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公開番号2021181406
公報種別公開特許公報(A)
公開日20211125
出願番号2020086491
出願日20200518
発明の名称新規化合物、該化合物を含んでなる光重合開始剤及び該光重合開始剤を含有する感光性樹脂組成物
出願人日本化薬株式会社
代理人
主分類C07D 213/75 20060101AFI20211029BHJP(有機化学)
要約【課題】硬化速度が速く触媒能に優れた光重合開始剤、及び該光重合開始剤と高分子前駆体を含有する保存安定性に優れた感光性樹脂組成物の提供。
【解決手段】例えば、下記の化合物(光重合開始剤1)。
<img id="000027" he="52" wi="159" file="2021181406.tif" img-format="tif" img-content="drawing"/>
前記化合物を含む光重合開始剤。前記光重合開始剤、及び前記光重合開始剤の存在下において光照射によって若しくは光照射と加熱によって重合し得る高分子前駆体を含有する感光性樹脂組成物。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項1】
下記式(a−1)
(式(a−1)中、R

及びR

はそれぞれ独立に水素原子若しくは一価の有機基を表すか、又はR

とR

が結合して環を形成する。R

及びR
4
はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。nは1乃至4の整数を表す。但し、R

及びR

の少なくとも一方が下記式(a−2)
(式(a−2)中、R

は、一価の有機基を表す。)
で表される場合を除く。)
で表される化合物。
続きを表示(約 600 文字)【請求項2】


及びR

の少なくとも一方がアリール基である請求項1に記載の化合物。
【請求項3】


又はR

のいずれか一方が炭素数1乃至12のアルキル基である請求項1又は2に記載の化合物。
【請求項4】


及びR

がそれぞれ独立に水素原子又はアルキル基である請求項1乃至3のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項5】
請求項1乃至4のいずれか一項に記載の化合物を含む光重合開始剤。
【請求項6】
請求項5に記載の光重合開始剤、及び光重合開始剤の存在下において光照射によって若しくは光照射と加熱によって重合し得る高分子前駆体を含有する感光性樹脂組成物。
【請求項7】
高分子前駆体が、エポキシ基、イソシアネート基、オキセタン基、アクリロイル基、メタクリロイル基、マレイミド基及びチイラン基からなる群から選ばれる置換基を有する化合物;ポリシロキサン前駆体;ポリイミド前駆体及びポリベンゾオキサゾール前駆体からなる群より選択される一種以上を含む請求項6に記載の感光性樹脂組成物。
【請求項8】
高分子前駆体が、エポキシ基を有する化合物を含む請求項7に記載の感光性樹脂組成物。

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本発明は、新規化合物、該化合物を含んでなり活性エネルギー線の照射によりアミノピリジン類を発生する光重合開始剤、及び該光重合開始剤を含有する感光性樹脂組成物に関する。
続きを表示(約 1,500 文字)【背景技術】
【0002】
光重合開始剤は、エネルギー線(光)の照射により発生する活性種の違いで、光ラジカル発生剤、光酸発生剤、光塩基発生剤に分けられる。光ラジカル発生剤は、硬化速度が速い等の長所がある一方、酸素による硬化阻害が起こるため、薄膜の硬化においては酸素を遮断する等の手当てを施さなければならないという短所がある。光酸発生剤は、酸素による阻害を受けないという長所がある一方、活性種の酸が硬化物中に残存することで金属基板を腐食させたり、硬化後の樹脂を変性させたりする等の短所がある。光塩基発生剤は、前記の酸素による硬化阻害及び残存活性種による腐食といった問題を生じにくいため、注目されている。
【0003】
その一方で、エポキシ基を有する化合物(エポキシ系化合物)が塩基の作用によって架橋反応する性質を利用して、触媒としてのアミン類を光や熱の作用によってエポキシ系化合物層内で発生させ、次いで加熱処理によって硬化させる方法が提案されている。しかしながら、アミン類を光重合開始剤あるいは触媒とするエポキシ系化合物の硬化速度は遅く、充分に硬化させるためには長い時間を掛ける必要があり、硬化速度を高めるためには高温下で加熱処理等を行う必要があった。
【0004】
アミノピリジン誘導体は、イミダゾール誘導体よりも硬化速度の速い硬化触媒として知られているが、エポキシ系化合物と混合した際のポットライフが短く、硬化反応の制御が難しいため、一般的にはハンドリングが容易なイミダゾール誘導体がエポキシ系化合物の硬化触媒に用いられている(非特許文献1)。
【0005】
例えば特許文献1及至4には、有機強塩基を発生する光塩基発生剤について記載されている。しかしながら、特許文献1乃至4の光塩基発生剤は分子がイオン性であるため、産業界で汎用的に使用される有機溶剤に対する溶解性が低く、またエポキシ系化合物と混合した際の保存安定性も低いため改善が求められていた。
【0006】
特許文献5には、α−アミノケトン化合物を潜在性塩基触媒として用いた感光性樹脂組成物について記載されている。しかしながら同文献に記載のα−アミノケトン化合物は、活性エネルギー線の照射により発生する塩基の量が少なく、充分に塩基触媒反応を進行させることができないため実用的ではない。
【0007】
特許文献6には、長波長領域の活性エネルギー線を吸収し、高効率で塩基とラジカルを発生する光塩基発生剤が開示されている。
しかしながら、同文献の光塩基発生剤は発生する塩基が脂肪族1級アミンであり、塩基触媒反応を効率的に進行させるには塩基強度が不充分である。
【0008】
特許文献7及び8には、塩基性の高いアミン類を発生する光塩基発生剤について記載されている。しかしながら、エポキシ系化合物の硬化触媒としての活性は不充分であり、樹脂と混合した際の保存安定性も低いため改善が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0009】
特開2005−264156号公報
特開2007−101685号公報
特許5725515号
特許5561693号
特許3250072号
特開2017−105749号公報
特開2015−187726号公報
特願2018−148806号公報
【非特許文献】
【0010】
「ネットワークポリマー」Vol.33 No.6(2012)
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
(【0011】以降は省略されています)

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