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公開番号2022092112
公報種別公開特許公報(A)
公開日2022-06-22
出願番号2020204690
出願日2020-12-10
発明の名称樹脂組成物及びトナー
出願人キヤノン株式会社
代理人個人
主分類C08L 101/02 20060101AFI20220615BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】製造が容易で、分散媒との親和性が良好であり、かつ顔料分散性が良好な樹脂組成物を提供する。
【解決手段】アニオン性官能基からプロトンが除去されて形成される官能基を有する樹脂、顔料及び下記一般式(1)で表されるアンモニウム基含有化合物を含む樹脂組成物。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項1】
アニオン性官能基からプロトンが除去されて形成される官能基を有する樹脂、顔料及び下記一般式(1)で表されるアンモニウム基含有化合物を含むことを特徴とする樹脂組成物。
TIFF
2022092112000014.tif
63
155
[式(1)中、


は、水素原子、アルキル基又はフェニル基を表し、


~R

、及びR

~R
11
のうちの少なくとも1つは、未置換アンモニウム基(-NH


)又はアンモニウムメチレン基(-CH

NH


)であり、
未置換アンモニウム基(-NH


)又はアンモニウムメチレン基(-CH

NH


)ではないR

~R

、及びR

~R
11
は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アミド基、スルホンアミド基、下記式(2-1)で表される基又は下記式(2-2)で表される基を表す。]
TIFF
2022092112000015.tif
27
155
[式(2-1)中、
*は、式(1)中のR

~R

を有する芳香環又はR

~R
11
を有する芳香環との結合位置を表し、

12
は、水素原子、アルキル基、アラルキル基、アルキルオキシカルボニル基又はアラルキルオキシカルボニル基を表し、


は、酸素原子、硫黄原子又はNR
13
基を表し、

13
は、水素原子、アルキルオキシカルボニル基又はアラルキルオキシカルボニル基を表す。
TIFF
2022092112000016.tif
27
155
[式(2-2)中、
*及び**は、式(1)中のR

~R

を有する芳香環又はR

~R
11
を有する芳香環との結合位置を表し、
式(2-2)で表される基は、式(1)中のR

~R

を有する芳香環又はR

~R
11
を有する芳香環と結合することによって5員複素環を形成し、


は、酸素原子、硫黄原子又はNR
14
基を表し、

14
は、水素原子、アルキルオキシカルボニル基又はアラルキルオキシカルボニル基を表す。]
続きを表示(約 300 文字)【請求項2】
前記アニオン性官能基からプロトンが除去されて形成される官能基を有する樹脂がポリエステルである請求項1に記載の樹脂組成物。
【請求項3】
前記アニオン性官能基からプロトンが除去されて形成される官能基を有する樹脂の酸価が5以上である請求項1又は2に記載の樹脂組成物。
【請求項4】
前記アニオン性官能基がカルボン酸基である請求項1~3のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
【請求項5】
樹脂組成物を含有するトナー粒子を有するトナーであって、
前記樹脂組成物が請求項1~4のいずれか一項に記載の樹脂組成物であることを特徴とするトナー。

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本発明は、樹脂組成物及びトナーに関する。
続きを表示(約 1,900 文字)【背景技術】
【0002】
顔料をトナー用着色剤として使用する場合、着色力等の分光特性を向上させるためにトナーの結着樹脂や重合性単量体中に顔料を微分散する必要がある。しかしながら、顔料の着色力、透明性等の分光特性を向上させるために、顔料を微細化すると、分散工程やその後の製造工程において熱履歴や溶剤との接触により結晶の成長や転移等が起きやすくなり、着色力や透明性の低下等の問題を引き起こしてしまう。
これらの顔料の分散性を改善するために様々な顔料組成物及びそれを構成する顔料分散剤が提案されている。例えば、着色剤である顔料に親和性を有する部位と、重合性単量体或いは樹脂部位とが共有結合で結合している樹脂分散剤が開示されている(特許文献1及び2)。さらに顔料の表面に相互作用する重合性単量体を樹脂化する樹脂処理顔料が開示されている(特許文献3)。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
特許6395515号公報
特許5223082号公報
特開2014-214207号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
特許文献1に記載の顔料分散剤は高い顔料分散性を有するが製造工程が煩雑である。特許文献2に記載の顔料分散剤は顔料への親和性が不十分なため、顔料の分散性が十分でなく、高精細な画像に求められるトナーの色調、転写効率の向上等を満足させるまでには至っていない。特許文献3に記載の樹脂処理顔料は、分散基が固定のため分散媒によっては分散性が不十分なことがある。
従って本発明の一態様の目的は、製造が容易で、分散媒との親和性が良好であり、かつ顔料分散性が良好な樹脂組成物を提供することである。また、本発明の他の態様の目的は、良好な着色力を有するトナーを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明の一態様によれば、アニオン性官能基からプロトンが除去されて形成される官能基を有する樹脂、顔料及び下記一般式(1)で表されるアンモニウム基含有化合物を含む樹脂組成物が提供される。
【0006】
TIFF
2022092112000001.tif
63
155
【0007】
式(1)中、


は、水素原子、アルキル基又はフェニル基を表し、


~R

、及びR

~R
11
のうちの少なくとも1つは、未置換アンモニウム基(-NH


)又はアンモニウムメチレン基(-CH

NH


)であり、
未置換アンモニウム基(-NH


)又はアンモニウムメチレン基(-CH

NH


)ではないR

~R

、及びR

~R
11
は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アミド基、スルホンアミド基、下記式(2-1)で表される基又は下記式(2-2)で表される基を表す。
【0008】
TIFF
2022092112000002.tif
27
155
【0009】
式(2-1)中、
*は、式(1)中のR

~R

を有する芳香環又はR

~R
11
を有する芳香環との結合位置を表し、

12
は、水素原子、アルキル基、アラルキル基、アルキルオキシカルボニル基又はアラルキルオキシカルボニル基を表し、


は、酸素原子、硫黄原子又はNR
13
基を表し、

13
は、水素原子、アルキルオキシカルボニル基又はアラルキルオキシカルボニル基を表す。
【0010】
TIFF
2022092112000003.tif
27
155
(【0011】以降は省略されています)

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