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公開番号2024035819
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-03-14
出願番号2023139924
出願日2023-08-30
発明の名称化合物及びその製造方法
出願人住友化学株式会社
代理人弁理士法人深見特許事務所
主分類C07D 303/34 20060101AFI20240307BHJP(有機化学)
要約【課題】高い屈折率を示す硬化物を与えることができ、成膜性及び硬化性にも優れる新たな化合物を提供する。
【解決手段】式(I)で表される化合物。式中、Lは2価の基を表し、複数あるLは同一又は異なっていてもよい。mは0又は1を表し、複数あるmは同一又は異なっていてもよい。AはO原子又はS原子を表し、複数あるAは同一又は異なっていてもよい。nは0～3のいずれかの整数を表し、複数あるnは同一又は異なっていてもよい。Rは1価の置換基を表し、Rが複数ある場合、複数のRは同一又は異なっていてもよい。R²は水素原子又は1価の置換基を表し、複数あるR²は同一であっても異なっていてもよい。S原子を有する2つの基は、ナフタレン環の1位及び6位、2位及び6位、又は、2位及び7位の位置に結合する。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（Ｉ）で表される化合物。
TIFF
2024035819000045.tif
30
114
［式（Ｉ）中、
Ｌは２価の基を表し、複数あるＬは同一であっても異なっていてもよい。
ｍは０又は１を表し、複数あるｍは同一であっても異なっていてもよい。
ＡはＯ原子又はＳ原子を表し、複数あるＡは同一であっても異なっていてもよい。
ｎは０～３のいずれかの整数を表し、複数あるｎは同一であっても異なっていてもよい。
Ｒは１価の置換基を表し、Ｒが複数ある場合、複数のＲは同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ
２
は水素原子又は１価の置換基を表し、複数あるＲ
２
は同一であっても異なっていてもよい。
式（Ｉ）中の２つの下記式で表される基
TIFF
2024035819000046.tif
16
114
は、ナフタレン環の１位及び６位、２位及び６位、又は、２位及び７位の位置に結合する。］
続きを表示（約 410 文字）【請求項２】
すべてのＬがアルカンジイル基である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
すべてのｍが０である請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
請求項１に記載の化合物を含む組成物。
【請求項５】
重合開始剤をさらに含む、請求項４に記載の組成物。
【請求項６】
前記重合開始剤が熱カチオン重合開始剤又は熱アニオン重合開始剤である、請求項５に記載の組成物。
【請求項７】
重合抑制剤をさらに含む、請求項４に記載の組成物。
【請求項８】
請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物又は請求項４～７のいずれか１項に記載の組成物の硬化物。
【請求項９】
請求項８に記載の硬化物を含む表示装置。
【請求項１０】
請求項８に記載の硬化物を含む固体撮像素子。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は化合物及びその製造方法に関する。また、本発明は、該化合物を含む組成物、該化合物又は該組成物の硬化物、該硬化物を含む表示装置、及び該硬化物を含む固体撮像素子にも関する。さらに、本発明は、該組成物を含む封止材料及び絶縁材料に関する。
続きを表示（約 3,700 文字）【背景技術】
【０００２】
光学機器の分野において高屈折材料が要望されている。高屈折材料によりレンズを得ることができ、レンズにより光学機器内の光路を制御することができる。固体撮像素子において各光電変換素子への集光効率を向上させる目的でレンズが用いられ、また表示装置において画素からの光の取り出し効率を向上させる目的でレンズが用いられている。従来、種々の高屈折材料の開発がなされている（例えば特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
国際公開２０１１／１０２２５８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の１つの目的は、高い屈折率を示す硬化物を与えることができ、成膜性及び硬化性にも優れる新たな化合物及びその製造方法を提供することにある。本発明の他の目的は、該化合物を含む組成物、該化合物又は該組成物の硬化物、該硬化物を含む表示装置、及び該硬化物を含む固体撮像素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、以下を含む。
〔１〕式（Ｉ）で表される化合物。
TIFF
2024035819000001.tif
30
114
［式（Ｉ）中、
Ｌは２価の基を表し、複数あるＬは同一であっても異なっていてもよい。
ｍは０又は１を表し、複数あるｍは同一であっても異なっていてもよい。
ＡはＯ原子又はＳ原子を表し、複数あるＡは同一であっても異なっていてもよい。
ｎは０～３のいずれかの整数を表し、複数あるｎは同一であっても異なっていてもよい。
Ｒは１価の置換基を表し、Ｒが複数ある場合、複数のＲは同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ
２
は水素原子又は１価の置換基を表し、複数あるＲ
２
は同一であっても異なっていてもよい。
式（Ｉ）中の２つの下記式で表される基
TIFF
2024035819000002.tif
16
114
は、ナフタレン環の１位及び６位、２位及び６位、又は、２位及び７位の位置に結合する。］
〔２〕すべてのＬがアルカンジイル基である〔１〕に記載の化合物。
〔３〕すべてのｍが０である〔１〕又は〔２〕に記載の化合物。
〔４〕〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の化合物を含む組成物。
〔５〕重合開始剤をさらに含む、〔４〕に記載の組成物。
〔６〕前記重合開始剤が熱カチオン重合開始剤又は熱アニオン重合開始剤である、〔５〕に記載の組成物。
