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公開番号2022137835
公報種別公開特許公報(A)
公開日2022-09-22
出願番号2021037519
出願日2021-03-09
発明の名称重合性化合物
出願人JNC株式会社
代理人
主分類C08G 18/71 20060101AFI20220914BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】LED光源等の紫外線のエネルギー量が少ない光源を用いても高い反応率で硬化させることができ、且つ、低収縮性である新規な重合性化合物を提供する。
【解決手段】式(1)で表されるイソシアネート化合物(A)、
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(式(1)中、R1はそれぞれ独立してHまたはCH3を表し、R2は炭素数1~12のアルキレンを表し、nは1または2を表す。)
ダイマージアミン(B)、および
ジイソシアネート(C)
が重付加し、尿素結合を形成しており、ジイソシアネート(C)の少なくとも一部がトリイソシアネート(D)に置き換わり、分岐構造を有していてもよい、ポリウレア-(メタ)アクリレート化合物、およびそれを含む硬化性組成物等。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項1】
式(1)で表されるイソシアネート化合物(A)、
TIFF
2022137835000064.tif
34
97
(式(1)中、R

はそれぞれ独立してHまたはCH

を表し、R

は炭素数1~12のアルキレンを表し、nは1または2を表す。)
およびダイマージアミン(B)が重付加し、尿素結合を形成しているポリウレア-(メタ)アクリレート化合物。
続きを表示(約 4,500 文字)【請求項2】
式(1)で表されるイソシアネート化合物(A)、
TIFF
2022137835000065.tif
34
97
(式(1)中、R

はそれぞれ独立してHまたはCH

を表し、R

は炭素数1~12のアルキレンを表し、nは1または2を表す。)
ダイマージアミン(B)、および
ジイソシアネート(C)
が重付加し、尿素結合を形成しており、ジイソシアネート(C)の少なくとも一部がトリイソシアネート(D)に置き換わり、分岐構造を有していてもよい、ポリウレア-(メタ)アクリレート化合物。
【請求項3】
ダイマージアミン(B)が、式(2)および式(3)から選ばれる少なくとも1種の化合物を含む、請求項1または2に記載のポリウレア-(メタ)アクリレート化合物。
TIFF
2022137835000066.tif
33
77
(式(2)中、R

およびR

はそれぞれ独立して炭素数1以上のアルキルであり、aおよびbはそれぞれ独立して1以上の整数であり、かつR

およびR

に含まれる各炭素数と、aおよびbの合計は38以下であり、式中の任意のC-C間の結合が二重結合に置き換わっていてもよい。)
TIFF
2022137835000067.tif
23
58
(式(3)中、R

およびR

はそれぞれ独立して炭素数1以上のアルキルであり、cおよびdはそれぞれ独立して1以上の整数であり、かつR

およびR

に含まれる各炭素数と、cおよびdの合計は42以下であり、式中の任意のC-C間の結合が二重結合に置き換わっていてもよい。)
【請求項4】
ジイソシアネート(C)が、式(4)~(11)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種を含む、請求項2または3に記載のポリウレア-(メタ)アクリレート化合物。
TIFF
2022137835000068.tif
49
150
TIFF
2022137835000069.tif
27
150
(式(4)~(7)中、R

~R
10
は、それぞれ独立して水素または炭素数が1~7のアルキルであり、Xは、それぞれ独立して、炭素数が1~7のアルキレンであり;
Yは、酸素、硫黄、炭素数が1~7のアルキレン、-C(CF



-または-SO

-である。)
TIFF
2022137835000070.tif
48
135
TIFF
2022137835000071.tif
33
79
(式(10)中、R
11
およびR
12
はそれぞれ独立して炭素数1以上のアルキルであり、eおよびfはそれぞれ独立して1以上の整数であり、かつR
11
およびR
12
に含まれる各炭素数と、eおよびfの合計は38以下であり、式中の任意のC-C間の結合が二重結合に置き換わっていてもよい。)
TIFF
2022137835000072.tif
23
60
(式(11)中、R
13
およびR
14
はそれぞれ独立して炭素数1以上のアルキルであり、gおよびhはそれぞれ独立して1以上の整数であり、かつR
13
およびR
14
に含まれる各炭素数と、gおよびhの合計は42以下であり、式中の任意のC-C間の結合が二重結合に置き換わっていてもよい。)
【請求項5】
トリイソシアネート(D)が、トリフェニルメタントリイソシアネートおよび式(12)~式(14)のいずれかの構造を有する化合物から選ばれる少なくとも1種を含む、請求項2~4のいずれか1項に記載のポリウレア-(メタ)アクリレート化合物。
TIFF
2022137835000073.tif
42
97
(式(12)中、nは0または1~20の整数を表す。)
TIFF
2022137835000074.tif
54
74
(式(13)中、R
15
は炭素数2~6の炭化水素基を表す。)
TIFF
2022137835000075.tif
38
88
(式(14)中、R
16
は炭素数2~6の炭化水素基を表す。)
【請求項6】
式(1)で表されるイソシアネート化合物(A)、
TIFF
2022137835000076.tif
34
97
(式(1)中、R

