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公開番号2024039519
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-03-22
出願番号2022144130
出願日2022-09-09
発明の名称光硬化性組成物
出願人株式会社松風
代理人個人
主分類C08F 2/44 20060101AFI20240314BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】十分な機械的強度とアミン由来の臭気が低減された光硬化性組成物を提供する。
【解決手段】本発明の光硬化性組成物は、(A)重合性単量体、(B)光増感剤、(C)光酸発生剤、及び、(D)重合促進剤を含み、(D)重合促進剤として、(D1)式(1)で示される第3級脂肪族アミン化合物を含む光硬化性組成物である。
[式(1)]
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(式中、Xは飽和複素環式構造を有するアミノ基または炭素数が2つ以下である炭化水素基と結合していないN元素を有するアミノ基であり、Yはハロゲン基、チオウレタン基、ウレタン基、チオエーテル基、エーテル基、アミド基、エステル基、ウレア基及びヒドロキシ基から選択される1以上を有してもよい炭化水素基であり、Zは炭素-炭素二重結合を有する重合性官能基である。)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
（Ａ）重合性単量体、（Ｂ）光増感剤、（Ｃ）光酸発生剤、及び、（Ｄ）重合促進剤を含み、
（Ｄ）重合促進剤として、（Ｄ１）式（１）で示される第３級脂肪族アミン化合物を含む光硬化性組成物。
［式（１）］
TIFF
2024039519000034.tif
5
19
（式中、Ｘは飽和複素環式構造を有するアミノ基または炭素数が２つ以下である炭化水素基と結合していないＮ元素を有するアミノ基であり、Ｙはハロゲン基、チオウレタン基、ウレタン基、チオエーテル基、エーテル基、アミド基、エステル基、ウレア基及びヒドロキシ基から選択される１以上を有してもよい炭化水素基であり、Ｚは炭素－炭素二重結合を有する重合性官能基である。）
続きを表示（約 1,500 文字）【請求項２】
（Ｄ１）式（１）で示される第３級脂肪族アミン化合物が式（２）、式（３）及び式（４）のいずれかで示される第３級脂肪族アミン化合物である請求項１に記載の光硬化性組成物。
［式（２）］
TIFF
2024039519000035.tif
67
49
（式中、Ｒ
１
はＨ、有機基、又は、ハロゲン基であり、同一であっても異なってもよい。Ｙはハロゲン基、チオウレタン基、ウレタン基、チオエーテル基、エーテル基、アミド基、ウレア基、エステル基、ヒドロキシ基から選択される１以上を有してもよい炭化水素基であり、Ｚは炭素－炭素二重結合を有する重合性官能基である。）
［式（３）］
TIFF
2024039519000036.tif
18
19
（式中、Ｒ
１
は炭素数が３以上の炭化水素基であり、同一であっても異なってもよい。Ｙはハロゲン基、チオウレタン基、ウレタン基、チオエーテル基、エーテル基、アミド基、ウレア基、エステル基、ヒドロキシ基から選択される１以上を有してもよい炭化水素基であり、Ｚは炭素－炭素二重結合を有する重合性官能基である。）
［式（４）］
TIFF
2024039519000037.tif
30
37
（式中、Ｙはハロゲン基、チオウレタン基、ウレタン基、チオエーテル基、エーテル基、アミド基、ウレア基、エステル基、ヒドロキシ基から選択される１以上を有してもよい炭化水素基であり、Ｚは炭素－炭素二重結合を有する重合性官能基である。）
【請求項３】
（Ｄ１）式（１）で示される第３級脂肪族アミン化合物の式（１）中のＺが、アクリロイル基、メタクリロイル基、メタアクリルアミド基及びアクリルアミド基よりなる群から選ばれるラジカル重合性官能基である請求項１に記載の光硬化性組成物。
【請求項４】
（Ｄ１）式（１）で示される第３級脂肪族アミン化合物が式（２）で示される第３級脂肪族アミン化合物である請求項１に記載の光硬化性組成物。
【請求項５】
（Ｃ）光酸発生剤がアリールヨードニウム塩化合物である請求項１に記載の光硬化性組成物。
【請求項６】
（Ａ）重合性単量体１００質量部に対して、
（Ｂ）光増感剤を０．０５～１質量部、
（Ｃ）光酸発生材を０．１～５質量部、及び
（Ｄ１）式（１）で示される第３級脂肪族アミン化合物を０．２～５質量部含む請求項１に記載の光硬化性組成物。
【請求項７】
（Ｄ１）式（１）で示される第３級脂肪族アミン化合物の式（１）中のＺが、アクリロイル基、メタクリロイル基、メタアクリルアミド基及びアクリルアミド基よりなる群から選ばれるラジカル重合性官能基である請求項２に記載の光硬化性組成物。
【請求項８】
