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公開番号2022138156
公報種別公開特許公報(A)
公開日2022-09-22
出願番号2022036480
出願日2022-03-09
発明の名称ハロエーテル及びその製造方法並びにビニルエーテル及びその製造方法
出願人ダイキン工業株式会社
代理人弁理士法人三枝国際特許事務所
主分類C07C 41/01 20060101AFI20220914BHJP(有機化学)
要約【課題】
ビニルエーテル及びその簡便な製造方法、並びに、ビニルエーテルの製造方法に用いるハロエーテル及びその製造方法の提供を課題とする。
【解決手段】当該課題は、式(1):
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2022138156000054.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">11</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">170</com:WidthMeasure> </com:Image> [式中、Y+はカチオンであり、R1は有機基である。]で表される化合物を、ハロゲン化剤の存在下で、式(2a):
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2022138156000055.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">21</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">170</com:WidthMeasure> </com:Image> [式中、R2a及びR3aは、それぞれ独立して、H又はアルキル基であり、R4aはH、ハロゲン、又は有機基であり、X1aはF以外のハロゲンである。]で表される化合物に作用させる工程1aを含む方法により、ハロエーテルを製造することで解決することができる。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項1】
式(4a):
TIFF
2022138156000030.tif
23
170
[式中、


は有機基であり、

2a
及びR
3a
は、それぞれ独立して、H又はアルキル基であり、

4a
はH、ハロゲン、又は有機基であり、

1a
はF以外のハロゲンであり、


はハロゲンである。]
で表される化合物の製造方法であって、
式(1):
TIFF
2022138156000031.tif
11
170
[式中、


はカチオンであり、


は前記と同意義である。]
で表される化合物を、ハロゲン化剤の存在下で、式(2a):
TIFF
2022138156000032.tif
22
170
[式中の記号は前記と同意義である。]
で表される化合物に作用させる工程1aを含む、製造方法。
続きを表示(約 1,600 文字)【請求項2】
前記ハロゲン化剤が、式(3a):


-Z (3a)
[式中、


はハロゲンであり、
Zはハロゲン又はNZ



であり、


及びZ

は、それぞれ独立して、有機基である、又は、Z

及びZ

は互いに結合して環を形成している。]
又は式(3a’):
TIFF
2022138156000033.tif
18
170
[式中、


はハロゲンであり、


~Q

は、それぞれ独立して、H又は有機基であり、Q

~Q

の任意の2個は互いに結合して環を形成していてもよい。]
で表される化合物である、請求項1に記載の製造方法。
【請求項3】


が金属イオン又は四級アンモニウムイオンである、請求項1又は2に記載の製造方法。
【請求項4】


が、1個以上の置換基を有していてもよいフルオロアルキル基であり、前記フルオロアルキル基は炭素原子間にヘテロ原子を含んでいてもよい、請求項1~3のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項5】


が、1個以上の置換基を有していてもよいC
1-10
フルオロアルキル基であり、前記C
1-10
フルオロアルキル基は炭素原子間にヘテロ原子を含んでいてもよい、請求項1~4のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項6】

4a
がF又はフルオロアルキル基である、請求項1~5のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項7】

2a
及びR
3a
が、それぞれ独立して、H又はC
1-3
アルキル基である、請求項1~6のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項8】
前記工程1aが触媒の非存在下で行われる、請求項1~7のいずれか一項に記載の製造方法。
【請求項9】
式(4b):
TIFF
2022138156000034.tif
23
170
[式中、


は有機基であり、

2b
及びR
3b
は、それぞれ独立して、H、ハロゲン、又は1個以上の置換基を有していてもよいアルキル基であり、

4b
はH、ハロゲン、又は有機基であり,

1b
及びX

は、それぞれ独立して、ハロゲンである。]
で表される化合物の製造方法であって、
式(1):
TIFF
2022138156000035.tif
11
170
[式中、


はカチオンであり、


は前記と同意義である。]
で表される化合物を、ハロゲン化剤及び触媒の存在下で、式(2b):
TIFF
2022138156000036.tif
21
170
[式中の記号は前記と同意義である。]
で表される化合物に作用させる工程1bを含む、製造方法。
【請求項10】

