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公開番号2021092706
公報種別公開特許公報(A)
公開日20210617
出願番号2019224126
出願日20191212
発明の名称トナー
出願人キヤノン株式会社
代理人特許業務法人秀和特許事務所
主分類G03G 9/09 20060101AFI20210521BHJP(写真;映画;光波以外の波を使用する類似技術;電子写真;ホログラフイ)
要約【課題】アゾ色素を有するトナーにおいて、高着色力及び転写ボソの抑制を両立し、さらに高い画像光沢を発現するトナー。
【解決手段】結着樹脂及びアゾ色素を含有するトナー粒子を有するトナーであって、該結着樹脂が、メタクリロニトリルに由来するモノマーユニットを有する重合体である重合体Aを有し、該トナー粒子中の、該メタクリロニトリルに由来するモノマーユニットの物質量(mol)、該アゾ色素の物質量(mol)、及び該アゾ色素中のアゾ基数の関係が下記式を満足することを特徴とするトナー。
[アゾ色素の物質量(mol)×アゾ色素中のアゾ基数/メタクリロニトリルに由来するモノマーユニットの物質量(mol)] ≦ 0.500
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項1】
結着樹脂及びアゾ色素を含有するトナー粒子を有するトナーであって、
該結着樹脂が、メタクリロニトリルに由来するモノマーユニットを有する重合体である重合体Aを有し、
該トナー粒子中の、該メタクリロニトリルに由来するモノマーユニットの物質量(mol)、該アゾ色素の物質量(mol)、及び該アゾ色素中のアゾ基数の関係が下記式を満足することを特徴とするトナー。
[アゾ色素の物質量(mol)×アゾ色素中のアゾ基数/メタクリロニトリルに由来するモノマーユニットの物質量(mol)] ≦ 0.500
続きを表示(約 1,100 文字)【請求項2】
前記結着樹脂中の前記重合体Aの含有量が、50.0質量%以上である請求項1に記載のトナー。
【請求項3】
前記重合体Aが、下記式(Z)で示されるビニル系モノマーに由来するモノマーユニットを有する請求項1又は2に記載のトナー。
[式(Z)中、R
Z1
は、水素原子、又はアルキル基を表し、R
Z2
は、シアノ基以外の任意の置換基を表す。]
【請求項4】
前記メタクリロニトリルに由来するモノマーユニットの物質量(mol)、前記アゾ色素の物質量(mol)、及び前記アゾ色素中のアゾ基数の関係が下記式を満たす請求項1〜3のいずれか一項に記載のトナー。
0.010 ≦ [アゾ色素の物質量(mol)×アゾ色素中のアゾ基数/メタクリロニトリルに由来するモノマーユニットの物質量(mol)] ≦ 0.050
【請求項5】
前記アゾ色素の分子量の、前記アゾ色素中のアゾ基数に対する比(アゾ色素の分子量/アゾ基数)が500.0以下である請求項1〜4のいずれか一項に記載のトナー。
【請求項6】
前記アゾ色素が、C.I.Pigment Yellow 17、C.I.Pigment Yellow 74、C.I.Pigment Yellow 93、C.I.Pigment Yellow 151、C.I.Pigment Yellow 155、及びC.I.Pigment Yellow 180からなる群から選択される少なくとも一のイエロー用着色剤を含む請求項1〜5のいずれか一項に記載のトナー。
【請求項7】
前記アゾ色素の分子量が、500以下である請求項1〜6のいずれか一項に記載のトナー。
【請求項8】
前記重合体Aが、炭素数18〜36のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステルからなる群から選択される少なくとも一に由来するモノマーユニットを有する請求項1〜7のいずれか一項に記載のトナー。
【請求項9】
前記重合体A中の、前記炭素数18〜36のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステルからなる群から選択される少なくとも一に由来するモノマーユニットの含有量が、1.0モル%〜50.0モル%である請求項8に記載のトナー。
【請求項10】
前記アゾ色素の含有量が、前記結着樹脂100質量部に対し、1質量部〜20質量部である請求項1〜9のいずれか一項に記載のトナー。
【請求項11】
前記重合体Aが、ビニル系ポリマーである請求項1〜10のいずれか一項に記載のトナー。

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本開示は、電子写真法、静電記録法に用いられるトナーに関するものである。
続きを表示(約 6,500 文字)【背景技術】
【0002】
