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公開番号2021088656
公報種別公開特許公報(A)
公開日20210610
出願番号2019219509
出願日20191204
発明の名称エポキシ樹脂組成物、それを使用した積層板及びプリント回路基板
出願人日鉄ケミカル&マテリアル株式会社
代理人個人,個人,個人,個人,個人
主分類C08G 59/40 20060101AFI20210514BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】誘電特性に優れ、更にTgが200℃以上の耐熱性と難燃性に優れたエポキシ樹脂組成物を提供する。
【解決手段】リン含有エポキシ樹脂とオキサジン樹脂と脂環構造含有フェノール樹脂とを含み、リン含有率が0.5〜1.8%の範囲であるエポキシ樹脂組成物であって、オキサジン樹脂のオキサジン当量は230g/eq.以上であり、リン含有エポキシ樹脂は、特定構造のノボラック型エポキシ樹脂と、下記一般式(1)及び/又は一般式(2)で表されるリン化合物から得られた生成物であることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
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【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項1】
リン含有エポキシ樹脂とオキサジン樹脂と脂環構造含有フェノール樹脂を含むエポキシ樹脂組成物であって、
前記オキサジン樹脂のオキサジン当量は230g/eq.以上であり、前記リン含有エポキシ樹脂がゲルパーミネーションクロマトグラフィー測定による7核体以上の含有率(面積%、H)に対する3核体の含有率(面積%、L)の比(L/H)が0.6〜4.0の範囲であり、かつ標準ポリスチレン換算値による数平均分子量(Mn)をエポキシ当量(E)で除した平均官能基数(Mn/E)が3.8〜4.8の範囲であるノボラック型エポキシ樹脂と、下記一般式(1)及び/又は一般式(2)で表されるリン化合物とから得られた生成物であり、前記エポキシ樹脂組成物のリン含有率が0.5〜1.8質量%の範囲であることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
(式中、R

及びR

はそれぞれ独立にヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の炭化水素基であり、それぞれ異なっていても同一でも良く、直鎖状、分岐鎖状、環状であってもよく、R

とR

が結合した環状構造となっていてもよい。k1及びk2はそれぞれ独立に0又は1である。Aは炭素数6〜20のアレーントリイル基である。)
続きを表示(約 1,000 文字)【請求項2】
オキサジン樹脂が下記一般式(3)で表されるオキサジン樹脂を有する請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
(式中、R

はそれぞれ独立に芳香族環基であり、R

はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数1〜20の炭化水素基であり、同じベンゼン環にある2つのR

が連結した環状構造を成しても良い。R

はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数1〜20の炭化水素基である。Yは−O−又は−N(R

)−であり、R

は炭素数1〜20の炭化水素基である。Zは−CO−又は−SO

−である。)
【請求項3】
脂環構造含有フェノール樹脂が下記一般式(4)で表される脂環構造含有フェノール樹脂を有する請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
(式中、Tは2価の脂肪族環状炭化水素基であり、Xはベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、又はビスフェニル構造から選ばれる芳香族環基であり、これらの芳香族環基は、置換基として炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数6〜10のアリールオキシ基、炭素数7〜12のアラルキル基、又は炭素数7〜12のアラルキルオキシ基を有してもよい。iは1〜3の整数である。nは平均値で1〜10の数である。
【請求項4】
更に、無機フィラー、硬化促進剤、シランカップリング剤、強化剤、溶媒の一つ又はその組合せを含む請求項1〜3のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物。
【請求項5】
請求項1〜4のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物を用いることを特徴とするプリプレグ。
【請求項6】
請求項1〜4のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物を用いることを特徴とする積層板。
【請求項7】
請求項5に記載のプリプレグを用いることを特徴とする積層板。
【請求項8】
請求項1〜4のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物を用いることを特徴とするプリント回路板。
【請求項9】
請求項6又は7に記載の積層板を用いることを特徴とするプリント回路板。
【請求項10】
請求項1〜4のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化してなる硬化物。