〔７〕重合抑制剤をさらに含む、〔４〕～〔６〕のいずれかに記載の組成物。
〔８〕〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の化合物又は〔４〕～〔７〕のいずれかに記載の組成物の硬化物。
〔９〕〔８〕に記載の硬化物を含む表示装置。
〔１０〕〔８〕に記載の硬化物を含む固体撮像素子。
〔１１〕〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の化合物又は〔４〕～〔７〕のいずれかに記載の組成物を含む封止材料。
〔１２〕〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の化合物又は〔４〕～〔７〕のいずれかに記載の組成物を含む絶縁材料。
〔１３〕〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の化合物の製造方法であって、
第１工程を含むか、又は、第１工程及び第２工程を含む、製造方法。
第１工程：式（ＩＩ）
TIFF
2024035819000003.tif
25
114
［式（ＩＩ）中、ｎ及びＲは前記と同じ意味を表す。
式（ＩＩ）中の２つの－ＳＨ基は、ナフタレン環の１位及び６位、２位及び６位、又は、２位及び７位の位置に結合する。］
で表される化合物と、式（ＩＩＩ）
TIFF
2024035819000004.tif
17
114
［式（ＩＩＩ）中、Ｒ
２
、Ｌ及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｘは脱離基を表す。］
で表される化合物とを反応させることにより、前記ＡがＯ原子である前記式（Ｉ）で表される化合物を得る工程；
第２工程：前記ＡがＯ原子である前記式（Ｉ）で表される化合物と硫化剤との反応により、前記ＡがＳ原子である前記式（Ｉ）で表される化合物を得る工程
【発明の効果】
【０００６】
本発明によれば、高い屈折率を示す硬化物を与えることができ、成膜性及び硬化性にも優れる新たな化合物及びその製造方法を提供することができる。また、該化合物を含む組成物、該化合物又は該組成物の硬化物、該硬化物を含む表示装置、及び該硬化物を含む固体撮像素子を提供することができる。さらに本発明によれば、線熱膨張係数が小さい封止材料、並びに、誘電率及び誘電正接に優れた絶縁材料を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
＜化合物＞
本発明に係る化合物は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｉ）」ともいう）である。化合物（Ｉ）は、高い屈折率を示す硬化物を与えることができ、また、優れた成膜性及び硬化性を示すことができる。また、化合物（Ｉ）は、優れた保管安定性を示し得る。
TIFF
2024035819000005.tif
30
114
［式（Ｉ）中、
Ｌは２価の基を表し、複数あるＬは同一であっても異なっていてもよい。
ｍは０又は１を表し、複数あるｍは同一であっても異なっていてもよい。
ＡはＯ原子又はＳ原子を表し、複数あるＡは同一であっても異なっていてもよい。
ｎは０～３のいずれかの整数を表し、複数あるｎは同一であっても異なっていてもよい。
Ｒは１価の置換基を表し、Ｒが複数ある場合、複数のＲは同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ
２
は水素原子又は１価の置換基を表し、複数あるＲ
２
は同一であっても異なっていてもよい。
式（Ｉ）中の２つの下記式で表される基
TIFF
2024035819000006.tif
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114
は、ナフタレン環の１位及び６位、２位及び６位、又は、２位及び７位の位置に結合する。］
【０００８】
式（Ｉ）は、Ｒが複数である場合、１以上がナフタレン環の１～４位の任意の位置に結合し、残余がナフタレン環の５～８位の任意の位置に結合していてもよいことを表す。また、複数あるＲの全てがナフタレン環の１～４位の任意の位置に結合してもよく、全てがナフタレン環の５～８位の任意の位置に結合してもよい。後述する式（Ｉａ－１）、式（Ｉａ－２）、式（Ｉｂ－１）、式（Ｉｂ－２）、式（Ｉｃ－１）及び式（Ｉｃ－２）における２つのＲについても同様である。
【０００９】
２価の基を表す２つのＬとしては、それぞれ独立して、例えば、置換基を有していてもよい２価の脂肪族鎖状炭化水素基、置換基を有していてもよい２価の脂環式炭化水素基、置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基、及びこれらの組み合わせからなる２価の基（アラルキレン基等）等の２価の炭化水素基が挙げられる。
２価の炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ
１Ａ
－（Ｒ
１Ａ
は水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す）、－ＣＯ－、－ＳＯ
２
－で置換されていてもよい。
【００１０】
２価の脂肪族鎖状炭化水素基としては、例えば、飽和又は不飽和の脂肪族鎖状炭化水素基が挙げられ、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロパンジイル基、ブタンジイル基、ペンタンジイル基、ヘキサンジイル基、ヘプタンジイル基、オクタンジイル基、ノナンジイル基、デカンジイル基、ウンデカンジイル基、ドデカンジイル基、トリデカンジイル基、テトラデカンジイル基、ペンタデカンジイル基、ヘキサデカンジイル基、ヘプタデカンジイル基、オクタデカンジイル基、ノナデカンジイル基、エイコサンジイル基等のアルカンジイル基等が挙げられる。２価の脂肪族鎖状炭化水素基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。２価の脂肪族鎖状炭化水素基の炭素数は、通常１～２０であり、好ましくは１～１０、より好ましくは１～６、さらに好ましくは１～４、なおさらに好ましくは１又は２である。
（【００１１】以降は省略されています）

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