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公開番号2022010421
公報種別公開特許公報(A)
公開日2022-01-14
出願番号2021188942,2016241317
出願日2021-11-19,2016-12-13
発明の名称ポリオルガノシロキサン、ポリオルガノシロキサン組成物、及びその硬化物
出願人三菱ケミカル株式会社
代理人特許業務法人秀和特許事務所
主分類C08G 77/04 20060101AFI20220106BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】 高弾性、高強度、寸法安定性、取扱いの容易さなどに優れたポリオルガノシロキサンと、これを含む組成物を提供する。 【解決手段】 全ケイ素に対するM単位(R1R2R3SiO1/2)の含有量が10mоl%以上であり、全ケイ素に対するT単位(R6SiO3/2)の含有量が80mоl%以下であり、かつケイ素に結合したアルコキシ基およびアルコキシ基以外の反応性官能基を有するポリオルガノシロキサンであって、ポリオルガノシロキサンの全重量に対する前記ケイ素に結合したアルコキシ基の含有量が0.07~4重量%であり、ポリオルガノシロキサンの分子量1000当たりの、前記ケイ素に結合した反応性官能基の数が3~12個であり、圧力0.15torrの減圧下、110℃で2時間加熱した際のポリオルガノシロキサンの重量減少が5重量%以下である、ポリオルガノシロキサン。 【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項1】
全ケイ素に対するM単位(R





SiO
1/2
)の含有量が10mоl%以上であり、全ケイ素に対するT単位(R

SiO
3/2
)の含有量が80mоl%以下であり、かつケイ素に結合したアルコキシ基およびアルコキシ基以外の反応性官能基を有するポリオルガノシロキサンであって、ポリオルガノシロキサンの全重量に対する前記ケイ素に結合したアルコキシ基の含有量が0.07~4重量%であり、ポリオルガノシロキサンの分子量1000当たりの、前記ケイ素に結合した反応性官能基の数が3~12個であり、圧力0.15torrの減圧下、110℃で2時間加熱した際のポリオルガノシロキサンの重量減少が5重量%以下である、ポリオルガノシロキサン。
続きを表示(約 930 文字)【請求項2】
全ケイ素に対する前記M単位の含有量が60mоl%以下である請求項1に記載のポリオルガノシロキサン。
【請求項3】
(SiO
4/2
)で表されるQ単位を必須とし、ケイ素に結合したアルコキシ基以外の反応性官能基を有するポリオルガノシロキサンであって、ポリオルガノシロキサンの分子量1000当たりの、ケイ素に結合した反応性官能基の数が3~12個であり、赤外吸収スペクトル分析において、波数1030~1060cm
-1
の領域にSi-O伸縮振動の最大吸収波数を有し、圧力0.15torrの減圧下、110℃で2時間加熱した際のポリオルガノシロキサン成分の重量減少が5重量%以下であるポリオルガノシロキサン。
【請求項4】
全ケイ素に対するM単位の含有量が10mol%以上、60mol%以下である請求項1乃至3のいずれかに記載のポリオルガノシロキサン。
【請求項5】
前記ケイ素に結合した反応性官能基が、アルケニル基、メタクリロイル基、アクリロイル基、アシル基、及び環状エーテル基、並びにケイ素とヒドロシリル基を形成する水素原子からなる群から選択される少なくとも1つの基を含む請求項1乃至4のいずれかに記載のポリオルガノシロキサン。
【請求項6】
反応性官能基が、ビニル基である請求項1乃至5のいずれかに記載のポリオルガノシロキサン。
【請求項7】
反応性官能基が、メタクリロイルオキシプロピル基である請求項1乃至5のいずれかに記載のポリオルガノシロキサン。
【請求項8】
40℃で液状である請求項1乃至7のいずれかに記載のポリオルガノシロキサン。
【請求項9】
25℃での粘度が5mPa・s以上20000mPa・s以下である請求項1乃至8のいずれかに記載のポリオルガノシロキサン。
【請求項10】
ポリスチレン換算によるGPC測定結果として、数平均分子量Mnが600以上、5000以下である請求項1乃至9のいずれかに記載のポリオルガノシロキサン。
(【請求項11】以降は省略されています)

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本発明は新規構造を有するポリオルガノシロキサンに関する。
続きを表示(約 3,200 文字)【背景技術】
【0002】
ポリオルガノシロキサンは、設計の自由度が高く、様々な機能を持たせることが可能であることから多くの産業で利用されている。
例えば特許文献1には、多面体構造を有するポリオルガノシロキサンが開示されており、耐熱性、耐光性、化学的安定性に加え、成形加工性等が改良されたポリオルガノシロキサンが提案されている。
【0003】
また、特許文献2には、かご型の構造を有するシルセスキオキサンが開示され、良好な低温流動性を示し、半導体等の封止に好適に用いられることが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
特開2015-129288号公報
特開2012-233174号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
上記特許文献1に開示のポリオルガノシロキサンは、耐熱性、耐光性、化学的安定性に加え、成形加工性等が改良されたポリオルガノシロキサンであるものの、弾性率や硬度などの力学物性や引火点に関する検討はなされていない。
また、上記特許文献2に開示のシルセスキオキサンは、半導体等の封止に好適であり硬度に関する検討がされているものの不十分で、こちらも引火点に関する検討はされていない。
また、特許文献1や特許文献2にあるような多面体構造を有するポリオルガノシロキサンは一般に固体であることが多く、液体であってもその粘度は非常に高いものになる。
【0006】
本発明では、既に提案されたポリオルガノシロキサンとは異なる、力学物性や引火点、線膨張係数、粘度等に着目した新たなポリオルガノシロキサンを提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明者らは、反応性官能基を有するポリオルガノシロキサンの引火点や粘度、および硬化させた硬化物の力学物性や線膨張係数に着目した結果、加熱した際の重量減少率が一定の量以下である場合、引火点が著しく上昇し、硬化物の線膨張係数が低下すること、さらに硬化性官能基量が特定の範囲にあることで、硬化物の強度が著しく向上することを見出した。また、赤外吸収スペクトル分析における特定の波数領域の最大吸収波数がポリオルガノシロキサンの粘度に大きな影響を与えることを見出し、本発明を完成させた。
【0008】
すなわち、本発明は以下の通りである。
(1)全ケイ素に対するM単位(R





