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公開番号2022074123
公報種別公開特許公報(A)
公開日2022-05-17
出願番号2021177651
出願日2021-10-29
発明の名称活性エネルギー線硬化型組成物、水系エマルジョン組成物及びコーティング剤組成物、積層体
出願人三菱ケミカル株式会社
代理人個人,個人,個人
主分類C08F 299/06 20060101AFI20220510BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】強制乳化型で高不揮発分であり、室温および高温下での保存安定性に優れ、凍結融解安定性に優れ、コーティングしたときの塗膜の基材への密着性および耐水性にも優れた活性エネルギー線硬化型組成物、水系エマルジョン組成物およびコーティング剤組成物を提供する。
【解決手段】界面活性剤を2種以上含有する活性エネルギー線硬化型組成物において、界面活性剤の少なくとも1種を、反応性基を2個以上有する界面活性剤(B1)とする。また、前記活性エネルギー線硬化型組成物を水系エマルジョン組成物またはコーティング剤組成物に用いる。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項1】
界面活性剤を2種以上含有する活性エネルギー線硬化型組成物であって、
界面活性剤の少なくとも1種が、反応性基を2個以上有する界面活性剤(B1)である、活性エネルギー線硬化型組成物。
続きを表示(約 890 文字)【請求項2】
前記界面活性剤(B1)の含有量が、界面活性剤の総質量に対して50重量%以上である、請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
【請求項3】
前記界面活性剤(B1)がポリオキシアルキレン鎖を構造中に有する、請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
【請求項4】
前記界面活性剤(B1)がウレタン(メタ)アクリレートである、請求項1~3のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
【請求項5】
界面活性剤(B2)(ただし、前記界面活性剤(B1)を除く。)を含み、前記界面活性剤(B2)が下記一般式(1)で表される界面活性剤である、請求項1~4のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
XO-(Y1O)

-(Y2O)

-SO

Z ・・・(1)
(ただし、Xは二重結合を有する官能基である。Y1およびY2はアルキレン基であり、かつY1とY2は異なる基である。Zは対イオンである。mは1以上の整数であり、nは0以上の整数である。)
【請求項6】
さらに光重合性化合物(A)を含有する、請求項1~5のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
【請求項7】
前記光重合性化合物(A)が、(メタ)アクリレートモノマー(A1)を含む、請求項6に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
【請求項8】
前記光重合性化合物(A)および前記界面活性剤の合計100重量%に対して、前記光重合性化合物(A)を40~99重量%含有する、請求項6または7記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
【請求項9】
さらに光重合開始剤(C)を含有する、請求項1~8のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
【請求項10】
水を含有する、請求項1~9のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
(【請求項11】以降は省略されています)

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本発明は、活性エネルギー線硬化型組成物、およびそれを強制乳化してなる水系エマルジョン組成物、積層体に関し、更に詳しくは、エマルジョン組成物の室温および高温下での保存安定性に優れ、凍結融解サイクルを繰り返しても粒径の変化が無く、高不揮発分かつ低粘度であり、基材にコーティングした場合に塗膜の硬度、密着性に優れ、耐水性にも優れる水系エマルジョン組成物およびコーティング剤組成物に関するものである。
続きを表示(約 1,900 文字)【背景技術】
【0002】
従来、ポリエステルジオールやポリエーテルジオール等のジオール化合物、イソホロンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート等のジイソシアネート化合物及びヒドロキシエチルアクリレート等の水酸基含有(メタ)アクリレートを反応させたウレタン(メタ)アクリレートは、活性エネルギー線硬化型樹脂として知られており、木工塗料やプラスチックコーティング剤等の用途に使用されている。
【0003】
かかるウレタン(メタ)アクリレートは一般的に粘度が高いため、その使用にあたっては有機溶剤や反応性希釈剤により希釈して粘度調整を行った上で塗工し、その後、紫外線等の活性エネルギー線を照射することにより硬化して塗膜を形成するものである。
しかし、上記有機溶剤により希釈する場合には、近年の、大気汚染や作業環境、火災の危険性等に対するVOC規制下において問題となっている。一方、反応性希釈剤により希釈する場合には、低粘度化のために反応性希釈剤を大量に必要とする場合があり、充分な塗膜物性を得にくい等の問題がある。
【0004】
このような状況下において、近年では、水分散型等の水系化の要望が高まっている。例えば、特許文献1では、カルボキシ基およびアルキレングリコール鎖含有ウレタン(メタ)アクリレートを無溶剤下で製造した後、当該ウレタン(メタ)アクリレートのカルボキシル基を中和した後、更に水を加え乳化する、自己乳化型の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物が提案されている。
また特許文献2では、多官能アクリレート化合物および光重合開始剤を、乳化剤の存在下に水系媒体中に分散させてなる、強制乳化型の活性エネルギー線硬化性水性エマルジョン組成物が提案されている。
更に、特許文献3では、モノまたはポリペンタエリスリトールの(メタ)アクリレート、ウレタンポリ(メタ)アクリレート化合物、光重合開始剤を、反応性界面活性剤の存在下に水分散させてなる、強制乳化型のエマルション被覆材組成物が提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
特開2020-152786号公報
特開2012-149141号公報
特開平9-137081号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
しかしながら、上記特許文献1の開示技術では、自己乳化型であるがゆえに低粘度のまま高不揮発分化することが困難であるため、塗膜形成時の乾燥性に難がある。また高温下での液の保存安定性や、凍結融解安定性について考慮されていない。更には塗膜の耐水性についても深慮されているとは言い難い。
【0007】
また、上記特許文献2の開示技術では、実施例において非反応性乳化剤を用いて強制乳化を行っている。かかる非反応性乳化剤を用いて得られるエマルジョン組成物は、硬化塗膜とした際に、非反応性乳化剤が遊離状態で存在しているため、耐水性や塗膜硬度の点で不充分である。なお、本文中に反応性乳化剤の例示はあるものの、上記の点については一切考慮されていない。
【0008】
更に、上記特許文献3の開示技術では、反応性乳化剤を用いて強制乳化を行っているが、高温下での液の保存安定性や、凍結融解安定性について考慮されていない。また硬化塗膜の硬度についても考慮されておらず、耐水性試験についても80℃の温水試験に留まっている。近年の要求性能の高まりに伴って、更なる過酷な耐水試験にも耐えうるものが求められている。
【0009】
そこで、本発明はこのような背景下において、強制乳化型で高不揮発分かつ低粘度であり、室温および高温下での液保存安定性や凍結融解安定性に優れ、過酷な沸騰水試験条件下でも塗膜の耐水性に優れ、塗膜硬度および基材との密着性にも優れた活性エネルギー線硬化型組成物、水系エマルジョン組成物、およびコーティング剤組成物、積層体を提供することを目的とするものである。
【課題を解決するための手段】
【0010】
しかるに、本発明者はかかる事情に鑑み鋭意研究を重ねた結果、光重合性化合物(A)に特定の界面活性剤を併用することにより、エマルジョン組成物の室温および高温下での保存安定性に優れ、凍結融解サイクルを繰り返しても粒径の変化が無く、高不揮発分かつ低粘度であり、基材にコーティングした場合に塗膜の硬度、密着性に優れ、耐水性にも優れる水系エマルジョン組成物が得られることを見出し、本発明を完成した。
(【0011】以降は省略されています)

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