はそれぞれ独立してHまたはCH

を表し、R

は炭素数1~12のアルキレンを表し、nは1または2を表す。)
およびダイマージアミン(B)が重付加し、尿素結合を形成しているポリウレア-(メタ)アクリレート化合物の製造方法。
【請求項7】
式(1)で表されるイソシアネート化合物(A)、
TIFF
2022137835000077.tif
34
97
(式(1)中、R

はそれぞれ独立してHまたはCH

を表し、R

は炭素数1~12のアルキレンを表し、nは1または2を表す。)
ダイマージアミン(B)、および
ジイソシアネート(C)
を重付加反応させ、尿素結合を形成しており、ジイソシアネート(C)の少なくとも一部がトリイソシアネート(D)に置き換わり、分岐構造を有していてもよい、ポリウレア-(メタ)アクリレート化合物の製造方法。
【請求項8】
ダイマージアミン(B)が、式(2)および式(3)から選ばれる少なくとも1種の化合物を含む、請求項6または7に記載のポリウレア-(メタ)アクリレート化合物の製造方法。
TIFF
2022137835000078.tif
33
77
(式(2)中、R

およびR

はそれぞれ独立して炭素数1以上のアルキルであり、aおよびbはそれぞれ独立して1以上の整数であり、かつR

およびR

に含まれる各炭素数と、aおよびbの合計は38以下であり、式中の任意のC-C間の結合が二重結合に置き換わっていてもよい。)
TIFF
2022137835000079.tif
23
58
(式(3)中、R

およびR

はそれぞれ独立して炭素数1以上のアルキルであり、cおよびdはそれぞれ独立して1以上の整数であり、かつR

およびR

に含まれる各炭素数と、cおよびdの合計は42以下であり、式中の任意のC-C間の結合が二重結合に置き換わっていてもよい。)
【請求項9】
ジイソシアネート(C)が、式(4)~(11)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種を含む、請求項7または8に記載のポリウレア-(メタ)アクリレート化合物の製造方法。
TIFF
2022137835000080.tif
49
150
TIFF
2022137835000081.tif
27
150
(式(4)~(7)中、R

~R
10
は、それぞれ独立して水素または炭素数が1~7のアルキルであり、Xは、それぞれ独立して、炭素数が1~7のアルキレンであり;
Yは、それぞれ独立して、酸素、硫黄、炭素数が1~7のアルキレン、-C(CF



-または-SO

-である。)
TIFF
2022137835000082.tif
48
135
TIFF
2022137835000083.tif
33
79
(式(10)中、R
11
およびR
12
はそれぞれ独立して炭素数1以上のアルキルであり、eおよびfはそれぞれ独立して1以上の整数であり、かつR
11
およびR
12
に含まれる各炭素数と、eおよびfの合計は38以下であり、式中の任意のC-C間の結合が二重結合に置き換わっていてもよい。)
TIFF
2022137835000084.tif
23
60
(式(11)中、R
13
およびR
14
はそれぞれ独立して炭素数1以上のアルキルであり、gおよびhはそれぞれ独立して1以上の整数であり、かつR
13
およびR
14
に含まれる各炭素数と、gおよびhの合計は42以下であり、式中の任意のC-C間の結合が二重結合に置き換わっていてもよい。)
【請求項10】
トリイソシアネート(D)が、トリフェニルメタントリイソシアネートおよび式(12)~式(14)の構造を有する化合物から選ばれる少なくとも1種を含む、請求項7~9のいずれか1項に記載のポリウレア-(メタ)アクリレート化合物の製造方法。
TIFF
2022137835000085.tif
42
97
(式中、nは0または1~20の整数を表す。)
TIFF
2022137835000086.tif
54
74
(式中、R
15
は、それぞれ独立して炭素数2~6の炭化水素基を表す。)
TIFF
2022137835000087.tif
38
88
(式中、R
16
は、それぞれ独立して炭素数2~6の炭化水素基を表す。)
(【請求項11】以降は省略されています)