SiO
1/2
)の含有量が10mоl%以上であり、全ケイ素に対するT単位(R

SiO
3/2
)の含有量が80mоl%以下であり、かつケイ素に結合したアルコキシ基およびアルコキシ基以外の反応性官能基を有するポリオルガノシロキサンであって、ポリオルガノシロキサンの全重量に対する前記ケイ
素に結合したアルコキシ基の含有量が0.07~4重量%であり、ポリオルガノシロキサンの分子量1000当たりの、前記ケイ素に結合した反応性官能基の数が3~12個であり、圧力0.15torrの減圧下、110℃で2時間加熱した際のポリオルガノシロキサンの重量減少が5重量%以下である、ポリオルガノシロキサン。
(2)全ケイ素に対する前記M単位の含有量が60mоl%以下である(1)に記載のポリオルガノシロキサン。
(3)(SiO
4/2
)で表されるQ単位を必須とし、ケイ素に結合したアルコキシ基以外の反応性官能基を有するポリオルガノシロキサンであって、ポリオルガノシロキサンの分子量1000当たりの、ケイ素に結合した反応性官能基の数が3~12個であり、赤外吸収スペクトル分析において、波数1030~1060cm
-1
の領域にSi-O伸縮振動の最大吸収波数を有し、圧力0.15torrの減圧下、110℃で2時間加熱した際のポリオルガノシロキサン成分の重量減少が5重量%以下であるポリオルガノシロキサン。(4)全ケイ素に対するM単位の含有量が10mol%以上、60mol%以下である(1)乃至(3)に記載のポリオルガノシロキサン。
(5)前記ケイ素に結合した反応性官能基が、アルケニル基、メタクリロイル基、アクリロイル基、アシル基、及び環状エーテル基、並びにケイ素とヒドロシリル基を形成する水素原子からなる群から選択される少なくとも1つの基を含む(1)乃至(4)に記載のポリオルガノシロキサン。
(6)反応性官能基が、ビニル基である(1)乃至(5)に記載のポリオルガノシロキサン。
(7)反応性官能基が、メタクリロイルオキシプロピル基である(1)乃至(5)に記載のポリオルガノシロキサン。
(8)40℃で液状である(1)乃至(7)のいずれかに記載のポリオルガノシロキサン。
(9)25℃での粘度が5mPa・s以上20000mPa・s以下である(1)乃至(8)のいずれかに記載のポリオルガノシロキサン。
(10)ポリスチレン換算によるGPC測定結果として、数平均分子量Mnが600以上、5000以下である(1)乃至(9)のいずれかに記載のポリオルガノシロキサン。
(11)M単位が少なくともトリメチルシロキシ基またはジメチルシロキシ基を含む(1)乃至(10)のいずれかに記載のポリオルガノシロキサン。
(12)MQレジンである(1)乃至(11)のいずれかに記載のポリオルガノシロキサン。
(13)MTQレジンである(1)乃至(11)のいずれかに記載のポリオルガノシロキサン。
(14)(1)乃至(13)のいずれかに記載のポリオルガノシロキサンを含有する組成物。
(15)(1)乃至(13)のいずれかに記載のポリオルガノシロキサン又は(14)に記載の組成物のいずれかを硬化させてなる硬化物。
(16)ヘーズが1%未満である(15)に記載の硬化物。
(17)85℃相対湿度85%で168時間処理した後のイエローインデックスが0~10である(15)に記載の硬化物。
【発明の効果】
【0009】
本発明者らは、反応性官能基を有するポリオルガノシロキサンの引火点や粘度、および硬化させた硬化物の力学物性や線膨張係数に着目した結果、加熱した際の重量減少率が一定の量以下である場合、引火点が著しく上昇し、硬化物の線膨張係数が低下すること、さらに硬化性官能基量が特定の範囲にあることで、硬化物の力学特性が著しく向上することを見出した。また、赤外吸収スペクトル分析における特定の波数領域における最大吸収波数がポリオルガノシロキサンの粘度に大きな影響を与えることを見出し、本発明を完成させた。
【0010】
本発明により、硬化前の引火点が高く、硬化後には弾性率の温度依存性が小さく加熱時の重量減少も少ない硬化物となるポリオルガノシロキサンが得られた。引火点が低い場合、通常の条件で安全に取り扱うことが困難になる場合があり、消防法危険物分類においても、より危険度の高い分類となることから、貯蔵、運搬時のコストも高くなるため、引火点が高いポリオルガノシロキサンが得られたことによるメリットは非常に大きい。また、硬化物の線膨張係数が低いことは、幅広い温度で安定した性能を示すことに等しく、さらに力学物性に優れるため、商品の信頼性に大きく寄与する。さらに、硬化物を加熱した際の重量減少が少ないことにより、加熱減肉あるいは経時変化による脆化等が起こりにくい。
(【0011】以降は省略されています)

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