4b
がF又はフルオロアルキル基であるとき、X
1b
はF以外のハロゲンである、請求項9に記載の製造方法。
(【請求項11】以降は省略されています)

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本開示は、ハロエーテル及びその製造方法並びにビニルエーテル及びその製造方法等に関する。
続きを表示(約 10,000 文字)【背景技術】
【0002】
フルオロビニルエーテルの従来の合成法は多工程を要する。具体的には、酸フルオリドにフッ化物塩を反応させてフルオロアルコキシドの塩を合成した後、1)ブロモフルオロ酢酸エチルによる置換反応、2)LiAlH

を用いた還元反応、3)塩化トシル及びピリジンを用いたトシル化反応、並びに4)リチウム(ビストリメチルシリル)アミド(LiHMDS)によるp-トルエンスルホン酸の脱離反応を経て、フルオロビニルエーテルが合成されている(非特許文献1)。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【0003】
Yagupolskiiら, Journal of Fluorine Chemistry, 2015, Vol. 179, pp. 134-141
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
非特許文献1のフルオロビニルエーテルの合成法は多工程であり、合成法の簡便化の点で改善の余地がある。
【0005】
本開示は、ビニルエーテル及びその簡便な製造方法、並びに、ビニルエーテルの製造方法に用いるハロエーテル及びその製造方法等を提供する。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本開示は、次の態様を包含する。
項1.
式(4a):
TIFF
2022138156000001.tif
23
170
[式中、


は有機基であり、

2a
及びR
3a
は、それぞれ独立して、H又はアルキル基であり、

4a
はH、ハロゲン、又は有機基であり、

1a
はF以外のハロゲンであり、


はハロゲンである。]
で表される化合物の製造方法であって、
式(1):
TIFF
2022138156000002.tif
11
170
[式中、


はカチオンであり、


は前記と同意義である。]
で表される化合物を、ハロゲン化剤の存在下で、式(2a):
TIFF
2022138156000003.tif
20
170
[式中の記号は前記と同意義である。]
で表される化合物に作用させる工程1aを含む、製造方法。
項2.
前記ハロゲン化剤が、式(3a):


-Z (3a)
[式中、


はハロゲンであり、
Zはハロゲン又はNZ



であり、


及びZ

は、それぞれ独立して、有機基である、又は、Z

及びZ

は互いに結合して環を形成している。]
又は式(3a’):
TIFF
2022138156000004.tif
17
170
[式中、


はハロゲンであり、


~Q

は、それぞれ独立して、H又は有機基であり、Q

~Q

の任意の2個は互いに結合して環を形成していてもよい。]
で表される化合物である、項1に記載の製造方法。
項3.


が金属イオン又は四級アンモニウムイオンである、項1又は2に記載の製造方法。
項4.


が、1個以上の置換基を有していてもよいフルオロアルキル基であり、前記フルオロアルキル基は炭素原子間にヘテロ原子を含んでいてもよい、項1~3のいずれか一項に記載の製造方法。
項5.


が、1個以上の置換基を有していてもよいC
1-10
フルオロアルキル基であり、前記C
1-10
フルオロアルキル基は炭素原子間にヘテロ原子を含んでいてもよい、項1~4のいずれか一項に記載の製造方法。
項6.

4a
がF又はフルオロアルキル基である、項1~5のいずれか一項に記載の製造方法。
項7.

2a
及びR
3a
が、それぞれ独立して、H又はC
1-3
アルキル基である、項1~6のいずれか一項に記載の製造方法。
項8.
前記工程1aが触媒の非存在下で行われる、項1~7のいずれか一項に記載の製造方法。
項9.
式(4b):
TIFF
2022138156000005.tif
23
170
[式中、


は有機基であり、

2b
及びR
3b
は、それぞれ独立して、H、ハロゲン、又は1個以上の置換基を有していてもよいアルキル基であり、

4b
はH、ハロゲン、又は有機基であり,

1b
及びX

は、それぞれ独立して、ハロゲンである。]
で表される化合物の製造方法であって、
式(1):
TIFF
2022138156000006.tif
11
170
[式中、


はカチオンであり、


は前記と同意義である。]
で表される化合物を、ハロゲン化剤及び触媒の存在下で、式(2b):
TIFF
2022138156000007.tif
21
170
[式中の記号は前記と同意義である。]
で表される化合物に作用させる工程1bを含む、製造方法。
項10.

