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公開番号2022077354
公報種別公開特許公報(A)
公開日2022-05-23
出願番号2020188171
出願日2020-11-11
発明の名称重合体溶液の製造方法
出願人株式会社日本触媒
代理人
主分類C08F 8/14 20060101AFI20220516BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】
エステル系溶媒を主成分として含む透明な重合体溶液を効率的かつ容易に得ることができる製造方法を提供することを目的とする。
【解決手段】
酸基含有単量体及び芳香族ビニル系単量体を含む単量体を重合して得られる重合体溶液の製造方法であって、重合する酸基含有単量体の総量100質量%に対し、10質量%~48質量%の酸基含有単量体をあらかじめ反応槽に仕込み、残りの単量体溶液を反応槽に滴下し、得られる重合体溶液の溶媒として、エステル系溶媒が溶媒の総量100質量%に対し、90質量%以上である形態、反応槽への芳香族ビニル系単量体を含む単量体溶液の滴下時間が、酸基含有単量体を含む単量体溶液の滴下時間の1.10倍以上であり、得られる重合体溶液の溶媒として、エステル系溶媒が溶媒の総量100質量%に対し、90質量%以上である形態によって解決できる。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項1】
酸基含有単量体及び芳香族ビニル系単量体を含む単量体を重合して得られる重合体溶液の製造方法であって、重合する酸基含有単量体の総量100質量%に対し、10質量%~48質量%の酸基含有単量体をあらかじめ反応槽に仕込み、残りの単量体溶液を反応槽に滴下し、得られる重合体溶液の溶媒として、エステル系溶媒が溶媒の総量100質量%に対し、90質量%以上であることを特徴とする重合体溶液の製造方法。
続きを表示(約 740 文字)【請求項2】
酸基含有単量体及び芳香族ビニル系単量体を含む単量体を重合して得られる重合体溶液の製造方法であって、反応槽への芳香族ビニル系単量体を含む単量体溶液の滴下時間が、酸基含有単量体を含む単量体溶液の滴下時間の1.10倍以上であり、得られる重合体溶液の溶媒として、エステル系溶媒が溶媒の総量100質量%に対し、90質量%以上であることを特徴とする重合体溶液の製造方法。
【請求項3】
酸基含有単量体及び芳香族ビニル系単量体を含む単量体を重合して得られる重合体溶液の製造方法であって、重合する酸基含有単量体の総量100質量%に対し、10質量%~48質量%の酸基含有単量体をあらかじめ反応槽に仕込み、残りの単量体溶液の反応槽への滴下において、芳香族ビニル系単量体を含む単量体溶液の滴下時間が、酸基含有単量体を含む単量体溶液の滴下時間の1.10倍以上であり、得られる重合体溶液の溶媒として、エステル系溶媒が溶媒の総量100質量%に対し、90質量%以上であることを特徴とする重合体溶液の製造方法。
【請求項4】
前記単量体溶液は、更に、主鎖に環構造を導入し得る単量体が含まれることを特徴とする請求項1~3の何れか1項に記載の重合体溶液の製造方法。
【請求項5】
更に、前記重合体溶液に、酸基と結合し得る官能基及び重合性二重結合を有する化合物を反応させることによって側鎖二重結合を導入することを特徴とする請求項1~4の何れか1項に記載の重合体溶液の製造方法。
【請求項6】
更に、請求項1~請求項6の製造方法で得られる重合体溶液と、光重合開始剤、多官能の重合性単量体を混合することを特徴とする感光性樹脂組成物の製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本発明は、重合体溶液の製造方法に関する。より好適には、アルカリ可溶性重合体溶液の製造方法に関する。
続きを表示(約 2,200 文字)【背景技術】
【0002】
アルカリ可溶性重合体は、レジスト組成物において有用なものであり、例えば、カラーフィルターやフォトリソスペーサー、カラーフィルター用保護膜用のレジスト組成物のバインダーポリマーとして用いられている。このアルカリ可溶性重合体は、カルボキシル基等の酸基含有単量体を含む単量体溶液を重合し、更に、この重合体に対して重合性不飽和二重結合を含む化合物を付加反応させることで側鎖に重合性二重結合を導入し硬化性を高めることがある(例えば、特許文献1参照)。特に、側鎖二重結合量の多いアルカリ可溶性重合体では、その前駆体ポリマーである重合体を製造するための酸基含有単量体の使用量を増やす必要がある。そのため、酸基の量が多い重合体の製造では特定の重合溶媒が使用されている(例えば、特許文献2参照)。