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本発明は電子回路基板に使用される銅張積層板、フィルム材、樹脂付き銅箔等を製造するエポキシ樹脂組成物や電子部品に使用される封止材、成形材、注型材、接着剤、電気絶縁材料、塗装材料等の難燃性を有するリン含有エポキシ樹脂を使用した難燃性のエポキシ樹脂組成物、それを使用した銅張積層板及びプリント回路基板に関する。
続きを表示(約 7,400 文字)【背景技術】
【0002】
近年の電子機器の難燃化においては、環境へ与える影響に配慮してその燃焼時に発生する有毒ガスの抑制を目的とした対応が図られている。従来の臭素化エポキシ樹脂に代表されるようなハロゲン含有化合物による難燃化から、有機リン化合物による難燃化を図った即ちハロゲンフリー難燃化である。これらの対応は電子回路基板に限らず一般的にもリン難燃性として広く使用され認識されており、回路基板に関するエポキシ樹脂分野においても同様である。
【0003】
このようなリン難燃性を付与したエポキシ樹脂の具体的な代表例としては、特許文献1〜4で開示されているような有機リン化合物を応用する提案がなされている。
特許文献1には9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイド(DOPO)とエポキシ樹脂類とを所定のモル比で反応させて得られる熱硬化性樹脂が開示されている。
特許文献2には、キノン化合物とDOPOに代表されるリン原子に結合した1個の活性水素を有する有機リン化合物類とを反応させて得られる活性水素を有する有機リン化合物を、更にノボラック型エポキシ樹脂を含むエポキシ樹脂類と反応させることで得られたリン含有エポキシ樹脂組成物について開示されている。
特許文献3には、有機リン化合物、3官能エポキシ樹脂、2官能エポキシ樹脂及び2官能フェノール化合物を所定配合割合で反応させて得られるリン含有エポキシ樹脂が開示されている。
特許文献4には、リン原子含有化合物とo−ヒドロキシベンズアルデヒド化合物とを反応、オリゴマー化して得られるリン原子含有オリゴマーと多官能型エポキシ樹脂を反応して得られるリン原子含有エポキシ樹脂を主剤として用いた硬化性樹脂組成物が開示されている。
【0004】
上記特許文献1〜4では、硬化物はFR−4基板相当の難燃性やガラス転移温度(Tg)を得ることができるが、近年の基板の高密度実装化や自動車キャビンからボンネット駆動部周辺への搭載化が進む中で、さらなる高温化としてFR−5以上の難燃性や耐熱性であるガラス転移温度(Tg)が要求されるようになっている。
【0005】
これらリン含有エポキシ樹脂の硬化技術においては、窒素を含むジシアンジアミド(DICY)が難燃性を補う上で有効であり、その硬化剤として一般的に良く使われている。但し、これを用いた硬化物はフェノール硬化剤を用いた硬化物よりも、吸水性や耐熱信頼性に劣ることが知られており、特に積層板用途におけるプレッシャークッカ試験(PCT)吸湿テスト後のはんだ耐熱性が悪化する等の課題が問題とされていた。
【0006】
従来のリン含有エポキシ樹脂は、一般的にフェノールノボラック等の多官能フェノール硬化剤とは硬化性における相性が悪く、耐熱性(ガラス転移温度:Tg)が低くなる傾向にあった。
【0007】
より高い耐熱性を得るための一手法として、オキサジン樹脂を硬化剤に用いることが有効と考えられていた。例えば、特許文献5は、エポキシ樹脂と、ベンゾオキサジン樹脂と、ジシクロペンタジエン・フェノール樹脂と、アミン系硬化剤とを所定配合割合で含む樹脂組成物を開示する。
しかし、特許文献5の樹脂組成物では、硬化物の難燃性が不十分であることから、それを補うために難燃性の添加剤の併用が必要とされている。難燃剤の添加は、先のFR−5以上の極めて高い耐熱性が要求される基板の樹脂配合において、耐熱性の大きな低下を余儀なくしてしまう。
よって、耐熱性と誘電特性、更に難燃性の各特性を同時に担保できる新たなエポキシ樹脂組成物の提案が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0008】
特開平11−166035号公報
特開平11−279258号公報
特開2002−206019号公報
特開2013−035921号公報
特開2017−20011号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0009】
本発明は、Tgが200℃以上の高耐熱特性を維持しつつ、低吸水で低誘電率特性を兼ね備えた非ハロゲン系難燃性エポキシ樹脂組成物、それを使用したプリプレグ、銅張積層板やプリント回路板を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0010】
本発明者らはこれら課題を克服するべく鋭意研究した結果、リン含有エポキシ樹脂の原料であるノボラック型エポキシ樹脂において、7核体以上の高分子成分と3核体との比率、及び平均官能基数に着目し、これらを特定することによって耐熱性や難燃性を改善させる効果が高いことを見出し、尚且つこのエポキシ樹脂の硬化剤として、特定のオキサジン樹脂と脂環構造含有フェノール樹脂を組み合わせることが極めて高い耐熱性を維持しつつ、低誘電特性と耐水性(低吸水性)、難燃性を兼ね備えることができることを見出した。
【0011】
即ち、本発明は(A)リン含有エポキシ樹脂と(B)オキサジン樹脂と(C)脂環構造含有フェノール樹脂を含むエポキシ樹脂組成物であって、
(B)オキサジン樹脂のオキサジン当量は230g/eq.以上であり、(A)リン含有エポキシ樹脂が、ゲルパーミネーションクロマトグラフィー測定による7核体以上の含有率(面積%、H)に対する3核体の含有率(面積%、L)の比(L/H)が0.6〜4.0の範囲であり、かつ標準ポリスチレン換算値による数平均分子量(Mn)をエポキシ当量(E)で除した平均官能基数(Mn/E)が3.8〜4.8の範囲であるノボラック型エポキシ樹脂と、下記一般式(1)及び/又は一般式(2)で表されるリン化合物とから得られた生成物であり、エポキシ樹脂組成物のリン含有率が0.5〜1.8質量%の範囲であることを特徴とするエポキシ樹脂組成物である。
【0012】
【0013】
上記一般式(1)及び(2)において、R

