特許ウォッチ

公開番号2023030738
公報種別公開特許公報(A)
公開日2023-03-08
出願番号2021136029
出願日2021-08-24
発明の名称硫黄含有重合体の製造方法
出願人株式会社日本触媒
代理人
主分類C08G 75/0268 20160101AFI20230301BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】ポリアリーレンスルフィド等の硫黄含有重合体を環境負荷が小さく、且つ高い収率で製造することができる製造方法を提供する。
【解決手段】ジスルフィド化合物および/またはチオール化合物を含む単量体成分を重合することによる硫黄含有重合体の製造方法であって、前記重合を環状スルホンを含む溶媒を用いて行うことを特徴とする硫黄含有重合体の製造方法。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
ジスルフィド化合物および／またはチオール化合物を含む単量体成分を重合することによる硫黄含有重合体の製造方法であって、
前記重合を環状スルホンを含む溶媒を用いて行うことを特徴とする硫黄含有重合体の製造方法。
続きを表示（約 51 文字）【請求項２】
前記重合を触媒存在下で行う、請求項１に記載の硫黄含有重合体の製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、硫黄含有重合体の製造方法に関する。より詳しくは、単量体成分を特定の溶媒中で重合を行う硫黄含有重合体の製造方法に関する。
続きを表示（約 2,400 文字）【背景技術】
【０００２】
高屈折率材料として、芳香環を有するポリカーボネートやフルオレン骨格を有する高分子材料が知られている。ＬＥＤの光取り出し効率を向上する屈折率調整材料や撮像系のレンズ材料としては、アッベ数の大きい、すなわち光分散の小さい材料が求められている。このような高屈折率、かつ、光分散の小さい材料として、硫黄分子やハロゲン分子が導入された材料や金属酸化物ナノ粒子を含有した材料等が開発されている。硫黄を含有した材料としてポリアリーレンスルフィド、中でもポリフェニレンスルフィドは、一般的に耐熱性、耐腐食性、電気絶縁性等に優れる材料として知られているが、近年、高い屈折率を有する光学材料への応用が注目されている。例えば、特許文献１には、溶液状態での成形性に優れるとともに、１．７０を超える高い屈折率を有する光学部材を形成できる成形材料として、ベンゼン環の１つの水素原子がメチル基に置換された、ポリアリーレンスルフィド骨格を有する成形材料が記載されている。
【０００３】
ポリフェニレンスルフィド等のポリアリーレンスルフィドの製造方法は種々知られている。たとえば特許文献１にはジスルフィド化合物等を原料にし、キノン系酸化剤を用いる酸化重合による方法、バナジウム化合物を触媒として用いる酸化重合による方法が記載されている。また酸化重合において溶媒を使用することができ、好ましい溶媒としてジクロロメタン等の塩素を含有する炭化水素等が例示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２０１７－５２８３４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
特許文献１に記載されたキノン系酸化剤を用いる酸化重合による方法であっても、バナジウム化合物を触媒として用いる酸化重合による方法であっても、溶媒を用いない場合、重合体収率が低いといった問題があった。またジクロロメタン等の塩素含有炭化水素系の溶媒は環境負荷、毒性の観点から使用が制限される傾向にある。また他の溶媒を用いた場合、副反応が進行し易い、重合反応が進行し難い等の問題があった。よって、本発明は、ポリアリーレンスルフィド等の硫黄含有重合体を環境負荷が小さく、且つ高い収率で製造することができる製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、ポリアリーレンスルフィド等の硫黄含有重合体の製造方法について種々検討したところ、環状スルホンを含む溶媒を用いることにより、ジスルフィド化合物および／またはチオール化合物を含む単量体成分の重合反応の活性および選択性が向上し、その結果、重合反応生成物である硫黄含有重合体を高い収率で得ることができることを知見した。すなわち、本発明は、ジスルフィド化合物および／またはチオール化合物を含む単量体成分を重合することによる硫黄含有重合体の製造方法であって、前記重合を環状スルホンを含む溶媒を用いて行うことを特徴とする、硫黄含有重合体の製造方法である。
【発明の効果】
【０００７】
本発明に係る硫黄含有重合体の製造方法では、環状スルホンを含む溶媒を用いることにより、環境負荷が小さく、しかも、ジスルフィド化合物および／またはチオール化合物を含む単量体成分より硫黄含有重合体を高い収率で得ることができる。そのため品質の良い硫黄含有重合体を安価に提供することができることとなる。よって本発明の製造方法により得られる硫黄含有重合体を用いた材料は、レンズ等の光学材料等として有用である。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
以下、本発明を詳細に説明する。なお、以下において記載する本発明の個々の好ましい形態を２つ以上組み合わせたものもまた、本発明の好ましい形態である。また、本明細書において、「（メタ）アクリレート」は、「アクリレート」または「メタクリレート」を意味し、「（メタ）アクリル」は、「アクリル」または「メタクリル」を意味し、「（メタ）アクリロイル」は「アクリロイル」または「メタクリロイル」を意味する。また（メタ）アクリレートを（メタ）アクリル酸エステルということもある。
【０００９】
１．硫黄含有重合体の製造方法
本発明の製造方法は、ジスルフィド化合物および／またはチオール化合物を含む単量体成分を重合することによる硫黄含有重合体の製造方法であって、前記重合を環状スルホンを含む溶媒を用いて行うことを特徴とする硫黄含有重合体の製造方法である。よって、本発明の製造方法は、ジスルフィド化合物および／またはチオール化合物を含む単量体成分を環状スルホンを含む溶媒を用いて重合する重合工程を含む、硫黄含有重合体の製造方法であるということもできる。環状スルホンを含む溶媒を用いることにより、ジスルフィド化合物および／またはチオール化合物を含む単量体成分の重合反応の活性および選択性が向上するため、重合反応生成物である硫黄含有重合体を高い収率で得ることができる。
上記重合について説明する。
【００１０】
＜重合＞
本発明の製造方法においては、上記単量体成分の重合を環状スルホンを含む溶媒を用いて行う。よって、上記重合は、通常、単量体成分を環状スルホンを含む溶媒に分散または溶解した組成物中で行うことが好ましい。なお、上記組成物、すなわち、単量体成分と溶媒とを含む組成物を原料組成物とも称し、重合反応が開始してから重合反応が終了するまでの組成物を反応組成物とも称する。また重合反応により得られた組成物を重合体組成物とも称する。上記重合は酸化重合であることが好ましい。酸化重合の好ましい実施形態については後述する。
（【００１１】以降は省略されています）

関連特許