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公開番号2022148431
公報種別公開特許公報(A)
公開日2022-10-06
出願番号2021050109
出願日2021-03-24
発明の名称熱硬化性組成物
出願人JNC株式会社
代理人
主分類C08G 59/02 20060101AFI20220929BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】
室温保存安定性に優れ、溶出バリア性、平坦性、透明性、密着性に優れる硬化膜を与える熱硬化性組成物、及び該熱硬化性組成物によって形成される硬化膜を提供すること。該硬化膜を有する電子部品を提供すること。
【解決手段】
特定の重合性モノマー、エポキシ基を有する重合性モノマー及びt-ブチル基を有する重合性モノマーを共重合して得られるポリマーを使用した組成物を開発し、これにより高分子量ポリマーにおいても平坦性を満たし、かつ室温保存安定性、溶出バリア性、密着性などの上記目的を達することができる。
【選択図】 なし
特許請求の範囲【請求項1】
二官能性マクロモノマー(a1-1)、脂環構造を有するモノマー(a1-2)、及びフッ素を含むモノマー(a1-3)から選ばれるいずれか1つ以上である重合性モノマー(a1)、エポキシ基を有する重合性モノマー(a2)、並びにt-ブチル(メタ)アクリレート(a3)を含む原料から得られたポリマー(A)、酸化防止剤(B)、並びに前記ポリマー(A)及び前記酸化防止剤(B)を溶解する溶剤(C)を含有する熱硬化性組成物。
続きを表示(約 960 文字)【請求項2】
前記重合性モノマー(a1)が前記二官能性マクロモノマー(a1-1)を含み、前記二官能性マクロモノマー(a1-1)が下記式(1)で示されるモノマーである、請求項1に記載の熱硬化性組成物。
TIFF
2022148431000013.tif
30
91
式(1)において、R

は独立して水素またはメチルであり、R

は独立して単結合または2価の有機基であり、R

は重量平均分子量500以上のポリマーユニットである。
【請求項3】
前記重合性モノマー(a1)が前記脂環構造を有するモノマー(a1-2)を含み、前記脂環構造を有するモノマー(a1-2)が下記式(2)で示されるモノマーである、請求項1に記載の熱硬化性組成物。
TIFF
2022148431000014.tif
24
60
式(2)において、R

は水素またはメチルであり、R

は脂環構造を有する1価の有機基である。
【請求項4】
前記重合性モノマー(a1)が前記フッ素を含むモノマー(a1-3)を含み、前記フッ素を含むモノマー(a1-3)が下記式(3)で示されるモノマーである、請求項1に記載の熱硬化性組成物。
TIFF
2022148431000015.tif
24
60
式(3)において、R

は水素またはメチルであり、R

は任意の水素をフッ素で置き換えられたアルキルまたはフェニルであり、前記アルキルは分岐鎖であってもよい。
【請求項5】
前記エポキシ基を有する重合性モノマー(a2)が、グリシジルメタクリレートおよび3,4-エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートのいずれか1つ以上である請求項1に記載の熱硬化性組成物。
【請求項6】
請求項1~5のいずれか1項に記載の熱硬化性組成物を硬化させて得られる硬化膜。
【請求項7】
請求項6に記載の硬化膜を透明保護膜として有するカラーフィルター。

