TIFF
2023074001000035.tif
20
35
又は
TIFF
2023074001000036.tif
20
32
であって、アスタリスクは、Aとの結合部を示し、Rは、炭素数1~3のアルキル基であり、
A及びBは、炭素-炭素二重結合を合計で2個以上有し、かつヒドロキシル基及びヒドロペルオキシド基からなる群から選択される置換基を合計で1~3個有する)
で表される化合物又はその薬学的に許容可能な塩を含む、TRPA1を活性化するための組成物。
【請求項4】
前記式(1)において、nが、6~8の整数であり、及び/又は、Aが、炭素数5~7の不飽和直鎖炭化水素基である、請求項2又は3に記載の組成物。
【請求項5】
前記式(1)において、A及びBが、炭素-炭素二重結合を合計で2~5個有する、請求項2又は3に記載の組成物。
【請求項6】
前記式(1)において、
nが、6~8の整数であり、
Aが、炭素数5~7の不飽和直鎖炭化水素基であり、
A及びBが、炭素-炭素二重結合を合計で3個有し、かつヒドロキシル基又はヒドロペルオキシド基を合わせて1個有する、請求項2又は3に記載の組成物。
【請求項7】
前記化合物の分子式が、C
18

30

3
又はC
18

32

3
である、請求項2又は3に記載の組成物。
【請求項8】
前記化合物が、以下の化学式:
TIFF
2023074001000037.tif
186
159
のいずれかで表される構造を有する、請求項2又は3に記載の組成物。
【請求項9】
食品組成物、医薬組成物、又は農薬組成物である、請求項1又は3に記載の組成物。

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本発明は、一過性受容器電位アンキリン1(transient receptor potential ankyrin 1;TRPA1)を活性化するための組成物に関しており、特定の脂肪酸構造を有する化合物を含むTRPA1を活性化するための組成物に関する。
続きを表示(約 3,200 文字)【背景技術】
【0002】
TRPA1は、一過性受容器電位(TRP)イオンチャネルのスーパーファミリーに属する非選択性陽イオンチャネルの一種である。TRPA1は、主に体性感覚神経(脊髄性感覚神経及び三叉神経)に多く発現し、痛みや辛みなどに関与する侵害受容器として機能している。また、TRPA1は、体性感覚神経以外に、摂食調節に関与する求心性迷走神経にも多く発現している。
【0003】
TRPA1を活性化するアゴニストとして、種々の化合物又は植物抽出物が知られている(特許文献1~9)。特に、香辛料又は香辛野菜の辛み成分には、TRPA1アゴニストとして作用するものが含まれており、このようなTRPA1アゴニストは、摂食量亢進作用を以て食欲不振改善作用を奏することが知られている(特許文献10及び非特許文献1)。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
特開2018-177739号公報
特表2017-518963号公報
特開2017-096785号公報
特開2014-210725号公報
特開2014-169240号公報
特開2014-076979号公報
特開2014-024810号公報
特表2011-506289号公報
国際公開第2009/123080号
特開2020-109065号公報
【非特許文献】
【0005】
三島海雲記念財団研究報告書(2014)、第51巻、第53~56頁
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
本発明は、TRPA1の新規アゴニストを提供することを目的としている。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、ある種の酸化不飽和脂肪酸がTRPA1活性化作用を奏することを見出し、本発明を完成させた。すなわち、本発明は、以下に示すTRPA1を活性化するための組成物を提供するものである。
〔1〕レモングラス由来のオキシリピン又はその薬学的に許容可能な塩を含む、一過性受容器電位アンキリン1(TRPA1)を活性化するための組成物。
〔2〕前記オキシリピンが、式(1):
TIFF
2023074001000001.tif
31
47
(1)
(式中、
nは、3~9の整数であり、
Aは、炭素数3~9の飽和又は不飽和直鎖炭化水素基であり、
Bは、
TIFF
2023074001000002.tif
10
46
TIFF
2023074001000003.tif
10
46
TIFF
2023074001000004.tif
22
38
又は
TIFF
2023074001000005.tif
23
38
であって、アスタリスクは、Aとの結合部を示し、Rは、炭素数1~3のアルキル基であり、
A及びBは、炭素-炭素二重結合を合計で2個以上有し、かつヒドロキシル基及びヒドロペルオキシド基からなる群から選択される置換基を合計で1~3個有する)
で表される化合物である、前記〔1〕に記載の組成物。
〔3〕式(1):
TIFF
2023074001000006.tif
31
47
(1)
(式中、
nは、3~9の整数であり、
Aは、炭素数3~9の飽和又は不飽和直鎖炭化水素基であり、
Bは、
TIFF
2023074001000007.tif
10
46
TIFF
2023074001000008.tif
10
46
TIFF
2023074001000009.tif
22
38
又は
TIFF
2023074001000010.tif
23
38
であって、アスタリスクは、Aとの結合部を示し、Rは、炭素数1~3のアルキル基であり、
A及びBは、炭素-炭素二重結合を合計で2個以上有し、かつヒドロキシル基及びヒドロペルオキシド基からなる群から選択される置換基を合計で1~3個有する)
で表される化合物又はその薬学的に許容可能な塩を含む、TRPA1を活性化するための組成物。
〔4〕前記式(1)において、nが、6~8の整数であり、及び/又は、Aが、炭素数5~7の不飽和直鎖炭化水素基である、前記〔2〕又は〔3〕に記載の組成物。
〔5〕前記式(1)において、A及びBが、炭素-炭素二重結合を合計で2~5個有する、前記〔2〕~〔4〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔6〕前記式(1)において、
nが、6~8の整数であり、
Aが、炭素数5~7の不飽和直鎖炭化水素基であり、
A及びBが、炭素-炭素二重結合を合計で3個有し、かつヒドロキシル基又はヒドロペルオキシド基を合わせて1個有する、前記〔2〕~〔5〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔7〕前記化合物の分子式が、C
18

30

3
又はC
18

32

3
である、前記〔2〕~〔6〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔8〕前記化合物が、以下の化学式:
TIFF
2023074001000011.tif
188
159
のいずれかで表される構造を有する、前記〔2〕~〔7〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔9〕食品組成物、医薬組成物、又は農薬組成物である、前記〔1〕~〔8〕のいずれか1項に記載の組成物。
【発明の効果】
【0008】
本発明に従えば、レモングラス由来のオキシリピン類などの酸化不飽和脂肪により、TRPA1を活性化することができる。
【図面の簡単な説明】
【0009】
リサイクル分取高速液体クロマトグラフィー(HPLC)のクロマトグラムを示す。
リサイクル分取HPLCのクロマトグラムを示す。
リサイクル分取HPLCのクロマトグラムを示す。
「どのくらい空腹ですか?」に対する回答の平均値±標準偏差の推移を示す(
*
p<0.05、t検定、同時間帯の対照試験食摂取群に対する有意差)。
「今、食事をとるとするとどのくらい食べられると思いますか?」に対する回答の平均値±標準偏差の推移を示す(
*
p<0.05、t検定、同時間帯の対照試験食摂取群に対する有意差)。
【発明を実施するための形態】
【0010】
以下、本発明をさらに詳細に説明する。
本発明の組成物は、TRPA1の活性化のために用いられるものであって、有効成分として、レモングラス由来のオキシリピン又はその薬学的に許容可能な塩を含んでいる。前記薬学的に許容可能な塩は、特に制限されないが、例えば、アルカリ金属又はアルカリ土類金属などの金属塩であってもよい。前記薬学的に許容可能な塩は、生体内で遊離体化合物を生じて機能してもよい。
(【0011】以降は省略されています)

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