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公開番号2022108266
公報種別公開特許公報(A)
公開日2022-07-25
出願番号2021209254
出願日2021-12-23
発明の名称硬化性ウレタン組成物
出願人三洋化成工業株式会社
代理人
主分類C08G 18/10 20060101AFI20220715BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】硬化性ウレタン組成物中での無機フィラーの分散性が良好であり、硬化後の基材接着性が良好である硬化性ウレタン組成物を提供する。
【解決手段】硬化性ウレタン組成物は、水酸基成分(A)、イソシアネート成分(B)及び無機フィラー(C)を含有し、以下の(i)~(iii)のうち少なくとも1つを満たす。(i)前記(A)が下記一般式(1)で表される化合物(S)を含有する(ii)前記水酸基成分(A)が前記化合物(S)を含む水酸基成分とイソシアネート成分とを反応させて得られる末端に水酸基を有するウレタンプレポリマーを含有する(iii)前記イソシアネート成分(B)が前記化合物(S)を含む水酸基成分とイソシアネート成分とを反応させて得られる末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを含有する
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項1】
水酸基成分(A)、イソシアネート成分(B)及び無機フィラー(C)を含有する硬化性ウレタン組成物であって、以下の(i)~(iii)のうち少なくとも1つを満たす硬化性ウレタン組成物。
(i)前記(A)が下記一般式(1)で表される化合物(S)を含有する
(ii)前記水酸基成分(A)が前記化合物(S)を含む水酸基成分とイソシアネート成分とを反応させて得られる末端に水酸基を有するウレタンプレポリマーを含有する
(iii)前記イソシアネート成分(B)が前記化合物(S)を含む水酸基成分とイソシアネート成分とを反応させて得られる末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを含有する
TIFF
2022108266000007.tif
42
157
[一般式(1)中、X

及びX

は2価の水酸基含有化合物から1個の水酸基を除いた残基を表し、X

とX

はそれぞれ同一でも異なっていてもよく;Yは芳香族テトラカルボン酸から全てのカルボキシル基を除いた残基を表し、Yの芳香環は炭素原子から構成され、その炭素原子にはカルボキシル基以外の置換基及び/又はハロゲン原子が結合していてもよい。]
続きを表示(約 770 文字)【請求項2】
前記硬化性ウレタン組成物が、前記水酸基成分(A)を含有する主剤と、イソシアネート成分(B)を含有する硬化剤とからなる2液硬化性ウレタン組成物であり、主剤及び/又は硬化剤に無機フィラー(C)を含有する請求項1に記載の硬化性ウレタン組成物。
【請求項3】
硬化性ウレタン組成物中の前記一般式(1)におけるYの濃度が、前記水酸基成分(A)及び前記イソシアネート成分(B)の合計重量を基準として、0.01~0.8mmol/gである請求項1又は2に記載の硬化性ウレタン組成物。
【請求項4】
前記化合物(S)の水酸基価が20~180mgKOH/gである請求項1~3のいずれか1項に記載の硬化性ウレタン組成物。
【請求項5】
前記芳香族テトラカルボン酸が、ピロメリット酸である請求項1~4のいずれか1項に記載の硬化性ウレタン組成物。
【請求項6】
前記水酸基成分(A)及び前記イソシアネート成分(B)の合計重量を基準とする酸価が、1.7~90mgKOH/gである請求項1~5のいずれか1項に記載の硬化性ウレタン組成物。
【請求項7】
前記硬化性ウレタン組成物中の無機フィラー(C)の含有量が、硬化性ウレタン組成物の重量を基準として、50~95重量%である請求項1~6のいずれか1項に記載の硬化性ウレタン組成物。
【請求項8】
請求項1~7のいずれか1項に記載の硬化性ウレタン組成物の硬化物。
【請求項9】
前記硬化性ウレタン組成物の硬化物のウレタン基濃度が、硬化性ウレタン組成物中に含まれる前記水酸基成分(A)及び前記イソシアネート成分(B)の合計重量を基準として、0.02~4.5mmоl/gである請求項8に記載の硬化物。