及びR

はそれぞれ独立にヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の炭化水素基であり、それぞれ異なっていても同一でも良く、直鎖状、分岐鎖状、環状であってもよく、R

とR

が結合した環状構造となっていてもよい。k1及びk2はそれぞれ独立に0又は1である。Aは炭素数6〜20のアレーントリイル基である。
【0014】
なお、GPCの測定条件は、本体(東ソー株式会社製、HLC−8220GPC)にカラム(東ソー株式会社製、TSKgelG4000H
XL
、TSKgelG3000H
XL
、TSKgelG2000H
XL
)を直列に備えたものを使用し、カラム温度は40℃にした。また、溶離液にテトラヒドロフラン(THF)を使用して、1mL/分の流速とし、検出器に示差屈折計(RI)検出器を使用した。測定試料はサンプル0.05gを10mLのTHFに溶解して、マイクロフィルターでろ過したものを50μL使用した。標準ポリスチレン検量線によりノボラック型エポキシ樹脂の数平均分子量(Mn)と各核体の含有率(面積%)を測定した。
【0015】
上記(B)オキサジン樹脂は、下記一般式(3)で示されるような構造式の化合物から選ぶことができる。
【0016】
上記一般式(3)において、R

はそれぞれ独立に芳香族環基であり、R

はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数1〜20の炭化水素基であり、同じベンゼン環にある2つのR