4b
がF又はフルオロアルキル基であるとき、X
1b
はF以外のハロゲンである、項9に記載の製造方法。
項11.
前記ハロゲン化剤が、式(3a):


-Z (3a)
[式中、


はハロゲンであり、
Zはハロゲン又はNZ



であり、


及びZ

は、それぞれ独立して、有機基である、又は、Z

及びZ

は互いに結合して環を形成している。]
又は式(3a’):
TIFF
2022138156000008.tif
17
170
[式中、


はハロゲンであり、


~Q

は、それぞれ独立して、H又は有機基であり、Q

~Q

の任意の2個は互いに結合して環を形成していてもよい。]
で表される化合物である、項9又は10に記載の製造方法。
項12.
前記触媒がルイス塩基である、項9~11のいずれか一項に記載の製造方法。
項13.
前記触媒が、式(3b):


-(Z

)

(3b)
[式中、


は、O、N、(S)

、P、又は(Se)

であり、
m及びkは、1又は2であり、
nは、L

の価数に対応する数であり、
各Z

は、それぞれ独立して、有機基であり、nが2以上であるとき、任意の2個のZ

は互いに結合して環を形成していてもよい。]
又は式(3c):


=Z

(3c)
[式中、


は、O、S、又はSeであり、


はP(Z

)

又はC(Z

)

であり、各Z

は、それぞれ独立して、有機基であり、任意の2個のZ

は互いに結合して環を形成していてもよく、各Z

は、それぞれ独立して、有機基であり、任意の2個のZ

は互いに結合して環を形成していてもよい。]
で表されるルイス塩基である、項9~12のいずれか一項に記載の製造方法。
項14.


が金属イオン又は四級アンモニウムイオンである、項9~13のいずれか一項に記載の製造方法。
項15.


が、1個以上の置換基を有していてもよいフルオロアルキル基であり、前記フルオロアルキル基は炭素原子間にヘテロ原子を含んでいてもよい、項9~14のいずれか一項に記載の製造方法。
項16.

2b
及びR
3b
が、それぞれ独立して、H、ハロゲン、アルキル基、又はフルオロアルキル基である、項9~15のいずれか一項に記載の製造方法。
項17.

4b
がハロゲン又はフルオロアルキル基である、項9~16のいずれか一項に記載の製造方法。
項18.
式(4a):
TIFF
2022138156000009.tif
23
170
[式中、


は有機基であり、

2a
及びR
3a
は、それぞれ独立して、H又はアルキル基であり、

4a
はH、ハロゲン、又は有機基であり、

1a
はF以外のハロゲンであり、


はハロゲンである。]
で表される化合物。
項19.
式(4b):
TIFF
2022138156000010.tif
24
170
[式中、


は有機基であり、

2b
及びR
3b
は、それぞれ独立して、H、ハロゲン、又は1個以上の置換基を有していてもよいアルキル基であり、

4b
はH、ハロゲン、又は有機基であり、

1b
及びX

は、それぞれ独立して、ハロゲンである。]
で表される化合物、及びハロゲン化物イオンを含有する組成物。
項20.
式(4b):
TIFF
2022138156000011.tif
24
170
[式中、


は有機基であり、

2b
及びR
3b
は、それぞれ独立して、H、ハロゲン、又は1個以上の置換基を有していてもよいアルキル基であり、

4b
はH、ハロゲン、又は有機基であり,

1b
及びX

は、それぞれ独立して、ハロゲンである。]
で表される化合物、及び水を含有する組成物。
項21.

