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公開番号2021193166
公報種別公開特許公報(A)
公開日20211223
出願番号2020099431
出願日20200608
発明の名称熱硬化性高分子化合物、及び該化合物を含む樹脂組成物
出願人日本化薬株式会社
代理人
主分類C08F 112/08 20060101AFI20211126BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】フィルム状に成型することが可能で、しかも接着性が高く、かつ誘電率及び誘電正接の低い硬化物の得られる特定構造の硬化性高分子化合物、及び該硬化性高分子化合物を含む樹脂組成物を提供すること。
【解決手段】水酸基を有する(メタ)アクリレートとスチレンとの共重合体であって、数平均分子量が11,000乃至300,000の共重合体が有する水酸基と、(メタ)アクリル酸クロライドが有するクロリド基との脱塩酸縮合物である高分子化合物。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項1】
水酸基を有する(メタ)アクリレートとスチレンとの共重合体であって、数平均分子量が11,000乃至300,000の共重合体が有する水酸基と、(メタ)アクリル酸クロライドが有するクロリド基との脱塩酸縮合物である高分子化合物。
続きを表示(約 570 文字)【請求項2】
共重合体が、水酸基を有する(メタ)アクリレートと該(メタ)アクリレートの4乃至99倍の質量のスチレンとの共重合体である請求項1に記載の高分子化合物。
【請求項3】
下記式(1)
(式中、R

及びR

はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表す。R

は炭素数1乃至6のアルキレン基を表す。m及びnは繰り返し単位数の平均値であってそれぞれ独立に1乃至2,000の範囲にあり、かつ0.01≦n/(n+m)≦0.2の関係を満たす実数を表す。)で表される請求項1又は2に記載の高分子化合物。
【請求項4】
請求項1乃至3のいずれか一項に記載の高分子化合物及びラジカル開始剤を含む樹脂組成物。
【請求項5】
更に官能基数が2つ以上のラジカル反応性モノマーを含む請求項4に記載の樹脂組成物。
【請求項6】
ラジカル反応性モノマーがマレイミド化合物である請求項5に記載の樹脂組成物。
【請求項7】
請求項4乃至6のいずれか一項に記載の樹脂組成物からなるフィルム状接着剤。
【請求項8】
請求項4乃至6のいずれか一項に記載の樹脂組成物、又は請求項7に記載のフィルム状接着剤の硬化物。