（Ｄ１）式（１）で示される第３級脂肪族アミン化合物が式（２）で示される第３級脂肪族アミン化合物である請求項２に記載の光硬化性組成物。
【請求項９】
（Ｄ１）式（１）で示される第３級脂肪族アミン化合物が式（２）で示される第３級脂肪族アミン化合物である請求項３に記載の光硬化性組成物。
【請求項１０】
（Ｃ）光酸発生剤がアリールヨードニウム塩化合物である請求項２に記載の光硬化性組成物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、光重合開始剤を含む歯科用材料、印刷製版材料、フォトレジスト材料などの光硬化性組成物に関する。より具体的には歯科用材料に有用な光硬化性組成物に関する。
続きを表示（約 1,900 文字）【背景技術】
【０００２】
光硬化性組成物は歯科用材料、印刷製版材料、フォトレジスト材料など様々な分野で応用されている。特に、歯科分野において光硬化性組成物は歯科用接着材、歯科用コンポジットレジン、歯科用支台築造材料、歯科用レジンセメント、歯科用コーティング材、歯科用小窩裂溝封鎖材、歯科用マニキュア材、歯科用動揺歯固定接着材、歯科用グラスアイオノマーセメント、歯科用硬質レジン、歯科切削加工用材料、歯科用３Ｄプリンタ用材料、歯科矯正用材料等に応用されている。
【０００３】
特許文献１及び２には、光重合開始剤として光酸発生剤とアミン化合物を含む光硬化性組成物が開示されている。特許文献３及び４では重合性基を有するアミン化合物を含む組成物が提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特許４０９３９７４号公報
特開２０１７－１４１１８８公報
特開２０２１－１４７３８６公報
特表２０２２－５０７４２６公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、これらの組成物は十分な機械的強度とアミン特有の臭気に課題があった。
【０００６】
本発明はアミン特有の臭気の低減と、十分な機械的強度を両立することができる光硬化性組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の光硬化性組成物は、（Ａ）重合性単量体、（Ｂ）光増感剤、（Ｃ）光酸発生剤、及び、（Ｄ）重合促進剤を含み、（Ｄ）重合促進剤として、（Ｄ１）式（１）で示される第３級脂肪族アミン化合物を含む光硬化性組成物を提供する。
［式（１）］
TIFF
2024039519000001.tif
5
19
（式中、Ｘは飽和複素環式構造を有するアミノ基または炭素数が２つ以下である炭化水素基と結合していないＮ元素を有するアミノ基であり、Ｙはハロゲン基、チオウレタン基、ウレタン基、チオエーテル基、エーテル基、アミド基、エステル基、ウレア基及びヒドロキシ基から選択される１以上を有してもよい炭化水素基であり、Ｚは炭素－炭素二重結合を有する重合性官能基である。）
【発明の効果】
【０００８】
本発明の光硬化性組成物は、アミン特有の臭気の低減と、十分な機械的強度を両立することができる。特に、歯科用光硬化性組成物に好適に使用できる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明においては、（Ｄ１）式（１）で示される第３級脂肪族アミン化合物が式（２）、式（３）及び式（４）のいずれかで示される第３級脂肪族アミン化合物であってもよい。
［式（２）］
TIFF
2024039519000002.tif
67
49
（式中、Ｒ
１
はＨ、有機基、又は、ハロゲン基であり、同一であっても異なってもよい。Ｙはハロゲン基、チオウレタン基、ウレタン基、チオエーテル基、エーテル基、アミド基、ウレア基、エステル基、ヒドロキシ基から選択される１以上を有してもよい炭化水素基であり、Ｚは炭素－炭素二重結合を有する重合性官能基である。）
［式（３）］
TIFF
2024039519000003.tif
18
19
（式中、Ｒ
１
は炭素数が３以上の炭化水素基であり、同一であっても異なってもよい。Ｙはハロゲン基、チオウレタン基、ウレタン基、チオエーテル基、エーテル基、アミド基、ウレア基、エステル基、ヒドロキシ基から選択される１以上を有してもよい有機基であり、Ｚは炭素－炭素二重結合を有する重合性官能基である。）
［式（４）］
TIFF
2024039519000004.tif
30
37
（式中、Ｙはハロゲン基、チオウレタン基、ウレタン基、チオエーテル基、エーテル基、アミド基、ウレア基、エステル基、ヒドロキシ基から選択される１以上を有してもよい有機基であり、Ｚは炭素－炭素二重結合を有する重合性官能基である。）
【００１０】
本発明においては、（Ｄ１）式（１）で示される第３級脂肪族アミン化合物の式（１）中のＺが、アクリロイル基、メタクリロイル基、メタアクリルアミド基及びアクリルアミド基よりなる群から選ばれるラジカル重合性官能基であってもよい。
（【００１１】以降は省略されています）

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