4b
がF又はフルオロアルキル基であるとき、X
1b
はF以外のハロゲンである、項19又は20に記載の組成物。
項22.
式(5a):
TIFF
2022138156000012.tif
23
170
[式中、


は有機基であり、

2a
及びR
3a
は、それぞれ独立して、H又はアルキル基であり、

4a
はH、ハロゲン、又は有機基である。]
で表される化合物の製造方法であって、
式(4a):
TIFF
2022138156000013.tif
23
170
[式中、


、R
2a
、R
3a
、及びR
4a
は前記と同意義であり、

1a
はF以外のハロゲンであり、


がハロゲンである。]
で表される化合物に、還元剤を作用させる工程2aを含む、製造方法。
項23.


が、1個以上の置換基を有していてもよいフルオロアルキル基であり、前記フルオロアルキル基は炭素原子間にヘテロ原子を含んでいてもよい、項22に記載の製造方法。
項24.


が、1個以上の置換基を有していてもよいC
1-10
フルオロアルキル基であり、前記C
1-10
フルオロアルキル基は炭素原子間にヘテロ原子を含んでいてもよい、項22又は23に記載の製造方法。
項25.

4a
がF又はフルオロアルキル基である、項22~24のいずれか一項に記載の製造方法。
項26.
前記還元剤が有機金属試薬である、項22~25のいずれか一項に記載の製造方法。
項27.
前記還元剤が、
(i)遷移金属、アルカリ金属、アルカリ土類金属
(ii)遷移金属の金属対、及び
(iii)遷移金属と、酸又は金属塩との混合物
からなる群より選択される一種以上である、項22~25のいずれか一項に記載の製造方法。
項28.
前記還元剤がリン含有化合物である、項22~25のいずれか一項に記載の製造方法。
項29.
式(5a):
TIFF
2022138156000014.tif
24
170
[式中、


は有機基であり、

2a
及びR
3a
は、それぞれ独立して、H又はアルキル基であり、

4a
はH、ハロゲン、又は有機基である。]
で表される化合物の製造方法であって、
式(1):
TIFF
2022138156000015.tif
11
170
[式中、


はカチオンであり、


は前記と同意義である。]
で表される化合物を、ハロゲン化剤の存在下で、式(2a):
TIFF
2022138156000016.tif
21
170
[式中、

2a
、R
3a
、及びR
4a
は前記と同意義であり、

1a
はF以外のハロゲンである。]
で表される化合物に作用させる工程1aを含む、式(4a):
TIFF
2022138156000017.tif
23
170
[式中、


、R
2a
、R
3a
、R
4a
、及びX
1a
は前記と同意義であり、


がハロゲンである。]
で表される化合物を製造する工程、及び
式(4a)で表される化合物に、還元剤を作用させる工程2a
を含む、製造方法。
項30.
式(5b):
TIFF
2022138156000018.tif
24
170
[式中、


は有機基であり、

2b
及びR
3b
は、それぞれ独立して、H、ハロゲン、又は1個以上の置換基を有していてもよいアルキル基であり、

4b
はH、ハロゲン、又は有機基である。]
で表される化合物の製造方法であって、
式(1):
TIFF
2022138156000019.tif
11
170
[式中、


はカチオンであり、


は前記と同意義である。]
で表される化合物を、ハロゲン化剤及び触媒の存在下で、式(2b):
TIFF
2022138156000020.tif
22
170
[式中、

2b
、R
3b
、及びR
4b
は前記と同意義であり、

1b
はハロゲンである。]
で表される化合物に作用させる工程1bを含む、式(4b):
TIFF
2022138156000021.tif
23
170
[式中、


、R
2b
、R
3b
、R
4b
、及びX
1b
は前記と同意義であり、


はハロゲンである。]
で表される化合物を製造する工程、及び
式(4b)で表される化合物に、還元剤を作用させる工程2b
を含む、製造方法。
項31.