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本発明は、溶液を基材中にキャストする方法で容易にフィルム状に成形することができ、ラジカル開始剤と併用することにより、熱硬化反応が可能で、しかもその硬化物は誘電特性、接着性に優れた高分子化合物に関する。
続きを表示(約 2,700 文字)【背景技術】
【0002】
フェノキシ樹脂は二官能のエポキシ樹脂と二官能のフェノール化合物を重合することにより得られる分子量の非常に大きな高分子化合物である。このフェノキシ樹脂を添加することにより、一般的なエポキシ樹脂組成物やラジカル重合性組成物をフィルム形状にすることができるため、フィルム状接着剤の重要な成分として幅広い分野で使用されており、特に電気・電子分野においてはプリント配線基板の層間絶縁層や樹脂付き銅箔などに用いられている。
フェノキシ樹脂を添加した樹脂組成物の硬化物は接着性に優れフィルム形成能は有するものの耐熱性が低く、しかも誘電率及び誘電正接が高いため(周波数1GHzで誘電率3.5、誘電正接0.03程度である。)、近年の信号応答速度が高速化した電子機器用途には使用できないのが実情である。誘電特性に優れた樹脂としてはポリテトラフルオロエタン(PTFE)などの高分子フッ素化合物(特許文献1)や液晶ポリマー(特許文献2)が一般に知られているが、これらの樹脂は他の樹脂との相溶性が極めて低く、接着性も不充分である。特許文献3には、70重量%以下の1個のエチレン性不飽和基を有する単量体と30重量%以上の1個以上の水酸基を有する(メタ)アクリレートとのランダム共重合体中の水酸基に、1個以上のエチレン性不飽和基と1個のカルボキシル基を有する単量体をエステル化反応させて得られる硬化性高分子化合物が記載されているが、本発明者が追試したところ、同文献の実施例で得られた硬化性高分子化合物の硬化物は、10GHzの誘電正接が0.005台であり、現在の高周波回路基板用途に求められる低誘電特性を充分に満たすものではない。さらに、同文献の硬化性高分子化合物の中間原料であるランダム共重合体の数平均分子量は1,000乃至10,000に限定されているため、これを用いて得られる硬化性高分子化合物の数平均分子量も相対的に低くなり、高周波回路基板材料用途に用いられる低粗度銅箔への接着性が不充分である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
特開2005−001274号公報
特開2014−060449号公報
特開平10−017812号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
本発明は、上記の点に鑑みてなされたものであり、フィルム化できるだけの十分なフレキシビリティーを有し、低粗度銅箔に対する接着性が高く、かつ誘電率及び誘電正接の低い硬化性高分子化合物を提供することを目的とするものである。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明者らは鋭意検討を行った結果、水酸基を有する(メタ)アクリレートとスチレンを共重合させて得られる特定の数平均分子量を有する共重合体が有する水酸基と、(メタ)アクリル酸クロライドが有するクロリド基との脱塩酸縮合物である高分子化合物が上記の課題を解決することを見出し、本発明を完成させた。
即ち本発明は、
(1)水酸基を有する(メタ)アクリレートとスチレンとの共重合体であって、数平均分子量が11,000乃至300,000の共重合体が有する水酸基と、(メタ)アクリル酸クロライドが有するクロリド基との脱塩酸縮合物である高分子化合物、
(2)共重合体が、水酸基を有する(メタ)アクリレートと該(メタ)アクリレートの4乃至99倍の質量のスチレンとの共重合体である前項(1)に記載の高分子化合物、
(3)下記式(1)
【0006】
【0007】
(式中、R

及びR

はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表す。R

は炭素数1乃至6のアルキレン基を表す。m及びnは繰り返し単位数の平均値であってそれぞれ独立に1乃至2,000の範囲にあり、かつ0.01≦n/(n+m)≦0.2の関係を満たす実数を表す。)で表される前項(1)又は(2)に記載の高分子化合物、
(4)前項(1)乃至(3)のいずれか一項に記載の高分子化合物及びラジカル開始剤を含む樹脂組成物、
(5)更に官能基数が2つ以上のラジカル反応性モノマーを含む前項(4)に記載の樹脂組成物、
(6)ラジカル反応性モノマーがマレイミド化合物である前項(5)に記載の樹脂組成物、
(7)前項(4)乃至(6)のいずれか一項に記載の樹脂組成物からなるフィルム状接着剤、及び
(8)前項(4)乃至(6)のいずれか一項に記載の樹脂組成物、又は前項(7)に記載のフィルム状接着剤の硬化物、
に関する。
【発明の効果】
【0008】
本発明による高分子化合物及びそれを含む樹脂組成物は、ラジカル開始剤を併用し熱或いは光エネルギーを加えることにより硬化物とすることが可能で、該樹脂組成物の硬化物は誘電特性、接着性、耐熱性及び耐水性に優れる高分子化合物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【0009】
以下に、本発明の実施形態について説明する。
本発明の高分子化合物の中間原料は、水酸基を有する(メタ)アクリレートとスチレンとのランダム共重合体であって、数平均分子量が11,000乃至300,000の共重合体である。
【0010】
共重合体の原料である水酸基を有する(メタ)アクリレートは、一分子中に水酸基及び(メタ)アクリロイル基を有する化合物でありさえすれば特に限定されず、例えば(メタ)アクリル酸やヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートの他に、エポキシアクリレート等の水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル化合物が挙げられるが、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートが好ましい。
ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートの具体例としては、2−ヒドロキシメチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート及び6−ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
尚、本明細書において「(メタ)アクリレート」との記載は「アクリレート及びメタクリレート」の両者を意味する。
(【0011】以降は省略されています)

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