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公開番号2022089167
公報種別公開特許公報(A)
公開日2022-06-15
出願番号2021188465
出願日2021-11-19
発明の名称高純度共役系化合物の製造方法
出願人東レ株式会社
代理人
主分類C08G 61/00 20060101AFI20220608BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】パラジウム残存量をより低減することができる、高純度共役系化合物の製造方法を提供すること。
【解決手段】共役系化合物を、水相と有機相の二相系において、ジチオカルバミン酸アンモニウム塩により処理する工程(キレート剤処理工程)を有する、高純度共役系化合物の製造方法。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項1】
共役系化合物を、水相と有機相の二相系において、ジチオカルバミン酸アンモニウム塩により処理する工程(キレート剤処理工程)を有する、高純度共役系化合物の製造方法。
続きを表示(約 1,700 文字)【請求項2】
キレート剤処理工程に供する前の共役系化合物および/またはキレート剤処理工程を経た高純度共役系化合物を、酸処理する工程(酸処理工程)をさらに有する請求項1に記載の高純度共役系化合物の製造方法。
【請求項3】
前記酸処理工程が、共役系化合物および/または高純度共役系化合物の溶液から、共役系化合物および/または高純度共役系化合物を酸性メタノールに再沈殿する方法である請求項2に記載の高純度共役系化合物の製造方法。
【請求項4】
前記共役系化合物がカップリング反応により合成された化合物である請求項1~3のいずれかに記載の高純度共役系化合物の製造方法。
【請求項5】
前記カップリング反応にパラジウム触媒を用いる請求項4に記載の高純度共役系化合物の製造方法。
【請求項6】
前記カップリング反応がStilleカップリング反応である請求項4または5に記載の高純度共役系化合物の製造方法。
【請求項7】
前記共役系化合物が下記一般式(1)で表される構造を有する請求項1~6のいずれかに記載の高純度共役系化合物の製造方法。
TIFF
2022089167000015.tif
33
141
(上記一般式(1)中、Ar

は電子供与性部位を有する、置換されてもよいアリーレン基またはヘテロアリーレン基を示し、Ar

は電子受容性部位を有する、置換されてもよいアリーレン基またはヘテロアリーレン基を示す。nは重合度を示し、2以上1,000以下の範囲を示す。)
【請求項8】
前記一般式(1)中、Ar

が下記一般式(2)または(3)で表される構造を有し、Ar

が下記一般式(4)、(5)または(6)で表される構造を有する請求項7に記載の高純度共役系化合物の製造方法。
TIFF
2022089167000016.tif
154
170
(*は結合部位を表す。上記一般式(2)~(3)中、Y

~Y

は同じでも異なっていてもよく、O、SまたはSeを示す。上記一般式(2)中、R

およびR

は同じでも異なっていてもよく、置換されていてもよいヘテロアリール基を示す。上記一般式(3)中、ZはO、S、Seまたは下記一般式(7)で表される構造を示す。上記一般式(4)中、Xは水素原子またはハロゲンを示す。R

はアルコキシカルボニル基またはアルカノイル基を示す。上記一般式(5)~(6)中、R

~R

およびR
10
~R
11
は同じでも異なっていてもよく、置換されていてもよいアルキル基を示す。R

~R

およびR
12
~R
15
は同じでも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基または置換されていてもよいアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルカノイル基、アルキルチオ基、アミノ基を示す。)
TIFF
2022089167000017.tif
28
146
(上記一般式(7)中、R

は置換されていてもよい炭素数1~30のアルキル基を示す。)
【請求項9】
下記一般式(1)で表される構造を有する、高純度共役系化合物。
TIFF
2022089167000018.tif
33
146
(上記一般式(1)中、Ar

は電子供与性部位を有する、置換されてもよいアリーレン基またはヘテロアリーレン基、Ar

は電子受容性部位を有する、置換されてもよいアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。nは重合度を示し、2以上1,000以下の範囲を示す。)