【0003】
また、重合体溶液をレジスト組成物に用いる際、製造後の重合体溶液の溶媒をレジスト用溶剤に置換するため、溶媒置換されることがある(例えば、特許文献3、4参照)。
【0004】
よって、レジスト組成物の製造において、溶媒置換の手間を低減できるアルカリ可溶性重合体溶液が望まれている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
特開2009-40999号公報
特開2004-107401号公報
特開2007-45922号公報
特開2019-161091号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
例えば、アルカリ可溶性重合体溶液を製造する際の重合溶媒として、汎用的なレジスト用溶剤であるエステル系溶媒を主成分とする溶媒を用いたところ、所定の単量体組成の重合では透明な重合体溶液を得るのが困難であった。本発明は、上記現状に鑑みてなされたものであり、所望の溶媒を含む透明な重合体溶液を効率的かつ容易に得ることができる製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明者らは、鋭意検討の結果、酸基含有単量体を含む所定の単量体と溶媒を含む単量体溶液の重合において、透明なアルカリ可溶性重合体溶液が得られる製造方法を見出した。
【0008】
すなわち、本発明の目的は、下記(1)~(7)により達成される。
(1)酸基含有単量体及び芳香族ビニル系単量体を含む単量体を重合して得られる重合体溶液の製造方法であって、重合する酸基含有単量体の総量100質量%に対し、10質量%~48質量%の酸基含有単量体をあらかじめ反応槽に仕込み、残りの単量体溶液を反応槽に滴下し、得られる重合体溶液の溶媒として、エステル系溶媒が溶媒の総量100質量%に対し、90質量%以上であることを特徴とする重合体溶液の製造方法。
(2)酸基含有単量体及び芳香族ビニル系単量体を含む単量体を重合して得られる重合体溶液の製造方法であって、反応槽への芳香族ビニル系単量体を含む単量体溶液の滴下時間が、酸基含有単量体を含む単量体溶液の滴下時間の1.10倍以上であり、得られる重合体溶液の溶媒として、エステル系溶媒が溶媒の総量100質量%に対し、90質量%以上であることを特徴とする重合体溶液の製造方法。
(3)酸基含有単量体及び芳香族ビニル系単量体を含む単量体を重合して得られる重合体溶液の製造方法であって、重合する酸基含有単量体の総量100質量%に対し、10質量%~48質量%の酸基含有単量体をあらかじめ反応槽に仕込み、残りの単量体溶液の反応槽への滴下において、芳香族ビニル系単量体を含む単量体溶液の滴下時間が、酸基含有単量体を含む単量体溶液の滴下時間の1.10倍以上であり、得られる重合体溶液の溶媒として、エステル系溶媒が溶媒の総量100質量%に対し、90質量%以上であることを特徴とする重合体溶液の製造方法。
(4)前記単量体溶液は、更に、主鎖に環構造を導入し得る単量体が含まれることを特徴とする(1)~(3)の何れかに記載の重合体溶液の製造方法。
(5)前記主鎖に環構造を導入し得る単量体がN置換マレイミド系単量体、及び/又は、α-(不飽和アルコキシアルキル)アクリレート系単量体であることを特徴とする(4)に記載の重合体溶液の製造方法。
(6)更に、前記重合体溶液に、酸基と結合し得る官能基及び重合性二重結合を有する化合物を反応させることによって側鎖二重結合を導入することを特徴とする(1)~(5)の何れかに記載の重合体溶液の製造方法。
(7)更に、(1)~(6)の製造方法で得られる重合体溶液と、光重合開始剤、多官能の重合性単量体を混合することを特徴とする感光性樹脂組成物の製造方法。
【発明の効果】
【0009】
本発明の重合体溶液の製造方法を用いることで、レジスト組成物の溶剤として汎用的に使用されるエステル系溶媒を含む透明な重合体溶液を効率的かつ容易に得ることができた。
【図面の簡単な説明】
【0010】
本発明の重合体溶液の製造方法を用いる場合における各単量体の転化率の一例である。
本発明の重合体溶液の製造方法を用いない場合における各単量体の転化率の一例である。
【発明を実施するための形態】
(【0011】以降は省略されています)

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