カラー画像の画質を向上させる観点から、高着色力のトナーや高い画像光沢を発現するトナーが要求されている。これに対し、トナーに含有される結着樹脂及び着色剤について様々な検討が行われている。
例えば、特許文献1では、スチレン、アクリロニトリル及びn−ブチルアクリレートを含有する結着樹脂と、カーボンブラック及びニグロシン染料を着色剤に用いたトナーが提供されている。
また、特許文献2では、スチレン、アクリロニトリル及びベヘニルアクリレートを含有する結着樹脂と、カーボンブラックを着色剤に用いたトナーが提供されている。
また、特許文献3では、スチレン、n−ブチルアクリレート及びメタクリル酸を含有する結着樹脂と、アゾ色素であるC.I.ピグメントイエロー155又はC.I.ピグメントイエロー180を着色剤に用いたトナーが提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
特開平4−226473号公報
特開2014−130243号公報
特開2019−74727号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
上記文献のトナーでは確かに着色力が向上したり、画像光沢が向上したりする傾向が見られたが、未だ改善の余地があることがわかった。
また、本発明者らの検討により、アゾ色素を有するトナーにおいて、高着色力及び転写ボソの抑制の両立という課題に関しても改善の余地があることがわかった。
本開示は、アゾ色素を含有するトナーにおいて、高着色力及び転写ボソの抑制を両立し、さらに高い画像光沢を発現するトナーの提供に向けたものである。
【課題を解決するための手段】
【0005】
結着樹脂及びアゾ色素を含有するトナー粒子を有するトナーであって、
該結着樹脂が、メタクリロニトリルに由来するモノマーユニットを有する重合体である重合体Aを有し、
該トナー粒子中の、該メタクリロニトリルに由来するモノマーユニットの物質量(mol)、該アゾ色素の物質量(mol)、及び該アゾ色素中のアゾ基数の関係が下記式を満足することを特徴とするトナー。
[アゾ色素の物質量(mol)×アゾ色素中のアゾ基数/メタクリロニトリルに由来するモノマーユニットの物質量(mol)] ≦ 0.500
【発明の効果】
【0006】
本開示によれば、アゾ色素を含有するトナーにおいて、高着色力及び転写ボソの抑制を両立し、さらに高い画像光沢を発現するトナーを提供できる。
【図面の簡単な説明】
【0007】
タンデム方式の画像形成装置の例
【発明を実施するための形態】
【0008】
本開示において、数値範囲を表す「XX以上YY以下」や「XX〜YY」の記載は、特に断りのない限り、端点である下限及び上限を含む数値範囲を意味する。
(メタ)アクリル酸エステルとは、アクリル酸エステル及び/又はメタクリル酸エステルを意味する。
数値範囲が段階的に記載されている場合、各数値範囲の上限及び下限は任意に組み合わせることができる。
【0009】
本発明者らは、以下のトナーにより上記課題を解決できることを見出した。
結着樹脂及びアゾ色素を含有するトナー粒子を有するトナーであって、
該結着樹脂が、メタクリロニトリルに由来するモノマーユニットを有する重合体である重合体Aを有し、
該トナー粒子中の、該メタクリロニトリルに由来するモノマーユニットの物質量(mol)、該アゾ色素の物質量(mol)、及び該アゾ色素中のアゾ基数の関係が下記式を満足することを特徴とするトナー。
[アゾ色素の物質量(mol)×アゾ色素中のアゾ基数/メタクリロニトリルに由来するモノマーユニットの物質量(mol)] ≦ 0.500
【0010】
本発明者らは、トナー粒子中のアゾ色素の分散性を向上させることで、トナーの高着色力を達成することを検討してきた。
アゾ色素の分散性を向上させるために、アゾ色素と親和性が高いモノマーユニットを有する重合体の検討を実施した。重合体全体にムラなくアゾ色素と親和性の高い構造が配置されると、トナー中のアゾ色素の分散性が飛躍的に向上することがわかった。
そして、本発明者らはシアノ基を有するモノマーユニットがアゾ色素との親和性が高いことを見出した。これは、アゾ色素中のアゾ基と重合体中のシアノ基が相互作用するためであると本発明者らは推測している。
【0011】
本発明者らは、シアノ基を有するモノマーユニットとアゾ色素との親和性が高くなることで、トナー粒子中のアゾ色素の分散性が向上し、着色力が向上することを見出した。
しかしながら、シアノ基を有するモノマーユニットとして、例えばアクリロニトリルに由来するモノマーユニットを用いた場合に、転写不良に由来する転写ボソが発生するという別の課題が見られた。
【0012】
転写ボソとは、均一な濃度の画像を出力する際に、ところどころで転写されないトナーがあるために、画像の面内均一性が低下する画像不良のことである。