が連結した環状構造を成しても良い。R

はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数1〜20の炭化水素基である。Yは−O−又は−N(R

)−であり、R

は炭素数1〜20の炭化水素基である。Zは−CO−又は−SO

−である。
【0017】
また、上記エポキシ樹脂組成物に用いられる(C)脂環構造含有フェノール樹脂は、下記一般式(4)で示されるような構造式の化合物から選ぶことができる。
【0018】
上記式(4)において、Tは脂肪族環状炭化水素基であり、Xはベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、又はビスフェニル構造から選ばれる芳香族環基であり、これらの芳香族環基は、置換基として炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数6〜10のアリールオキシ基、炭素数7〜12のアラルキル基、又は炭素数7〜12のアラルキルオキシ基を有してもよい。iは1〜3の整数である。nは平均値で1〜10の数である。
【0019】
また、本発明は、上記エポキシ樹脂組成物を硬化させてなる硬化物であり、上記エポキシ樹脂組成物を使用したプリプレグ、積層板、又はプリント配線基板である。
【発明の効果】
【0020】
本発明のエポキシ樹脂組成物は、従来のエポキシ樹脂組成物では得られない極めて高い耐熱性と難燃性を両立させ、更に低誘電特性と低吸水性が良好となる硬化物を提供することが可能となった。
【図面の簡単な説明】
【0021】
合成例3で得られたノボラック型エポキシ樹脂のGPCチャートを示す。
汎用フェノールノボラック型エポキシ樹脂のGPCチャートを示す。
【発明を実施するための形態】
【0022】
以下、本発明の実施の形態について詳細に説明する。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、(A)リン含有エポキシ樹脂と(B)オキサジン樹脂と(C)脂環構造含有フェノール樹脂を必須成分とする非ハロゲン系難燃性エポキシ樹脂組成物であり、リン含有率は0.5〜1.8質量%の範囲である。本明細書におけるエポキシ樹脂組成物としてのリン含有率とは、エポキシ樹脂組成物から溶剤と無機充填剤を除いた有機成分中における比率を指す。リン含有率が0.5質量%未満の場合、難燃性が不十分となる恐れがあり、リン含有率が1.8質量%を超えるとTg=200℃以上の耐熱性を確保できない恐れがある。好ましい範囲はリン含有率が0.6〜1.6質量%であり、より好ましい範囲はリン含有率が0.8〜1.3質量%である。
【0023】
(A)リン含有エポキシ樹脂は、特定の分子量分布と特定の平均官能基数を有するノボラック型エポキシ樹脂と、上記一般式(1)で表されるリン化合物及び/又は一般式(2)で表されるリン化合物との反応によって得られる。ただし、一般式(2)のリン化合物のみを単独で使用した場合は組成物の耐熱性を下げるため、一般式(1)のリン化合物の比率を高めた方が好ましい。具体的には、一般式(1)のリン化合物と一般式(2)のリン化合物のモル比は99:1〜75:25が好ましく、95:5〜85:15がより好ましい。この範囲であれば、リン含有エポキシ樹脂組成物としてガラスクロスへの含浸性等に影響する粘度等の取扱い面から好ましい。
なお、原料モル比に換算すると、例えば、一般式(2)のリン化合物がDOPOであり、一般式(1)のリン化合物がDOPOとナフトキノン(NQ)との反応物である場合、NQ/DOPO(モル比)0.50であるとき、一般式(1)のリン化合物と一般式(2)のリン化合物のモル比は、50:50に相当し、NQ/DOPO(モル比)0.99であるとき、99:1に相当する。
【0024】
リン化合物としては、上記一般式(1)又は一般式(2)で表されるリン化合物を使用することが必要であり、単独でも併用してもよい。
一般式(1)又は一般式(2)において、R