4b
がF又はフルオロアルキル基であるとき、X
1b
はF以外のハロゲンである、項30に記載の製造方法。
項32.
式(5c):
TIFF
2022138156000022.tif
23
170
[式中、

1c
は、1個以上の置換基を有していてもよい、炭素数2以上のフルオロアルキル基又は炭素数1以上のフルオロアルコキシ基であり、前記フルオロアルキル基又はフルオロアルコキシ基は炭素原子間にヘテロ原子を含んでいてもよく、

2c
及びR
3c
は、それぞれ独立して、H又はアルキル基であり、

4c
はFである。]
で表される化合物。
項33.
式(5b):
TIFF
2022138156000023.tif
23
170
[式中、


は有機基であり、

2b
及びR
3b
は、それぞれ独立して、H、ハロゲン、又は1個以上の置換基を有していてもよいアルキル基であり、

4b
はH、ハロゲン、又は有機基である。]
で表される化合物、及びハロゲン化物イオンを含有する組成物。
項34.
式(5b):
TIFF
2022138156000024.tif
24
170
[式中、


は有機基であり、

2b
及びR
3b
は、それぞれ独立して、H、ハロゲン、又は1個以上の置換基を有していてもよいアルキル基であり、

4b
はH、ハロゲン、又は有機基である。]
で表される化合物、及び水を含有する組成物。
【発明の効果】
【0007】
本開示によれば、ビニルエーテル及びその簡便な製造方法、並びに、ビニルエーテルの製造方法に用いるハロエーテル及びその製造方法等が提供される。
【発明を実施するための形態】
【0008】
本開示の前記概要は、本開示の各々の開示された実施形態または全ての実装を記述することを意図するものではない。
本開示の後記説明は、実例の実施形態をより具体的に例示する。
本開示のいくつかの箇所では、例示を通してガイダンスが提供され、及びこの例示は、様々な組み合わせにおいて使用できる。
それぞれの場合において、例示の群は、非排他的な、及び代表的な群として機能できる。
本明細書で引用した全ての刊行物、特許及び特許出願はそのまま引用により本明細書に組み入れられる。
【0009】
1.用語
本明細書中の記号及び略号は、特に限定のない限り、本明細書の文脈に沿い、本開示が属する技術分野において通常用いられる意味に理解できる。
本明細書中、語句「含有する」は、語句「から本質的になる」、及び語句「からなる」を包含することを意図して用いられる。
特に限定されない限り、本明細書中に記載されている工程、処理、又は操作は、室温で実施され得る。
本明細書中、室温は、10~40℃の範囲内の温度を意味することができる。
本明細書中、表記「C
n-m
」(ここで、n、及びmは、それぞれ、数である。)は、当業者が通常理解する通り、炭素数がn以上、且つm以下であることを表す。
本明細書中、語句「式(N)で表される化合物」は、化合物(N)と称され得る。
【0010】
本明細書中、「有機基」とは、1個以上の炭素原子を含有する基を意味する。
当該「有機基」の例は、
1個以上の置換基を有していてもよい炭化水素基、
1個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアルケニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアルキニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルケニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルカジエニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアリール基、
1個以上の置換基を有していてもよいアラルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよい非芳香族複素環基、
1個以上の置換基を有していてもよいヘテロアリール基、
シアノ基、
アルデヒド基、


O-、


S-、


NH-、
(R

)

N-、


CO-、


COO-、


SO

-、


OCO-、及び


OSO


(これらの式中、R

は、独立して、
1個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアルケニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアルキニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルケニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルカジエニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアリール基、
1個以上の置換基を有していてもよいアラルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよい非芳香族複素環基、又は
1個以上の置換基を有していてもよいヘテロアリール基である。)
を包含できる。
(【0011】以降は省略されています)

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テトラアシルグルコノラクトン誘導体の製造方法
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日本曹達株式会社
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国立大学法人東海国立大学機構
細胞外電子伝達材
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旭化成株式会社
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JNC株式会社
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株式会社トクヤマ
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三菱ケミカル株式会社
ホスホエノール化合物の製造方法
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α-ハロゲノアクリル酸エステルの製造方法
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