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本発明は、高純度共役系化合物の製造方法に関する。
続きを表示(約 2,100 文字)【背景技術】
【0002】
太陽電池やトランジスタ、発光ダイオードなどの半導体デバイスには、現在、主に無機半導体材料が用いられている。一方、共役系化合物を用いた有機半導体材料は、塗布プロセスにより、無機半導体材料に比べて生産性よく半導体デバイスを製造できることや、フレキシブルな半導体デバイスを実現できることなどから、近年注目を集めている。
【0003】
共役系化合物の合成方法として、2つの共役系ユニット間に炭素-炭素結合を形成するカップリング反応が挙げられる。その中でも、パラジウム触媒を用いて、2つの異なる共役系ユニットをクロスカップリングする反応、例えば、鈴木カップリング反応やStilleカップリング反応は、収率が高いことや、半導体デバイスに適した電気的特性、光学的特性を有する共役系化合物を合成できることから、一般的に用いられている。しかしながら、かかる方法により合成された共役系化合物には、触媒に由来するパラジウムが不純物として残存する。残存パラジウムは、半導体デバイスの特性に影響を及ぼすことから、パラジウムを除去する方法として、キレート剤を用いた処理が検討されている。
【0004】
例えば、残存パラジウムを低減した有機半導体として、特定の構造単位を含む高分子化合物と、Pdを含む化合物、Pを含む化合物、ならびにPdおよびPを含む化合物からなる群より選ばれる1種以上の化合物とを有する組成物であって、高分子化合物の含有率が95質量%以上であり、Pdの含有率が50質量ppm以下であり、かつPの含有率が60質量ppm以下である組成物が提案され、反応溶液にN,N-ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム三水和物を加え、還流させる方法が開示されている(例えば、特許文献1参照)。また、共役系化合物の溶液にN,N-ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、撹拌する方法(例えば、非特許文献1参照)、N,N-ジエチルジチオカルバミン酸ジエチルアンモニウムを含んだクロロベンゼンを用いて、共役系化合物をソックスレー抽出する方法(例えば、非特許文献2参照)などが挙げられる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
国際公開公報第2017/131074号
【非特許文献】
【0006】
「APPLIED MATERIALS&INTERFACES」、2016年、8巻、p.1752-1758
「Macromolecules」、2017年、50巻、p.927-934
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
特許文献1や非特許文献1~2に記載された方法により、共役系化合物のパラジウム残存量を低減することができる。しかしながら、近年、半導体デバイスには、より高い特性が求められている。例えば、有機薄膜太陽電池には、より高い発電特性や耐久性が求められており、その実現のためには、共役系化合物のパラジウム残存量をさらに低減することが求められる。そこで、本発明は、パラジウム残存量をより低減することができる、高純度共役系化合物の製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0008】
上記課題を達成するため、本発明は、共役系化合物を、水相と有機相の二相系において、ジチオカルバミン酸アンモニウム塩により処理する工程(キレート剤処理工程)を有する、高純度共役系化合物の製造方法である。
【発明の効果】
【0009】
本発明の製造方法によれば、パラジウム残存量の少ない高純度共役系化合物を製造することができる。
【発明を実施するための形態】
【0010】
本発明は、共役系化合物を、水相と有機相の二相系においてジチオカルバミン酸アンモニウム塩により処理する工程(キレート剤処理工程)を有する、高純度共役系化合物の製造方法である。かかるキレート剤処理工程を経ることにより、パラジウム残存量を低減することができる。ここで、本発明において、「共役系化合物」とは、後述する方法などにより製造される、パラジウムなどの不純物を除去する前のものを意味し、パラジウム残存量が20ppm以上のものを指す。一方、本発明において「高純度共役系化合物」とは、パラジウム残存量が20ppm未満のものを指す。本発明において、共役系化合物および高純度共役系化合物のパラジウム残存量は、エネルギー分散型蛍光X線分析により測定することができる。より具体的には、十分に乾燥させ、粉末状にした試料を秤量して専用容器に入れ、先端が平らな棒などで押し固めてペレット状にした後、蛍光X線測定を行う。測定されたパラジウムのKα線の強度と測定に使用した試料の質量から、専用の解析ソフトウェアを用いてパラジウムの残存量を算出することができる。
(【0011】以降は省略されています)

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