及びR

はヘテロ原子を有してもよい炭素数1〜20の炭化水素基を示し、それぞれは異なっていても同一でも良く、直鎖状、分岐鎖状、環状であってもよい。また、R

とR

が結合して環状構造を形成してもよい。特に、ベンゼン環等の芳香族環基が好ましい。R

及びR

が芳香族環基の場合、置換基として、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数7〜11のアラルキル基、炭素数6〜10のアリールオキシ基又は炭素数7〜11のアラルキルオキシ基を有してもよい。ヘテロ原子としては、酸素原子等が例示され、これは炭化水素鎖又は炭化水素環を構成する炭素間に含まれることができる。
k1及びk2はそれぞれ独立に、0又は1である。
Aは3価の炭素数6〜20の芳香族炭化水素基(アレーントリイル基)である。好ましくはベンゼン環基やナフタレン環基である。芳香族炭化水素基は、置換基として、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数6〜10のアリールオキシ基、炭素数7〜12のアラルキル基、又は炭素数7〜12のアラルキルオキシ基を有してもよい。
【0025】
まず、原料として使用する上記一般式(2)で表されるリン化合物を例示すると、ジメチルホスフィンオキシド、ジエチルホスフィンオキシド、ジブチルホスフィンオキシド、ジフェニルホスフィンオキシド、ジベンジルホスフィンオキシド、シクロオクチレンホスフィンオキシド、トリルホスフィンオキシド、ビス(メトキシフェニル)ホスフィンオキシド等や、フェニルホスフィン酸フェニル、フェニルホスフィン酸エチル、トリルホスフィン酸トリル、ベンジルホスフィン酸ベンジル等や、DOPO、8−メチル−9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド、8−ベンジル−9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド、8−フェニル−9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド、2,6,8−トリ−ブチル−9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド、6,8−ジシクロヘキシル−9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド等や、ホスホン酸ジフェニル、ホスホン酸ジトリル、ホスホン酸ジベンジル、5,5−ジメチル−1,3,2−ジオキサホスホリナン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらのリン化合物は単独でも2種類以上混合して使用してもよい。
【0026】
また、原料として使用する上記一般式(1)で表されるリン化合物を例示すると、10−(2,5−ジヒドロキシフェニル)−10H−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド(DOPO−HQ)、10−[2−(ジヒドロキシナフチル)]−9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイド(DOPO−NQ)、ジフェニルホスフィニルヒドロキノン、ジフェニルホスフェニル−1,4−ジオキシナフタリン、1,4−シクロオクチレンホスフィニル−1,4−フェニルジオール、1,5−シクロオクチレンホスフィニル−1,4−フェニルジオール等が挙げられる。これらのリン化合物は単独で使用しても2種類以上混合して使用しても良く、これらに限定されるものではない。
【0027】
(A)リン含有エポキシ樹脂の原料として、上記リン化合物とともに使用するノボラック型エポキシ樹脂は、一般的にフェノール類とアルデヒド類の縮合反応生成物であるノボラック型フェノール樹脂とエピクロルヒドリン等のエピハロヒドリンとを反応して得られる多官能のノボラック型エポキシ樹脂であり、下記一般式(5)で表される。
使用されるフェノール類としてはフェノール、クレゾール、エチルフェノール、ブチルフェノール、スチレン化フェノール、クミルフェノール、ナフトール、カテコール、レゾルシノール、ナフタレンジオール、ビスフェノールA等が挙げられ、アルデヒド類としてはホルマリン、ホルムアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、サリチルアルデヒド等が挙げられる。また、アルデヒド類の代わりにキシリレンジメタノール、キシリレンジクロライド、ビスクロロメチルナフタレン、ビスクロロメチルビフェニル等を使用したアラルキル型フェノール樹脂も本発明ではノボラック型フェノール樹脂に該当する。
【0028】
【0029】
上記一般式(5)において、Wはベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、又はビスフェニル構造から選ばれる芳香族環基であり、これらの芳香族環基は、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数6〜10のアリールオキシ基、炭素数7〜12のアラルキル基、又は炭素数7〜12のアラルキルオキシ基を有してもよい。
Uは下記式(5a)もしくは式(5b)で表される架橋基である。2価の脂肪族環状炭化水素基であってもよい。
jはそれぞれ独立に1〜3の整数であり、各芳香族環の水酸基の個数を表し、好ましくは1又は2である。
mは平均値で1〜10の数であり、好ましくは1〜5である。
【0030】
(【0031】以降は省略されています)

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