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本発明は硬化性ウレタン組成物に関する。
続きを表示(約 2,800 文字)【背景技術】
【0002】
ポリウレタン樹脂に、チタン酸カリウム、アルミナ、酸化マグネシウム、酸化鉄等の無機フィラーを混合して、電子材料用のバインダーや接着剤等の用途に用いることが知られている。ポリウレタン樹脂は、ポリオール、有機ポリイソシアネート及び鎖伸長剤等の反応物であり、上記の用途においては、一般的に多量のフィラーを添加する場合が多く、ポリウレタン樹脂中のフィラーの分散性が悪いためハンドリング性が悪く、塗工しにくい等の問題がある。本問題を解決するために低分子量界面活性剤や可塑剤等を添加して、ハンドリング性を向上させることが知られている(例えば、特許文献1参照)。しかし、低分子量界面活性剤や可塑剤の添加では、ウレタンプレポリマー及び無機フィラーを含む組成物の硬化物の基材接着性が十分でないという問題がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
特開2011-94134号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
本発明の課題は、硬化性ウレタン組成物中での無機フィラーの分散性が良好であり、硬化後の基材接着性が良好である硬化性ウレタン組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。即ち本発明は、水酸基成分(A)、イソシアネート成分(B)及び無機フィラー(C)を含有する硬化性ウレタン組成物であって、以下の(i)~(iii)のうち少なくとも1つを満たす硬化性ウレタン組成物である。
(i)前記(A)が下記一般式(1)で表される化合物(S)を含有する
(ii)前記水酸基成分(A)が前記化合物(S)を含む水酸基成分とイソシアネート成分とを反応させて得られる末端に水酸基を有するウレタンプレポリマーを含有する
(iii)前記イソシアネート成分(B)が前記化合物(S)を含む水酸基成分とイソシアネート成分とを反応させて得られる末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを含有する
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2022108266000001.tif
44
157
[一般式(1)中、X

及びX

は2価の水酸基含有化合物から1個の水酸基を除いた残基を表し、X

とX

はそれぞれ同一でも異なっていてもよく;Yは芳香族テトラカルボン酸から全てのカルボキシル基を除いた残基を表し、Yの芳香環は炭素原子から構成され、その炭素原子にはカルボキシル基以外の置換基及び/又はハロゲン原子が結合していてもよい。]
【発明の効果】
【0006】
本発明の硬化性ウレタン組成物は、無機フィラーの分散性が良好であり、硬化性ウレタン組成物の硬化物の基材接着性が優れる。
【発明を実施するための形態】
【0007】
本発明の硬化性ウレタン祖組成物は、水酸基成分(A)、イソシアネート成分(B)及び無機フィラー(C)を含有する硬化性ウレタン組成物であって、以下の(i)~(iii)のうち少なくとも1つを満たす硬化性ウレタン組成物である。
(i)前記(A)が下記一般式(1)で表される化合物(S)を含有する
(ii)前記水酸基成分(A)が前記化合物(S)を含む水酸基成分とイソシアネート成分とを反応させて得られる末端に水酸基を有するウレタンプレポリマーを含有する
(iii)前記イソシアネート成分(B)が前記化合物(S)を含む水酸基成分とイソシアネート成分とを反応させて得られる末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを含有する
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2022108266000002.tif
44
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[一般式(1)中、X

及びX

は2価の水酸基含有化合物から1個の水酸基を除いた残基を表し、X

とX

はそれぞれ同一でも異なっていてもよく;Yは芳香族テトラカルボン酸から全てのカルボキシル基を除いた残基を表し、Yの芳香環は炭素原子から構成され、その炭素原子にはカルボキシル基以外の置換基及び/又はハロゲン原子が結合していてもよい。]
【0008】
<化合物(S)>
本発明において、化合物(S)は前記一般式(1)で表される化合物である。本発明においては、上記(i)~(iii)のうち少なくとも1つを満たす硬化性ウレタン組成物であることにより、水酸基成分(A)及び/又はイソシアネート成分(B)中にカルボキシル基を含有する。無機フィラーは一般的に極性が高いため、高極性のカルボキシル基との親和性が高い。そこで、水酸基成分(A)及び/又はイソシアネート成分(B)中に化合物(S)に由来するカルボキシル基を含有することにより、(A)及び/又は(B)と無機フィラー(C)との親和性が高くなり、硬化性ウレタン組成物中の無機フィラー(C)の分散性が良くなると推定される。また、硬化性ウレタン組成物中の無機フィラー(C)の分散性が良くなるため無機フィラー(C)の二次凝集物が少なくなり基材との密着面の平滑性が向上し、接着面積が大きくなり基材接着性が向上すると推定される。
【0009】
一般式(1)におけるX

及びX

は2価の水酸基含有化合物(水酸基を2個有する化合物を意味する)から1個の水酸基を除いた残基を表す。X

とX

はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Yは芳香族テトラカルボン酸から全てのカルボキシル基を除いた残基を表し、Yの芳香環は炭素原子から構成され、その炭素原子にはカルボキシル基以外の置換基及び/又はハロゲン原子が結合していてもよい。
【0010】
化合物(S)としては、芳香族テトラカルボン酸二無水物1モルと2価の水酸基含有化合物2モルとのハーフエステル化により得られる2つのカルボシキル基と2つのエステル基とを有する化合物が含まれる。
前記ハーフエステル化物は、一般式(1)において、2つのカルボシキル基が左下と右下に配置され、2つのエステル基が左上と右上に配置されているものであるが、例えば2つのカルボシキル基が左下と右上に配置され、2つのエステル基が左上と右下に配置されているものである態様も存在する。本発明においてはその両者を区別しない。
(【0011】以降は省略されています)

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