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本発明は、例えば、表示素子や、プリント配線板、フレキシブル配線板、半導体パッケージ基板および太陽電池基板などの電子回路基板の製造に好適に用いられる重合性化合物に関する。
続きを表示(約 1,800 文字)【背景技術】
【0002】
従来、建築資材や電気・電子分野などで用いられる各種樹脂板、ガラス板、金属板などの基材表面に皮膜を形成し、基材を傷付きや汚染などから守ることを目的としたコーティング剤の研究が種々行われている。コーティング剤としては熱硬化性樹脂や光硬化性樹脂が用いられるが、光硬化性樹脂を用いた場合には、表面硬度の高い硬化物が得られることが多く、また光照射により瞬時に硬化し生産性が高いことから、有機基材の表面保護用として光硬化性樹脂がしばしば使用されている。しかし、光硬化性樹脂を用いた硬化物は、一般に無機基材に対する密着性が十分ではないことが多い。そこで、無機基材に対する密着性を向上させることが種々検討されている。
【0003】
例えば、特許文献1には、特定の単官能重合性モノマー成分(A)と、多官能重合性モノマー(B)と、重合開始剤(C)とが、それぞれ所定の量で含まれる光硬化性インクジェットインクが記載されている。当該光硬化性インクジェットインクを用いることにより、無機基材に対する密着性が良好な硬化物を形成することができる。
【0004】
しかし、電子部品の薄型化、小型化に伴い、特許文献1に記載の光硬化性インクジェットインクを用いた硬化膜によっては、十分ではない場合が生じてきた。例えば、EMIシールドと金属配線とを絶縁する、膜厚10μm程度の硬化膜を特許文献1の光硬化性インクジェットインクを用いて形成した場合、信頼性試験時にイオンマイグレーションが発生することが分かった。ここで、イオンマイグレーションとは、配線や電極として使用された金属がイオン化して、移動し成長する現象であり、電子部品の短絡の原因となる。このため、イオンマイグレーションを防ぐことは、電子部品の信頼性の観点から重要である。
【0005】
また、一般に、電子機器などに用いられるプリント配線板において、不必要な部分にはんだが付着するのを防止すると共に、回路の導体が露出して酸化や湿気により腐食されるのを防ぐために、回路パターンの形成された基板上の接続孔を除く領域にソルダーレジストが形成される。
【0006】
基板上に所望のパターンのソルダーレジストを形成する方法の一つとして、フォトリソグラフィ技術を利用した形成方法が用いられている。例えば、アルカリ現像型の光硬化性樹脂組成物からなる感光性ソルダーレジストを、パターンマスクを通して露光した後、アルカリ現像することにより、露光部と非露光部とに生じたアルカリ現像液への溶解性の差を利用してパターンを形成することができる。
【0007】
ソルダーレジストの形成にあたって、光および熱硬化の少なくとも何れか一方によって収縮し寸法が変化するとソルダーレジストと基板との密着性等が損なわれ、クラックや剥がれが発生し易いことから、材料樹脂組成物には低硬化収縮性が求められている。このような特性を改良するために、従来のソルダーレジストは、低硬化収縮性を発現させるためシリカ等のフィラーを充填し、硬化物の熱膨張係数を低下させていた(例えば、特許文献2、3)。
【0008】
しかしながら、より高い効果を得るためにフィラーを高充填すると、硬化物の可撓性や下地に対する密着性が低下する場合があることから、フィラーの配合以外でも、材料樹脂組成物の低硬化収縮性を改良する手段が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0009】
国際特許公開2013/015125号
特開2001-053448号公報
特開2002-236363号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0010】
本発明は、LED光源等の紫外線のエネルギー量が少ない光源を用いても高い反応率で硬化させることができ、且つ、低収縮性である新規な重合性化合物を提供することを目的とする。本発明の重合性化合物およびこれを含む組成物を用いることにより、プリント配線板や半導体パッケージ基板等の電子部品における絶縁膜の材料等として好適な可撓性、低反り性、イオンマイグレーション耐性が良好な硬化物を形成することができる。
【課題を解決するための手段】
(【0011】以降は省略されています)

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