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本発明は、電子部品における絶縁材料、半導体装置におけるパッシベーション膜、バッファーコート膜、層間絶縁膜、平坦化膜、液晶表示素子における層間絶縁膜、カラーフィルター用保護膜等の形成に用いることができる熱硬化性組成物、それによる硬化膜、及びその膜を有する電子部品に関する。
続きを表示(約 3,100 文字)【背景技術】
【0002】
液晶表示素子等の素子の製造工程では、有機溶剤等による薬品処理や、スパッタリング等による配線電極成膜時に加熱処理を受ける。そのため、各種素子の表面劣化、損傷、変質を防止する目的で表面保護膜を設ける場合がある。これらの保護膜には、上記のような製造工程中の処理に耐える強靭さが要求される。具体的には、耐熱性、耐溶剤性等の耐薬品性、耐水性、下地層への密着性、透明性、耐傷性、塗布性、平坦性、耐光性等がある。
【0003】
さらに、近年では液晶表示素子の製造拠点は海外移設や海外新設が進められており、熱硬化性材料の輸送期間は従来よりも長期に渡って品質に劣化の無いことが求められている。加えて、冷蔵・冷凍保存が必要であれば輸送コスト・保管コストも増大する。現状使用されている熱硬化性の保護膜は冷凍保存が必須であり、この点で大きな問題となっており、室温下で長期間保存可能な組成物が求められている。保存安定性の良い組成物として、例えば、t-ブチルアクリレートとグリシジルメタクリレートを共重合した塗料用バインダーが知られている。(特許文献1)
【0004】
また、近年の液晶表示素子の高精細化、広色域化などが進むにつれ、カラーフィルターからの顔料・染料の溶出に由来する表示不良が顕在化してきた。そのため、保護膜には、従来求められてきた上記特性に加え、カラーフィルターからの溶出バリア性が強く求められるようになった。溶出バリア性を付与するためには、高度に架橋した三次元ネットワークをもった保護層を形成する必要がある。保護膜にはカラーフィルターの凹凸を平坦化する機能も必要とされるが、高度に架橋した組成物は熱硬化時の硬化収縮が大きいために平坦性が悪く、要求特性をすべて満たすのは難しかった。凹凸の平坦化には、流動性の大きな低分子成分を多量に配合するか、または熱による組成物の流動化を利用することが必要である。そのために低分子量のポリマー、低分子量のエポキシ等を多量に含む熱硬化性組成物が従来から利用されている。しかしこれらの組成物は溶出バリア性が十分ではなく、架橋基を高密度に有する組成物は保存安定性も悪いという問題もあった。
【0005】
上に述べた長期間の室温保存安定性、溶出バリア性、平坦性などに加え、透明性、耐熱性、下地への密着性などを高いレベルで満足する組成物が求められてきた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0006】
特開平1-104666号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
本発明の課題は、室温保存安定性に優れ、溶出バリア性、平坦性、透明性、密着性に優れる硬化膜を与える熱硬化性組成物を提供することであり、さらには該硬化膜を有する電子部品を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0008】
特定構造を有する重合性モノマー、エポキシ基を有する重合性モノマー及びt-ブチル基を有する重合性モノマーを含む原料モノマーから得られたポリマー(A)と、酸化防止剤(B)と、それらを溶解する溶剤(C)とを含有する熱硬化性組成物。該組成物は室温保存安定性に優れ、形成された硬化膜は、溶出バリア性、平坦性、透明性、密着性に優れている。
【0009】
発明者らは、室温保存安定性と溶出バリア性を得るために、エポキシ基を有する重合性モノマーとt-ブチル基を有する重合性モノマーを組み合わせた。このポリマーは、成膜工程の加熱により、t-ブチル基が熱分解し、カルボキシル基が生成する。そのカルボキシル基とエポキシ基が架橋反応を生じて架橋することで高密度に架橋したポリマーとなり、優れた溶出バリア性が得られた。また、加熱前まではカルボキシル基はt-ブチル基で保護されているため架橋反応は起こらず、室温保存安定性に優れていた。しかし、エポキシ基を有する重合性モノマーとt-ブチル基を有する重合性モノマーのみでは、保護膜に必要な平坦性、下地への密着性等の特性を満足することができず、その一方でエポキシ基を有する重合性モノマー(a2)及びt-ブチル(メタ)アクリレート(a3)の一部を他のモノマーに置き換えると、溶出バリア性等が低下してしまい、目的とする全ての特性を満足することができなかった。鋭意検討を重ねた結果、特定の重合性モノマーを、エポキシ基を有する重合性モノマーとt-ブチル基を有する重合性モノマーと併用することで、室温保存安定性、溶出バリア性を満たし、高分子量ポリマーにおいても平坦性が良好でかつ密着性、耐熱性等の特性を満たすことを見出し、本発明を完成させた。
本発明は以下の構成を含む。
【0010】
[1] 二官能性マクロモノマー(a1-1)、脂環構造を有するモノマー(a1-2)、及びフッ素を含むモノマー(a1-3)から選ばれるいずれか1つ以上である重合性モノマー(a1)、エポキシ基を有する重合性モノマー(a2)、並びにt-ブチル(メタ)アクリレート(a3)を含む原料から得られたポリマー(A)、酸化防止剤(B)、並びに前記ポリマー(A)及び前記酸化防止剤(B)を溶解する溶剤(C)を含有する熱硬化性組成物。
[2] 前記重合性モノマー(a1)が前記二官能性マクロモノマー(a1-1)を含み、前記二官能性マクロモノマー(a1-1)が下記式(1)で示されるモノマーである、[1]に記載の熱硬化性組成物。
TIFF
2022148431000001.tif
30
91
式(1)において、R

は独立して水素またはメチルであり、R

は独立して単結合または2価の有機基であり、R

は重量平均分子量500以上のポリマーユニットである。
[3] 前記重合性モノマー(a1)が前記脂環構造を有するモノマー(a1-2)を含み、前記脂環構造を有するモノマー(a1-2)が下記式(2)で示されるモノマーである、[1]に記載の熱硬化性組成物。
TIFF
2022148431000002.tif
24
60
式(2)において、R

は水素またはメチルであり、R

は脂環構造を有する1価の有機基である。
[4] 前記重合性モノマー(a1)が前記フッ素を含むモノマー(a1-3)を含み、前記フッ素を含むモノマー(a1-3)が下記式(3)で示されるモノマーである、[1]に記載の熱硬化性組成物。
TIFF
2022148431000003.tif
24
60
式(3)において、R

は水素またはメチルであり、R

は任意の水素をフッ素で置換されたアルキルまたはフェニルであり、前記アルキルは分岐鎖であってもよい。
[5] 前記エポキシ基を有する重合性モノマー(a2)が、グリシジルメタクリレートおよび3,4-エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートのいずれか1つ以上である[1]に記載の熱硬化性組成物。
[6] [1]~[5]のいずれか1項に記載の熱硬化性組成物を硬化させて得られる硬化膜。
[7] [6]に記載の硬化膜を透明保護膜として有するカラーフィルター。
【発明の効果】
(【0011】以降は省略されています)

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