これは、トナーの帯電保持性の低下が原因であると考えられ、トナーに帯電した電荷が、シアノ基の電子求引性により奪われたためであると本発明者らは考えている。
シアノ基の電子求引性を抑制するために、本発明者らが鋭意検討したところ、モノマーユニットに電子供与性基を有し、かつ、シアノ基に該電子供与性基が近接していることが重要であることを見出した。
【0013】
すなわち、結着樹脂が、メタクリロニトリルに由来するモノマーユニットを有する重合体である重合体Aを有していることが重要である。
メタクリロニトリルに由来するモノマーユニットは、電子供与性基であるメチル基が電子求引性基であるシアノ基に近接した構造を有している。そのため、シアノ基の電子求引性を効率的に抑制できると考えており、トナーの帯電保持性が向上し、転写ボソの抑制につながったと予想している。
【0014】
トナー粒子中の、メタクリロニトリルに由来するモノマーユニットの物質量(mol)
、アゾ色素の物質量(mol)、及びアゾ色素中(アゾ色素一分子中)のアゾ基数の関係が、下記式を満たすことが重要である。
[アゾ色素の物質量(mol)×アゾ色素中のアゾ基数/メタクリロニトリルに由来するモノマーユニットの物質量(mol)] ≦ 0.500
【0015】
[アゾ色素の物質量(mol)×アゾ色素中のアゾ基数/メタクリロニトリルに由来するモノマーユニットの物質量(mol)](以下、[A×アゾ基数/M]とも表記する。)が0.500以下であるということは、トナー粒子中のアゾ基数に対して、メタクリロニトリル由来のシアノ基が十分に存在することを意味する。そのため、0.500以下であると顔料分散性が向上し、上記効果を発現できるようになる。0.500以上になると顔料分散性が低下する。
なお、[A×アゾ基数/M]が、0.010以上0.050以下であることが好ましい。
【0016】
[A×アゾ基数/M]が0.050以下になると、顔料分散性がより向上する。
また、[A×アゾ基数/M]が0.010以上になると、帯電保持性が向上し、転写ボソをより抑制できる。
[A×アゾ基数/M]は、トナー粒子中の重合体Aの量、メタクリロニトリルに由来するモノマーユニット数、アゾ色素の種類、量により調整することができる。
【0017】
次に、結着樹脂中の重合体Aの含有量が、50.0質量%以上であることが好ましく、80.0質量%以上であるとより好ましい。上限は特に制限されないが、好ましくは100.0質量%以下である。
結着樹脂中の重合体Aの含有量が50.0質量%以上であると、結着樹脂中にメタクリロニトリルに由来するモノマーユニット数が多くなるため、顔料分散性が向上しやすくなる。80.0質量%以上であると、より顔料分散性が向上しやすくなる。
【0018】
重合体A中のメタクリロニトリルに由来するモノマーユニットの含有量は、10質量%〜75質量%であることが好ましく、25質量%〜65質量%であることがより好ましい。また、重合体A中のメタクリロニトリルに由来するモノマーユニットの含有量は、15.0mol%〜85.0mol%であることが好ましく、25.0mol%〜70.0mol%であることがより好ましい。
【0019】
次に、重合体Aは、ビニル系ポリマーであることが好ましい。そして、重合体Aが、下記式(Z)で示されるビニル系モノマーに由来するモノマーユニットを有することが好ましい。
【0020】
【0021】
[式(Z)中、R
Z1
は、水素原子、又はアルキル基(好ましくは炭素数1〜3のアルキル基であり、より好ましくはメチル基)を表し、R
Z2
は、シアノ基以外の任意の置換基を表す。]
重合体Aが、式(Z)で示すことができるビニル系モノマーに由来するユニットを有すると、帯電保持性が向上しやすくなる。また、重合体Aの脆性やガラス転移温度なども調整できるため、耐久性、定着性、および保存性の観点から好ましい。

Z2
は、好ましくは炭素数1〜12(より好ましくは1〜6)のアルキル基又はフェ
ニル基である。
【0022】
具体的には、
スチレン、o−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、p−メトキシスチレン、p−エチルスチレンなどのスチレン系単量体;
アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸n−プロピル、アクリル酸n−オクチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸ステアリル、アクリル酸2−クロルエチル、アクリル酸フェニルなどのアクリル酸エステル類;
メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸n−プロピル、メタクリル酸n−ブチル、メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸n−オクチル、メタクリル酸ドデシル、メタクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸フェニル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、メタクリル酸ジエチルアミノエチルなどのメタクリル酸エステル類;
などが挙げられる。その他、アクリルアミドなども挙げられる。これらは単独で、または複数種を組み合わせて用いることができる。
上述の重合性単量体の中でも、スチレン及び/又はスチレン誘導体を単独で、あるいはアクリル酸エステル類及び/又はメタクリル酸エステル類と組み合わせて使用することがより好ましい。
重合体A中の式(Z)で示されるビニル系モノマーに由来するモノマーユニットの含有量は、5質量%〜90質量%であることが好ましく、15質量%〜65質量%であることがより好ましい。また、重合体A中のメタクリロニトリルに由来するモノマーユニットの含有量は、10.0mol%〜85.0mol%であることが好ましく、15.0mol%〜70.0mol%であることがより好ましい。
【0023】
なお、本開示において、「モノマーユニット」とは、ポリマー中のモノマー物質の反応した形態をいう。例えば、ポリマー中のビニル系モノマーが重合した主鎖中の、炭素−炭素結合1区間を1ユニットとする。
(モノマーユニットを算出する場合は、式(Z)で表されるビニル系モノマー中のR
Z2
は、シアノ基も含まれる任意の置換基を表す。)
【0024】
重合体Aは、GPCにより測定されるTHF可溶分の重量平均分子量(Mw)が、10000以上200000以下であることが好ましく、20000以上150000以下であることがより好ましい。Mwが上記範囲内であることで、室温付近での弾性が維持しやすくなり、耐久性が向上しやすくなる。
【0025】
次に、アゾ色素として、芳香族アゾ化合物が挙げられる。例えば、以下のものが挙げられる。
イエロー用着色剤としては、C.I.Pigment Yellow 13、14、17、62、74、81、83、93、94、95、97、111、116、120、128、150、151、154、155、165、168、180、183、及び214、並びにC.I.Solvent Yellow 162などからなる群から選択される少なくとも一が挙げられる。
【0026】
マゼンタ用着色剤としては、C.I.Pigment Red 5、31、57:1、144、146、147、150、166、170、176、178、185、220、221、238、及び269などからなる群から選択される少なくとも一が挙げられる。
【0027】
これらの中で、C.I.Pigment Yellow 17、C.I.Pigment Yellow 74、C.I.Pigment Yellow 93、C.I.Pi
gment Yellow 151、C.I.Pigment Yellow 155、及びC.I.Pigment Yellow 180からなる群から選択される少なくとも一イエロー用着色剤を含むことが好ましい。これらのアゾ色素であると、顔料分散性がより向上しやすくなる。
【0028】
アゾ色素の分子量の、アゾ色素中のアゾ基数に対する比(アゾ色素の分子量/アゾ基数)が、500.0以下であることが好ましく、400.0以下であることがより好ましい。下限は特に制限されないが、好ましくは250.0以上であり、より好ましくは300.0以上である。
(アゾ色素の分子量/アゾ基数)が500.0以下であることは、アゾ色素中のアゾ基数が多いことを示す。そのため、メタクリロニトリルに由来するモノマーユニット中のシアノ基との親和性が高くなりやすいため、顔料分散性が向上しやすくなる。
【0029】
次に、アゾ色素の分子量が500.0以下であることが好ましく、400.0以下であることがより好ましい。下限は特に制限されないが、好ましくは250.0以上であり、より好ましくは300.0以上である。
アゾ色素の分子量が500.0以下であるとメタクリロニトリルに由来するモノマーユニット中のシアノ基との親和性がより高くなるため、顔料分散性が向上しやすくなる。特に、懸濁重合法のような水系媒体中でトナー粒子を製造する場合には、顔料分散性が向上しやすくなる。
【0030】
結着樹脂100質量部に対するアゾ色素の含有量が結着樹脂に対して1質量部〜20質量部であることが好ましく、2質量部〜10質量部であることがより好ましい。該含有量が1質量部以上であると着色力が向上する。一方、20質量部以下であると、例えば、懸濁重合法のような水系媒体中でトナー粒子を製造する場合には、顔料分散性が向上しやすくなる。
(【0031】以降は省略されています)

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